6-(氯甲基)脲嘧啶
| 中文名称 | 6-(氯甲基)脲嘧啶 |
|---|---|
| 中文同义词 | 6-氯甲基脲嘧啶;盐酸TIPIRACIL中间体1;4-二酮;6-氯甲基-1H-嘧啶-2;6-(氯甲基)脲嘧啶 25G;6-(氯甲基)尿嘧啶;6-甲基-5-氯脲嘧啶;6-(氯甲基)脲嘧啶(曲氟尿苷中间体) |
| 英文名称 | 6-(Chloromethyl)uracil |
| 英文同义词 | 6-Chloromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione;6-(Chloromethyl)uracil,98%;6-(chloroMethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyriMidine-2,4-dione;2,4(1H,3H)-PyriMidinedione, 6-(chloroMethyl)-;Uracil, 6-(chloroMethyl)- (8CI);6-ChloroMethyluracil, 98.0%(T);3h)-pyrimidinedione,6-(chloromethyl)-4(1h;TIMTEC-BB SBB003961 |
| CAS号 | 18592-13-7 |
| 分子式 | C5H5ClN2O2 |
| 分子量 | 160.56 |
| EINECS号 | 242-431-9 |
| 相关类别 | 化学连接;抗肿瘤药物Tipiracil中间体;医药中间体;嘧啶;医用原料;Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyrimidines;PyrimidinesHeterocyclic Building Blocks;医药原料;化学试剂 |
| Mol文件 | 18592-13-7.mol |
| 结构式 |  |
6-(氯甲基)脲嘧啶 性质
| 熔点 | 257 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 密度 | 1.393±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | N,N-DMF几乎透明 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | 7.91±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
| InChIKey | VCFXBAPEXBTNEA-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 数据库 | 18592-13-7(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 6-(chloromethyl)- (18592-13-7) |
6-(氯甲基)脲嘧啶为嘧啶类化合物，可用作医药中间体。
盐酸替吡嘧啶是一种胸苷磷酸化酶抑制剂，与曲氟尿苷组成复方制剂，被开发用于治疗晚期结直肠癌、胃癌等，已于2014年3月在日本批准上市。6-(氯甲基)脲嘧啶是生产盐酸替吡嘧啶的关键中间体，生产盐酸替吡嘧啶一般以6-(氯甲基)脲嘧啶为原料，先进行氯代反应，然后与2-亚胺基吡咯烷缩合制得。(1)在500mL三口瓶中，加入乳清酸(15.6g，0.10mol)，然后加入300mL无水甲醇，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃滴加氯化亚砜(10.9mL，0.15mol)，滴毕升温至回流搅拌反应6小时。稍冷，减压蒸干溶剂，加入50mL无水甲醇脱带。加入150mL甲基叔丁基醚，室温搅拌1小时，抽滤，甲基叔丁基醚洗。干燥，得15.8g化合物1，收率92.9％。
(2)在500mL三口瓶中，加入化合物1(15.8g，0.093mol)，然后加入300mL无水甲醇，室温搅拌溶清，加入无水氯化钙(20.6g，0.19mol)，搅拌下降温至0℃，保持温度0～5℃分批加入60％硼氢化钠(17.6g，0.28mol)，加毕升至室温搅拌过夜。抽滤，30mL无水甲醇泡洗滤饼，滤液用冰乙酸中和至pH＝7，然后减压蒸干溶剂，加入100mL叔丁醇，室温搅拌1小时，抽滤，叔丁醇洗。干燥，得11.5g化合物2，收率87.1％。
(3)在250mL三口瓶中，加入化合物2(11.5g，0.081mol)，然后依次加入115mL二氯甲烷、氯化亚砜(17.6mL，0.24mol)和催化量N,N-二甲基甲酰胺，加毕升温至回流搅拌反应2小时。冷却至室温，抽滤，二氯甲烷洗，干燥，得11.8g，6-(氯甲基)脲嘧啶，收率90.8％。
| 提供商 | 语言 |
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英文
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中文
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | B21985 | 6-(氯甲基)尿嘧啶, 98% 6-(Chloromethyl)uracil, 98% | 18592-13-7 | 1g | 700元 |
| 2024/01/16 | B21985 | 6-(氯甲基)尿嘧啶, 98% 6-(Chloromethyl)uracil, 98% | 18592-13-7 | 5g | 2011元 |