反式-2-己烯醇

反式-2-己烯醇是茶叶挥发性成分，1966年在茶叶中检出。无色液体，微溶于水，溶于乙醇等有机溶剂，沸点155℃，相对密度0.8498 (16/ 4℃)，折射率1.4367 (20℃)，呈强烈青草臭气。存在于茶鲜叶及成品茶中，茶叶萎凋阶段含量剧增，后随发酵及干燥而减少。反式-2-己烯醇可用于合成一种豆野螟性信息素中化合物E10， E12-十六碳二烯醛。

将带有（Z）-2-己烯-1-醇（174）和正丁基锂（2.5 M己烷，0.5 mL，1.25 mmol）的机械探针滴加到醇（174）（0.145 mL，1.22 mmol）在THF（8 mL）中的冷却（0℃）溶液中。在通过套管加入催化剂之前，将醇盐脱气两次：（a）在THF（12mL）中的[Rh（dppe）COD]ClO4（44.5mg，0.063mmol）。在这种情况下，反应回流5分钟，然后用饱和氯化铵水溶液（10mL）猝灭。分离各层，用乙醚（2 x 10 mL）萃取水相。合并的有机相用盐水（10ml）洗涤，干燥（MgSO4）并蒸发。对每个粗反应混合物进行NMR分析。最终确定所合成的化合物为反式-2-己烯醇。

图 反式-2-己烯醇的合成路线

按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱分析。GRAS(FEMA)。
LD₅₀ 3500mg/kg(大鼠，经口)。FEMA(mg/kg)：软饮料1.0；冷饮0.63；糖果3.8；焙烤食品4.1。
适度为限(FDA§172．515，2000)。几乎为无色液体。具有强烈未成熟果实气味。沸点158℃，闪点53.9℃。溶于乙醇，丙二醇和大多数非挥发性油，极微溶于水。GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制苹果等水果型香精。用Pd—CaCO3催化还原3-己炔-1-醇，得顺、反式混合体，再分馏而得。
用金属钠和乙醇还原2，4-己二烯酸而得。