氯甲酸-9-芴基甲酯

氯甲酸-9-芴基甲酯

中文名称氯甲酸-9-芴基甲酯
中文同义词9-芴甲氧羰酰氯;9-芴甲氧羰基酰氯;9-氯甲酸芴甲酯 (FMOC-CL) (2-8℃);9-芴甲氧基碳酰氯(+4℃);氯甲酸-9-芴甲酯 (+4℃);氯甲酸-9-芴基甲酯, 9-芴甲氧羰酰氯;芴甲氧羰酰氯(FMOC-CL),9-芴甲基氯甲酸酯;芴甲氧羰酰氯 FMOC-氯99%
英文名称9-Fluorenylmethyl chloroformate
英文同义词CHLOROFORMIC ACID 9-FLUORENYLMETHYL ESTER;EMOCCI;9-FLUORENYLMETHYL CHLOROFORMATE (FMOC CL);Fmoc-Cl(9-FluorenylmethoxycarbonylChloride);Fmoc-Clsee22072;FMOC-CL CHLOROFORMIC ACID 9-FLUORENYLMETHYL ESTER;9-Fluorenylmethoxycarbonyl chloride (Fmoc-Cl);FMOC-CL, 9-FLLUORENYLMETHYL CHLOROFOMATE
CAS号28920-43-6
分子式C15H11ClO2
分子量258.7
EINECS号249-313-6
相关类别羰基化合物;氨基酸;有机砌块;缩合试剂;氨基酸类;保护氨基酸;保护剂;酰卤;衍生化试剂;原料药;医药 保护剂;医药原料;其他生化试剂;化学试剂;生化试剂-氨基酸类;医用原料;原料;科研试剂;Aromatic Esters;N-Protecting Reagents;Biochemistry;Fluorenes;Fluorenes & Fluorenones;Peptide Synthesis;Protection & Derivatization Reagents (for Synthesis);Protective Reagents (Peptide Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;Fmoc-Amino acid series;peptides;有机化工原料;化工原料;医药原料;偶联剂及保护剂;科研材料中间体;化工材料;通用生化试剂-氨基酸;化学试剂;bc0001
Mol文件28920-43-6.mol
结构式氯甲酸-9-芴基甲酯 结构式

氯甲酸-9-芴基甲酯 性质

熔点62-64 °C(lit.)
沸点365.79°C (rough estimate)
密度1.1780 (rough estimate)
折射率1.5330 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度二恶烷:0.1 g/mL,澄清,无色
形态结晶粉末
颜色白色至浅黄色
敏感性Moisture Sensitive
BRN2279177
稳定性吸湿性、湿敏性
InChIInChI=1S/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2
InChIKeyIRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(Cl)(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
LogP3.45
CAS 数据库28920-43-6(CAS DataBase Reference)

氯甲酸-9-芴基甲酯 用途与合成方法

氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)是一级胺和二级胺的保护试剂,对碱比较敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和荧光检测之前的衍生化。

氯甲酸-9-芴基甲酯呈白色晶体状,mp 62~64 oC。溶于CH2Cl2、THF和二氧杂环己烷等有机溶剂中。可与醇、氨或胺、水发生反应。

氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)是一级胺和二级胺的保护试剂,对碱比较敏感。通常用于多肽的合成或在氨基、氨基酸HPLC分析和荧光检测之前的衍生化。

化学性质 
无色晶体。 溶于有机溶剂,不溶于水。
用途 
主要用于固相多肽合成
用途 
用于有机合成(氨基酸保护基团)。
用途 
氨基酸衍生试剂,荧光检测,能有效的用HPLC检测出反应产物,但会产生二肽和三肽杂质,且该试剂不易保存。
用途 
在固相多肽合成中用于制备N-Fmoc氨基酸;用于合成双环脯氨酸类似物的氨基保护试剂;氨基酸衍生物试剂,可用于HPLC及毛细管电泳分析,多肽中N-保护以及低聚核苷酸合成
生产方法 
在搅拌下将12.8g9-芴基甲醇慢慢滴加到冷却的光气-二氯甲烷溶液中(7.12g光气溶解于75ml二氯甲烷),反应1h后放置4h。减压蒸除溶剂和过量光气,得到16g粗品。经乙醚重结晶,得14.5g成品,收率86%。

安全信息

危险品标志C,T
危险类别码34-20/21/22
安全说明26-36/37/39-45-27
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS号LQ6250000
F10-21
TSCANo
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29159020

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16A116839-氯甲酸芴甲酯, 98+%
9-Fluorenylmethyl chloroformate, 98+%
28920-43-61g331元
2024/01/16A116839-氯甲酸芴甲酯, 98+%
9-Fluorenylmethyl chloroformate, 98+%
28920-43-65g563元
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