霜脲氰

霜脲氰

中文名称霜脲氰
中文同义词克丹;2-氰基-N-[(乙氨基)羰基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺;霜疫清;霜尿氰;霜脲腈原药;1-氰基-N-[(乙胺基)羰基]-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺;2-氰基-N-[(乙胺基)羰基]-2-(甲氰基亚胺基)乙酰胺;克露
英文名称Cymoxanil
英文同义词MANEX C-8;CIMOXPRON;CYMOXANIL;CURZATE;CURZATE(R);DPX 3217;cymoxyanil;dpx3217m
CAS号57966-95-7
分子式C7H10N4O3
分子量198.18
EINECS号261-043-0
相关类别杀菌剂;分析标准品;化学治疗剂;农药;杀菌剂类;农残、兽药及化肥类;农药原料;农业原料及制剂-杀菌剂;FUNGICIDE;化学农药;原料;农化原粉-杀菌杀螨类;农药-杀菌剂;生长调节剂;其他原料;农药原药;化工中间体
Mol文件57966-95-7.mol
结构式霜脲氰 结构式

霜脲氰 性质

熔点160-161°
沸点335.48°C (rough estimate)
密度1.3841 (rough estimate)
蒸气压1.5 x 10-4 Pa (20 °C)
折射率1.6700 (estimate)
闪点100 °C
储存条件0-6°C
溶解度二甲基亚砜:100 mg/mL(504.59 mM)
酸度系数(pKa)9.7
水溶解性890 mg l-1 (pH 5), 780 mg l-1 (pH 7), unstable at pH 9 at 20 °C
颜色白色至浅黄色至浅橙色
Merck14,2765
BRN2214018
LogP0.590
CAS 数据库57966-95-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Acetamide, 2-cyano-n-[(ethylamino)carbonyl]-2-(methoxyimino)-(57966-95-7)
EPA化学物质信息Cymoxanil (57966-95-7)

霜脲氰 用途与合成方法

原药对大鼠急性经口LD501196mg/kg,豚鼠为1096mg/kg。兔急性经皮LD50>3000mg/kg。对眼睛有轻度刺激,对皮肤无刺激作用。Ames试验呈阴性,无致突变作用。虹鳟鱼LC5018.7mg/L(96h),野鸭和鹌鹑LC50分别为>10000mg/kg饲料和2847mg/kg饲料。无积累毒性。
化学性质 
白色结晶体。m.p.160~161℃,相对密度1.31(25℃),蒸气压约8×10-5Pa (25℃)。25℃时溶解度:丙酮10.5%,二甲基甲酰胺18.5%,氯仿10.3%,甲醇4.1%,苯0.2%,己烷0.1%,水0.1%。正常贮存条件下稳定。
用途 
高效杀菌剂,有内吸作用,与保护性杀菌剂混用能提高残留活性。对霜霉目真菌(疫霉属、霜霉属、单轴霉属)有效。如防治马铃薯晚疫病和葡萄霜霉病,推荐剂量0.9~1.2g/100m2
用途 
用于防治番茄、黄瓜等作物的霜霉病和晚疫病
用途 
用于防治黄瓜霜霉病
用途 

霜脲氰是一种新杀菌剂,它对葡萄霜霉病及马铃薯晚疫病等真菌病害有明显的防治效果。霜脲氰用于种子处理或叶面应用于植物以控制晚疫病。

生产方法 
N-氰乙酰基-N-乙基脲的制备 将N-乙基脲98g、氰乙酸94g和乙酸酐200g混合液,搅拌下升温至60℃,在此温度下保持3h, 停搅拌,静置,析出结晶,减压(78℃/90.4×103Pa)脱去乙酸。再添加130mL水,蒸出残存的酸,抽滤,水洗,干燥,得白色细针状结晶,熔点173℃。
2-氰基-2-肟基乙酰胺的制备 将甲醇125g、水125g、N-氰乙酰基-N-乙基脲77g、亚硝酸钠36g在氮气气流下于40℃反应1h,再加6mol/L盐酸18g,使pH值5.3左右,继续在40℃反应2h,然后加入50%NaOH溶液7g,调节pH值至7~8。此产品在溶液中以钠盐形式存在。
霜脲氰的合成 在上述反应物中,缓能动加入硫酸二甲酯75g,同时不断地用50%NaOH溶液调节pH值,使pH值保持7~8,于40℃反应2h,冷却至5℃,抽滤、水洗、干燥,再在无水乙醇中重结晶。
生产方法 
N-乙基脲、氰乙酸和乙酸酐反应得N-氰乙酸基-N-乙基脲,N-氰乙酰基-N-乙基脲再与亚硝酸钠反应1h得到2-氰基-2-肟基乙酰胺钠盐。在2-氰基-2-肟基乙酰胺钠盐中,缓缓加入硫酸二甲酯,同时不断地用50% NaOH溶液调节pH值,使pH值保持7-8反应得到霜脲氰。
类别
农药
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/ 公斤; 腹腔- 大鼠 LD50: 166 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类分开存放
灭火剂
泡沫、二氧化碳、砂土、雾状水。

安全信息

危险品标志Xn;N,N,Xn
危险类别码22-43-50/53
安全说明36/37-60-61
危险品运输编号UN 3077
WGK Germany3
RTECS号AB5957000
危险等级9
包装类别III
海关编码29269090
毒害物质数据57966-95-7(Hazardous Substances Data)
毒性For 80% formulations, LD50 orally in male rats: 1425 mg/kg; dermally in male rabbits: >3000 mg/kg. LC50 orally in bobwhite quails, mallard ducks: 2847, >10000 ppm. LC50 (96 hr) in bluegill sunfish, rainbow trout (ppm): 13.5, 18.7 (Klopping, Delp).

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B2067霜脲氰
Cymoxanil
57966-95-7500mg500元
2024/01/25HY-B2067霜脲氰
Cymoxanil
57966-95-710mM * 1mLin DMSO550元

霜脲氰 农药中毒急救措施

中毒症状
对眼有轻微的刺激作用。
急救治疗
皮肤和眼睛污染后必须用大量清水冲洗,尤其眼睛要冲洗15分钟。误服中毒要送医院对症治疗。
注意事项
多用在与其它杀菌剂混用提高防效。避免与碱性物质接触

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