花椒毒素

花椒毒素

中文名称花椒毒素
中文同义词花椒毒素;8-甲氧补骨脂素;甲氧补骨脂素;8-甲氧补骨脂;黄原毒;甲氧扫若仑;氧化补骨脂素;甲氧沙林-D3
英文名称8-Methoxypsoralen
英文同义词8-Methoxy-2',3',6,7-furocoumarin;8-methoxy-2’,3’,6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4',5',6,7-furocoumarin;8-Methoxy-4',5':6,7-furocoumarin;8-methoxy-4’,5’,6,7-furocoumarin;8-methoxy-4’,5’:6,7-furocoumarin;8-Methoxy-6,7-furanocoumarin;8-Methoxyfuranocoumarin
CAS号298-81-7
分子式C12H8O4
分子量216.19
EINECS号206-066-9
相关类别中药对照品;标准品;分析标准品;植物提取物;小分子抑制剂;对照品;科研试剂;小分子抑制剂,天然产物;医药原料药;食品和饮料标准品;香豆素;原料药;医药原料;皮肤外用原料;农业原料;医用原料;植物成分单体;分析试剂标准品;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Cytochrome P450 isozyme;This product is manufactured in GMP workshop.;Aromatics;Heterocycles;API;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;OXSORALENE;Other APIs;Inhibitors;标准品-对照品;日化原料;标准品-中药标准品;木脂素;标准品 -中药标准品;原料;植物提取;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体
Mol文件298-81-7.mol
结构式花椒毒素 结构式

花椒毒素 性质

熔点148-150 °C(lit.)
沸点276.6°C (rough estimate)
密度1.1344 (rough estimate)
折射率1.4270 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度H2O:微溶
形态针状结晶或粉末
颜色白色至黄色
水溶解性PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck14,5988
BRN196453
LogP1.523 (est)
CAS 数据库298-81-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Methoxsalen(298-81-7)
(IARC)致癌物分类1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012
EPA化学物质信息Methoxsalen (298-81-7)

花椒毒素 用途与合成方法

花椒毒素是一个具有强光敏性的呋喃香豆素类天然化合物, 又名8-甲氧基补骨脂素,外观为细针状晶体(热水或苯-石油醚)或钭方棱柱结晶(醇-醚),无臭,味苦并具刺激感,易溶于氯仿,溶于沸醇、丙酮、乙酸、苯、植物油、丙二醇,微溶于沸水、醚及液体石蜡,不溶于冷水。碱性水溶液中开环,中和后又关环。
花椒毒素最早从大阿美(Ammi majus L.)果实中分离获得, 现发现主要存在于伞形科和芸香科等植物中。国外临床上主要用于补骨脂素类化合物加紫外光疗法(PUVA)治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近些年来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用,另外,还可以诱导肿瘤细胞凋亡。
有关花椒毒素的概述、主要物性、合成方法、含量测定是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。(2016-01-13)丝状针形结晶(热水或苯-石油醚),钭方棱柱结晶(乙醇-乙醚),熔点148℃。几乎不溶于水,略溶于沸水、液体矿脂和乙醚,溶于沸乙醇、丙酮、乙酸、丙二醇和苯,易溶于氯仿。无色针晶(乙醇),熔点148~149.5℃。
UVλmaxnm(lgε):219(4.32),249(4.35),300(4.06)。
UVλmaxC2H5OHnm(lgε):219(4.38),245(sh,4.34),250(4.37),264(sh,4.13),300(4.07)。
IRνmaxKBrcm-1:1720,1710,1620,1582,1545。
1HNMR(CDCl3)δ:4.30 (3H,s,OCH3),6.35 (1H,d,J=9.5Hz,H-3),6.82 (1H,d,J=2.5Hz,H-3′),7.33 (1H,s,H-5),7.68 (1H,d,J=2.5Hz,H-2′),7.75 (1H,d,J=9.5Hz,H-4)。以廉价的连苯三酚为原料, 经甲酯化得到1 , 2 , 3-三甲氧基苯(1), 再经傅-克反应引入氯乙酰基, 之后经氯甲基化得到中间体(3), 再经环合、硼氢化钠还原得5 , 然后分别用选择性氧化剂PCC(py ridinum chlo rochromate)将5 上的伯醇羟基氧化为醛, 三氯化铝脱甲基得(7)。最后经过Knoevenagel反应, 并脱羧, 得到花椒毒素(9)。
花椒毒素的合成路线
图1为花椒毒素的合成路线HPLC法
(1)色谱条件 色谱柱为YWG-C18柱(10μm,200cm×4.6mm ID);甲醇-水(65:35)为流动相;检测波长297nm;柱温30℃;柱效n(花椒毒素) =4702/柱。
(2)对照品溶液的配制 精密称取花椒毒素对照品10mg,加甲醇定容于50ml量瓶中,即为对照品母液,其浓度为200μg/ml。各取母液适量精密配制成浓度为1、2、3、4μg/ml的系列对照品溶液,待测定用。
(3)样品溶液的制备 精密称取白花前胡根和茎叶的细粉各0.5g,分别用5ml氯仿加热回流提取2次,每次1h。合并提取液,蒸干氯仿,加甲醇溶解定容至5ml量瓶中。吸取1ml稀释并定容于5ml量瓶中,再经0.20μm微孔滤膜过滤,即为样品液。
(4)测定 按上述色谱条件,进样1μl,对样品液进行测定。
(5)色谱图
样品的高效液相色谱图
图2为样品的高效液相色谱图
a.花椒毒素对照品;b.白花前胡根;c.白花前胡茎
(6)测定结果
白花前胡根和茎叶中花椒毒素的含量测定结果(n=5,%)如下所示:
样品的高效液相色谱图
化学性质 
可溶于沸乙醇、乙酸、丙二醇、氯仿和苯,微溶于沸水、液体石蜡和乙醚,不溶于冷水。 来源于芸香科植物崖椒(Fagava zanthoxyloides Lam.)的果实
用途 
用于治疗牛皮癣、白癫风等疾病
用途 
一种有效的CYP抑制剂。8-MOP is a potent tricyclic furocoumarin suicide inhibitor of CYP (cytochrome P-450). As a member of the foranocoumarins, 8-Methoxypsoralen has shown more potency than 5-MOP, 5-OH-P , DH-8-MOP and psoralen in the inhibiton of CYP2B1 (cytochrome P-450 2B1). Methoxsalen has been shown to completely inhibit the metabolism of nicotine (sc-212379) in vitro. The compound has been observed to inhibit the metabolism of theophylline、 caffeine、hexobarbital and phenytoin.
用途 
能与UVA照射诱导DNA中的单加合物和链间交联,来研究DNA修复和重组机制。

安全信息

危险品标志Xn,T
危险类别码22-43-46-45-34
安全说明36/37-53-45-36/37/39-26
危险品运输编号3216
WGK Germany3
RTECS号LV1400000
F10
TSCAYes
海关编码29322090
毒害物质数据298-81-7(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 i.p. in rats: 470 ±30 mg/kg (Hakim)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-30151花椒毒素
Methoxsalen
298-81-7500mg350元
2024/01/25HY-30151花椒毒素
Methoxsalen
298-81-71g420元
"花椒毒素"相关产品信息
聚乙二醇单甲醚丙烯酸酯 补骨脂素 对甲氧基苯甲醛 对氨基苯甲醚 甲氧基乙酸 间甲氧基苯甲醇 苯甲醚 花椒油 三氟甲氧基苯 花椒提取物 花椒毒酚 花椒毒酚 噻嗪二酮 4',6-二甲基-2-羟基苯乙酮 黄嘌呤核苷 噻嗪二酮苷 黄腐醇 苍耳亭 甲氧沙林 8-甲氧基补骨脂素
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》