D-葡萄烯糖
| 中文名称 | D-葡萄烯糖 |
|---|---|
| 中文同义词 | D-葡萄烯糖;D-葡萄糖烯;葡萄糖烯;葡萄烯糖;D-葡萄糖醛;D-己烯糖;(2R,3S,4R)-2-(羟甲基)-3,4-二氢-2H-吡喃-3,4-二醇;PERFEMIKER]D-葡萄烯糖,96% |
| 英文名称 | D-Glucal |
| 英文同义词 | D-Glucal 96%;1,5-anhydro-2-deoxy-d-arabino-hex-1-enito;1,5-ANHYDRO-2-DEOXY-D-ARABINO-HEX-1-ENITOL;P-GLUCAL;D-GLUCAL;(2R,3S,4R)-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol;(2R,4R)-2-(Hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diol;(2R)-3,4-Dihydro-2α-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3β,4α-diol |
| CAS号 | 13265-84-4 |
| 分子式 | C6H10O4 |
| 分子量 | 146.14 |
| EINECS号 | 236-259-3 |
| 相关类别 | 医药原料药;核糖，化工医药原料;碳水化合物;中间体;生化试剂;单糖;氨基酸;常用糖合成中间体;医药原料;有机化工;化学原料;化工原料;单糖，多糖类 食品添加剂;单糖及其衍生物;化学试剂;13C & 2H Sugars;Biochemistry;Glucose;Glycals;Sugars;Carbohydrates & Derivatives |
| Mol文件 | 13265-84-4.mol |
| 结构式 |  |
D-葡萄烯糖 性质
| 熔点 | 58-60 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 325.5±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.414±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 折射率 | -10 ° (C=2, H2O) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 溶于甲醇。 |
| 酸度系数(pKa) | 12.79±0.60(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]21/D 7°, c = 1.9 in H2O |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| CAS 数据库 | 13265-84-4(CAS DataBase Reference) |
D-葡萄烯糖又叫D-葡萄糖烯，是一种医药中间体，可由五乙酰葡萄糖为原料通过三步反应制备得到。D-葡萄烯糖可用于制备氟代糖基修饰的紫杉醇类化合物。
2,3,4,6-四-乙酰基-1-溴-α-D-吡喃葡萄糖(9)的制备：
将化合物8(五乙酰葡萄糖)(10g,25.6mmol)溶于无水二氯甲烷(60mL)中。在冰浴条件下，向其中缓慢加入溴化氢醋酸(33％，质量百分比)溶液(4.9mL,2.0equiv.)。室 温反应6小时。检测反应完成后，向反应体系加入饱和碳酸氢钠的冰溶液猝灭反应，用二氯 甲烷和水两相萃取，得到油状的化合物9(10.1g，收率96％，质量百分数)Rf0.6(PE/EA2/1)， 直接用于下一步。
3,4,6-三-乙酰基-葡萄糖烯(10)的制备：
化合物9(5g,12.16mmol)用丙酮溶解，在室温下加入锌粉(7.63g,9.6equiv.)和饱和 NaH2PO4溶液(30mL)。室温下反应12小时。之后，过滤，用二氯甲烷和饱和的NaHCO3溶液萃取，无水Na2SO4干燥，旋蒸浓缩，得到油状化合物10(3.1g,收率94％，质量百分数)， Rf0.3(PE/EA5/1)，直接用于下一步。
D-葡萄糖烯(11)的制备：
室温下，向化合物10(2g,7.35mmol)的甲醇溶液(15mL)中加入MeONa(158.75mg,2.94 mmol,0.4equiv.)，反应1.5小时，反应完成后用H+离子交换树脂调节pH至7.0，过滤，旋 蒸浓缩，即可得到油状化合物11(1g,收率93％，质量百分数)。用途
固相法合成寡糖的重要中间体。安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 21-36/38-46-62-63-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-53-36/37-26-25-36 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/16 | H60239 | D-葡萄糖醛, 97% D-Glucal, 97% | 13265-84-4 | 1g | 253元 |
| 2024/01/16 | H60239 | D-葡萄糖醛, 97% D-Glucal, 97% | 13265-84-4 | 5g | 2021元 |