N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
| 中文名称 | N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | BOC-苯丙氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 5G;N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 BOC-L-苯丙氨酸甲酯 BOC-L-L-苯丙氨酸甲酯 N-BOC-L-苯丙氨酸甲酯 N-BOC-L-苯基丙氨酸 甲酯;N-BOC-L-苯丙氨酸甲酯;N-BOC-L-苯基丙氨酸 甲酯;叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯;BOC-L-L-苯丙氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 |
| 英文名称 | BOC-PHE-OME |
| 英文同义词 | BOC-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER;BOC-PHE-OME;BOC-PHENYLALANINE-OME;(L)-BOC-PHENYL-ALANINE METHYL ESTER;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER;(S)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-PHENYL-PROPIONIC ACID METHYL ESTER;BOC-L-PHE-OME |
| CAS号 | 51987-73-6 |
| 分子式 | C15H21NO4 |
| 分子量 | 279.33 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | Boc-保护氨基酸;保护氨基酸;非天然氨基酸;合成;氨基酸;氨基酸及其衍生物;医药中间体;胺基酸;Amino Acids;化工中间体;保护氨基酸系列-BOC类保护氨基酸 |
| Mol文件 | 51987-73-6.mol |
| 结构式 |  |
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 性质
| 熔点 | 36-40 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 403.7±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.099±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.17±0.46(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 米白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]22/D 4.0°, c = 2 in methanol |
| BRN | 3061910 |
| InChIKey | SDSWSVBXRBXPRL-LBPRGKRZSA-N |
| CAS 数据库 | 51987-73-6(CAS DataBase Reference) |
L-苯丙氨酸甲酯是合成二肽甜味剂的重要中间体之一。
工业生产主要以L-苯丙氨酸和甲醇为原料，在浓硫酸或干燥氯化氢气体的催化作用下进行酯化反应。
以 L-苯丙氨酸为原料，经与甲醇发生甲酯化反应后，在Et 3 N/MeOH 条件下进行 Boc 保护，制备N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯。N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式如下图：
图1 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制备反应式
L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备
在装有机械搅拌、回流冷凝管、滴液漏斗、温度计的500m L 四口反应瓶中，加入L-苯丙氨酸，无水甲醇300mL，搅拌 ，降温至0 -5℃，保持 0 ～5℃下滴加氯化亚砜，约 1小时 滴加完毕，滴毕，同温下保温反应 1小时，再升温回流反应 4小时，反应完毕 ，减压蒸出甲醇和过量的氯化亚砜至干，得白色固体 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐的制备，此步产物直接用于下一步反应。
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯的制备
在 100mL 单口反应瓶中，将L-苯丙氨酸甲酯(2. 15 g，10 mmol)溶于 30mL 甲醇，缓慢加入三乙胺(3. 5 mL，25 mmol) 和 Boc 酸酐 (4. 6mL，20mmol)后，加热升温至 40 ℃，搅拌反应 5 小时。减压浓缩除去剩余甲醇，用乙酸乙酯萃取反应液，有机相用蒸馏水洗涤三次，饱和氯化钠水溶液洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤后浓缩得粗品N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯，经柱层析纯化得 2. 59 g 无色透明油状物。
安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38-41-36 |
| 安全说明 | 26-36-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 2924.29.7790 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
英文
|
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/25 | HY-30090 | N-Boc-L-phenylalanine methyl ester | 5 g | 300元 | |
| 2024/01/16 | H63078 | N-Boc-L-苯基丙氨酸 甲酯, 95% N-Boc-L-phenylalanine methyl ester, 95% | 51987-73-6 | 5g | 303元 |