布西拉明

布西拉明 基本信息

中文名称布西拉明
中文同义词布西拉明;布溪那明;布昔洛韦;N-(2-巯基-2-甲基-1-氧代丙基)-L-半胱氨酸;N-(2-巯基-2-甲基丙酰基)-L-半胱氨酸;布西拉明 10G;布西拉明杂质
英文名称BUCILLAMINE
英文同义词sa96;thiobutarit;BUCILLAMINE;(R)-3-Mercapto-2-(2-Mercapto-2-MethylpropanaMido)propanoic acid;de-019;L-Cysteine, N-(2-mercapto-2-methyl-1-oxopropyl)-;N-(2-Mercaptoisobutyryl)cysteine;Tiobutarit
CAS号65002-17-7
分子式C7H13NO3S2
分子量223.31
EINECS号
相关类别非甾体消炎药;药物;中枢神经系统用药;Amino Acids & Derivatives;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件65002-17-7.mol
结构式布西拉明 结构式

布西拉明 性质

熔点119-123°C
比旋光度D25 +32.3° (c = 1.0 in ethanol)
沸点438.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.3934 (rough estimate)
折射率1.6370 (estimate)
储存条件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度DMSO(微溶)、乙醇(微溶)、甲醇(微溶)、水(微溶)
酸度系数(pKa)3.01±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅黄色
稳定性对空气敏感,吸湿,在溶液中不稳定
CAS 数据库65002-17-7(CAS DataBase Reference)

布西拉明 用途与合成方法

化学性质 
白色结晶或结晶性粉末,微臭。易溶于甲醇、乙醇或冰醋酸,溶于氯仿、乙醚或乙酸乙酯,极微溶于水。熔点139~140℃。[α]D25+32.3°(C=1.0,乙醇)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):2285腹腔注射,989.6静脉注射。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):4118,3892,4074,2961口服;1546, 1250,2165,2009皮下注射;1348,1501,1375,1035静脉注射。
用途 
用于慢性关节风湿病的治疗。
生产方法 
S-苄基-2-巯基-2-甲基丙酸(63.1g,0.30mo1)和氯化亚砜(39.3g, 0.33mo1)反应,得S-苄基-2-巯基-2-甲基丙酰氯。另外将S-苄基-L-半胱氨酸(73.9g,0.35mo1)溶于lmol/L氢氧化钠溶液(700ml,0.70mo1),用冰浴冷却,在搅拌下滴入上述得到的丙酰氯衍生物,加毕再搅拌1h。用盐酸酸化后,用乙酸乙酯提取。提取液水洗后,无水硫酸钠干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,用苯-乙酸乙酯(1:1)洗脱。洗脱液减压蒸发至于,得89.6g的油状物,收率74%。
将上述得到的油状物(89.6g,0.222mol)溶于500ml液氨,在搅拌下,分批小量加入金属钠(21.2g,0.917mo1)。当反应完全后,加入氯化铵(59.4g,1.11mo1),蒸出氨。剩余物加水溶解。分出水层,用乙酸乙酯洗,然后在冷却下用盐酸酸化。用乙酸乙酯提取酸化产生的沉淀。提取液用水洗,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,乙酸乙酯重结晶,得40.1g布西拉明,收率81%,熔点139~140℃。

安全信息

毒性LD50 in mice (mg/kg): 2285 i.p.; 989.6 i.v. (Fujita, 1981)

MSDS信息

布西拉明 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-118530Bucillamine25 mg700元
2024/01/25HY-118530Bucillamine50 mg1150元
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