阿贝卡星 基本信息
| 中文名称 | 阿贝卡星 |
|---|---|
| 中文同义词 | 阿贝卡星;阿贝卡星(抗生素);(S)-O-3-氨基-3-脱氧-Α-D-葡糖吡喃糖基-(1→6)-O-[2,6-二氨基-2,3,4,6-四脱氧-Α-D-叠-六吡喃糖基-(1→4)-]-N^<1>^(L-氨基-2-羟基-L-氧代丁基)-2-脱氧-D-链霉胺;化合物 T21051 |
| 英文名称 | Arbekacin |
| 英文同义词 | ARBEKACIN;(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxybutanamide;(2S)-4-amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(2R,3R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)tetrahydropyran-2-yl]oxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-methylol-tetrahydropyran-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-2-hydroxy-butyramide;(2S)-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-4-[(2R,3R,6S)-6-(aminomethyl)-3-azanyl-oxan-2-yl]oxy-5-azanyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-azanyl-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]-4-azanyl-2-hydroxy-butanamide;(s)-oxy-1-oxobutyl)-2-deoxy;3,4,6-tetradeoxy-alpha-d-erythro-hexopyranosyl-(1-4))-n(sup1)-(4-amino-2-hydr;habekacin;haberacin |
| CAS号 | 51025-85-5 |
| 分子式 | C22H44N6O10 |
| 分子量 | 552.62 |
| EINECS号 | 204-767-4 |
| 相关类别 | 医药与生物化工;原料药;氨基糖苷类抗生素;抗生素;药物 |
| Mol文件 | 51025-85-5.mol |
| 结构式 |  |
阿贝卡星 性质
| 沸点 | 904.0±65.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.47±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 酸度系数(pKa) | 13.07±0.70(Predicted) |
| CAS 数据库 | 51025-85-5(CAS DataBase Reference) |
化学性质
二碳酸阿贝卡星(Ajbekacin Dicarbonate)：Q2H44N6O10?2H2CO3。无色结晶性粉，熔点178℃(分解)。[α]{D24+86.8°(C=0.77，水)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：＞150静脉注射。用途
对卡那霉素、庆大霉素、丁胺卡那霉素耐药菌有强的抗菌活力。用于敏感菌引起的败血症、肺炎等。生产方法
3’，4’-二脱氧卡那霉素B和等当量的叔丁氧羰基叠氮化物，在水、吡啶和三乙胺(10：10：1)的混合溶液中，在室温下反应18h。然后用Amberlite CG50(NH4+)柱层析，得6’-N-叔丁氧羰基-3’，4’-二脱氧卡那霉素B，收率49%，熔点136～140℃(分解)，[α] {D}^26+112°(C=1.0，水)。同时回收36%未反应的3’，4’-二脱氧卡那霉素B。6’-N-叔丁氧羰基-3’，4’-二脱氧卡那霉素B(1.1g，2.0mmo1)和叔丁氧羰基叠氮化物(320mg，2.2mmo1)在和上述相同的条件下反应，得到1.41g黄色粉末。不用提纯，溶于20ml水和10ml二甲氧基乙烷，用(S)-4-叔丁氧羰基氨基-2-羟基丁酸(N-羟基丁二酰亚胺)酯(696mg，2.2mmo1)在10ml二甲氧基乙烷中的溶液，在室温下酰化20h。和10ml 90%三氟乙酸在室温下反应40min，移去叔丁氧羰基。反应液浓缩至于，用Amberlite CG50(NH4+)柱层析，用水和0.5mol/L氨水洗脱后，再用0.75mol/L氨水将产物洗脱。得162mg二碳酸阿贝卡星，收率12%，熔点178℃(分解)，[α]{D}^24+87°(C=0.77，水)。