3,3'-二吲哚甲烷
3,3'-二吲哚甲烷 性质
| 熔点 | 167 °C |
|---|---|
| 沸点 | 230 °C(Press: 0.01 Torr) |
| 密度 | 1.271±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、甲醇（微溶） |
| 酸度系数(pKa) | 16.91±0.30(Predicted) |
| 形态 | 类白色粉末。 |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2 |
| InChIKey | VFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(C1C2=C(NC=1)C=CC=C2)C1C2=C(NC=1)C=CC=C2 |
| LogP | 4.401 (est) |
| CAS 数据库 | 1968-05-4(CAS DataBase Reference) |
3,3'-二吲哚甲烷(3,3'-Diindolylmethane)为白色至类白色结晶性粉末，溶于甲醇，乙酸乙酯，二氯甲烷等有机溶剂。
3,3'-二吲哚甲烷广泛存在于十字花科的天然植物中，其具有重要的生物活性和药理活性，在医药及保健品领域应用广泛。
将吲哚(1.17g,10mmol)，CTAB(50％mol)及草酸(50％mol)置于25ml单口圆底烧瓶中，加入5毫升去离子水，充分搅拌5分钟后，滴加甲醛水溶液(0.38g溶液，5mmol甲醛)。室温反应3小时，停止反应。用15ml乙酸乙酯分三次萃取反应液，收集有机相后用无水Na2SO4干燥5小时。减压除去溶剂，用甲醇与水的混合溶液重结晶(甲醇/H2O＝10/1)，得白色固体3,3'-二吲哚甲烷，产率85％。
3,3'-Diindolylmethane(DIM) 是indole-3-carbinol的主要消化产物，而indole-3-carbinol是十字花科蔬菜中一种潜在的抗癌物质。3,3'-Diindolylmethane(DIM) 是一种纯粹的 androgen receptor (AR) 的强拮抗剂。| Target | Value |
|
Androgen Receptor
() |
DIM是有效的辐射防护物及缓解物，通过刺激ATM驱动的类似DDR的反应以及NF-κB生存信号来起作用。DIM可以通过调节信号通路，如AKT、NF-κB和FOXO3来抑制肿瘤细胞的入侵、血管生成、增殖并诱导其凋亡。它还能够抑制雌激素诱导的基因表达、引起内质网应激反应。DIM可以改变雌激素代谢、拮抗雌激素和雄激素受体活性。
在多次进行DIM的给药后，它能有效抵御全身辐射。在体内试验中，DIM具有辐射防护或缓解作用。在正常组织中，DIM激活ATM。DIM可通过口服填喂法对小鼠进行给药（250 mg/kg），其生物利用度很高，没有急性毒性。用途
医药中间体；可发现于属于十字花科植物的天然植物化学物，酸催化反应产物，吲哚-3-甲醇；具有抗肿瘤剂的功用；该衍生物，在相对高浓度的条件下，既可直接加速人类癌细胞凋亡、也可敏化TRAIL诱导人类癌细胞的凋亡；DIM诱导一个G1细胞环抑制，在人类乳腺癌MCF-7细胞、通过机理、包含表达；DIM是一种强有力的线粒体H+-ATPase的抑制剂；作为新的植物生长促进剂，DIM及其衍生物的功能已经运用于生态友好的系统研究中安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | NM0332000 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29349990 |