六溴环十二烷

六溴环十二烷

中文名称六溴环十二烷
中文同义词六溴环十二烷;六溴环十二烷(HBCD);10-六溴环十二烷;1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷 250G;1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷;六溴环十二烷1100;六溴环十二烷123;六溴环十二烷00001
英文名称1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane
英文同义词HBCD(SP-75;Cyclododecane,1,2,5,6,9,10-hexabromo-;HEXABROMOCYCLODODECANE HT;HBCD HT;1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane(HBCDD);1,2,5,6,9,10-HEXABROMOCYCLODODECANE;1,2,5,6,9,10-hexabromocyclodecane;1,2,5,6 9,10-HEXABROMOCYCLODODECANE,TECH.
CAS号3194-55-6
分子式C12H18Br6
分子量641.7
EINECS号221-695-9
相关类别阻燃化学;有机砌块;光稳定剂;EPS,XPS,阻燃剂;阻燃剂;卤代物;卤代烃;有机原料-烷;Organics;Alkyl;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;其它试剂;flame retardant-HBCD;Flame retardant series;CHEMICAL;水处理化学品杀菌灭藻剂;中间体-有机中间体;原料;化工原料;有机化工原料
Mol文件3194-55-6.mol
结构式六溴环十二烷 结构式

六溴环十二烷 性质

熔点188-191 °C
沸点505.2±50.0 °C(Predicted)
密度2.145±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度丙酮:可溶25mg/mL,澄清,无色至淡黄色
BRN1911324
InChIKeyDEIGXXQKDWULML-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库3194-55-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane (3194-55-6)

六溴环十二烷 用途与合成方法

卤化物阻燃剂是一种常用的有机添加阻燃剂,卤族元素阻燃效果的次序为I>Br>Cl>F。又因C—F键很稳定,难分解,故其阻燃效果差,而磺化物的热稳定性又差。所以工业上一般都用氯化物或溴化物。其阻燃交通的次序为:脂肪族>脂环族>芳香族。但脂肪族热稳定性差,加工温度不能超过205℃。芳香族的热稳定性较好,加工温度可高达315℃。作为阻燃剂的卤化物,卤素的含量是相对较高的。常见卤化物阻燃剂如下:
氯化石蜡是由石蜡直接氯化而成,它的化学稳定性好,价廉,用途较广。常和三氧化二锑并用。
全氯戊环癸烷一般是先将环戊二烯氯化,制成六氯环戊二烯,然后在无水三氯化铝的催化作用下,进行二聚而成。
六溴环十二烷属于环脂族阻燃剂,主要用于聚丙烯、聚苯乙烯及聚丙烯纤维的阻燃上,是用丁二烯进行三聚,先制成环十二-1,5,9-三烯,然后与溴在四氯化碳溶液中进行加成,则可得1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷。
六溴苯是用苯做原料,在四氯乙烷中,以磺及铁粉作催化剂,加溴进行溴化来制备的。它一般与三氧化二锑混用。
目前使用的溴化物阻燃剂主要有四溴乙烷、四溴双硫酚、十溴二苯醚、十溴联苯、异氰酸三(2,6-二溴丙基)酯、2,2-[4-(2,3- 二溴丙氧基-3,5-二溴苯基]丙烷、六溴环癸烷、六溴苯、四溴双酚A、八溴二苯醚、四溴二苯醚、聚二溴亚苯基氧化物、双三溴苯氧基乙烷、三溴苯酚、亚乙基双四溴苯二甲酰胺、五溴苄基聚丙烯酸酯等,它们可分别用于集成电路板、不饱和聚酯、聚氯乙烯、环氧树脂、聚苯乙烯树脂、氯丁橡胶、丁苯橡胶、天然橡胶、聚酯树脂、聚丙烯、电线用聚乙烯、聚氨酯、纤维、ABS树脂、尼龙、聚对苯二甲酸丁二醇酯等。
将聚苯乙烯(PS)(阻燃剂)、六溴环十二烷(阻燃剂)、滑石粉从挤出机进料段放入,而于压缩段与计量段之间泵入其余发泡剂,得到密度为34.7kg/m3,吸水率为0.09%,压缩强度为2.9MPa的高抗压泡沫板材。
化学性质 
白色结晶。有两种异构体,低溶点型熔点为167-168℃,高熔点型为195-196℃。对热和紫外光和稳定性好。
用途 
用作阴燃,用于聚苯惭烯泡沫塑料、聚丙烯以及涤纶、腈纶、丙纶等织物作阴燃整理剂。
用途 
主要用于有阻燃要求的热塑性和热固性高分子聚合物中,尤其适用于挤出发泡聚苯乙烯
用途 
用于聚丙烯塑料和纤维, 聚苯乙烯泡沫塑料的阻燃, 也可用于涤纶织物阻燃后整理和维纶涂塑双面革的阻燃。用作添加型组燃剂,适用于聚苯乙烯、不饱和聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯、合成橡胶等。
生产方法 
先合成反,反,顺环十二-1,5,9-三烯(亦见10850):将钛酸丁酯和二乙基氯化铝加入苯中,在低于55℃的温度下加入丁二烯,经三聚合反应生成反,反,顺环十二-1,5,9三烯(C12H18,[2765-79-9])。然后溴化得到六溴环十二烷。在配置有回流冷器和尾气乍理装置的2000L搪玻璃反应锅内,加入1300L乙醇、278kg反,顺-环二二-1,5,9-三烯和872kg溴。加料温度为15-25℃。在整个加料过程中,保持洲离溴存在,反应物呈红色,反应结束后,赶除过量的臭针生成的六溴环十二烷过滤,精制,可得产品1000kg,收率91%。另一种制法是采用三氯化铝作催化剂。在800份环十二-1,5,9-三烯和1500份乙醇中,于15-25℃加入150份三氯化铝,然后在25-30℃于2h内加入2400份溴,在室温下搅拌反应5h,然后过滤。滤饼用200份乙醇和2%碳酸氢钠洗涤,得到的六溴环十二烷收率为86%,若在乙醇溶剂中添加卤代烃,可以抑制树脂状物质的生成。

安全信息

危险品标志Xi,N,Xn
危险类别码36/37/38-64-50/53-63
安全说明22-24/25-61-60-36/37-53
危险品运输编号3077
WGK Germany1
RTECS号GU2302500
F3-9
海关编码29038900
毒害物质数据3194-55-6(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2019/12/08H05441,2,5,6,9,10-六溴环十二烷
1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane
3194-55-625G140元
2019/12/08H05441,2,5,6,9,10-六溴环十二烷
1,2,5,6,9,10-Hexabromocyclododecane
3194-55-6500G890元
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