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酒石酸美托洛尔

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产品介绍:中文名称:酒石酸美托洛尔
英文名称:Metoprolol Tartaric Acid
CAS:56392-17-7
纯度:99.9% 包装信息:1G;50G;1KG
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英文名称:Metoprolol tartrate
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纯度:98% 包装信息:1G,5G 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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英文名称:Metoprolol tartrate;1-[4-(2-Methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-Methylethyl)aMino]-2-propanolheMitartrate
CAS:56392-17-7
纯度:99% HPLC 包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
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英文名称:(±)-Metoprolol (+)-tartrate salt
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产品介绍:英文名称:1-(isopropylaMino)-3-(4-(2-Methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinate
CAS:56392-17-7
纯度:99% 包装信息:5KG;1KG
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酒石酸美托洛尔_湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
2017/12/13 9:03:25
酒石酸美托洛尔高品质56392-17-7现货厂家直供_正兴源精细化工有限公司
2017/11/27 14:36:46
酒石酸美托洛尔
背景 β1受体阻滞剂 药理作用 合成路线 药代动力学 适应症 规格 用法用量 药物相互作用 药物过量 不良反应 禁忌 注意事项 主要参考资料
中文名称:酒石酸美托洛尔
中文同义词:美托洛尔酒石酸;酒石酸美托洛尔(标准品);酒石酸美托洛尔 (美托洛尔酒石酸);酒石酸美托洛尔溶液, 100PPM;美托洛尔酒石酸盐;酒石酸美托洛尔;1-异丙氨基-3-[对-(2-甲氧乙基)苯氧基]-2-丙醇L(+)-酒石酸盐;1-异丙氨基-3-[对-(2-甲氧乙基)苯氧基]-2-丙醇 L(+)-酒石酸盐
英文名称:Metoprolol tartrate
英文同义词:Metoprolol tar;1-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]-3-[(1-methylethyl)amino]-2-propanol, (2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioate (2:1);Metoprolol tartrate solution;Metoprolol tartrate, >=99%;1-(Isopropylamino)-3-(4-(2-methoxyethyl)phenoxy)propan-2-ol hemi((2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinate);Metoprolol Tartrat;(±)1-(Isopropylamino)-3-[p-(β-methoxyethyl)phenoxy]-2-propanol tartrate salt Lopressor 1-(Isopropylamino)-3-(p-(2-methoxyethyl)phenoxy)-2-propanol (2:1) Dextro-tartrate salt;(+-)-1-(isopropylamino)-3-(p-(2-methoxyethyl)phenoxy)-2-propanolhemi-l-tartr
CAS号:56392-17-7
分子式:2C15H25NO3.C4H6O6
分子量:684.82
EINECS号:260-148-9
相关类别:Cardiovascular APIs;酒石酸美托洛尔;小分子抑制剂;医药原料;用于高血压病;生命科学标准品;细胞信号和神经生物学;Cardiovascular;心血管类;Amines;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Adrenoceptor;分析标准品;UROXATRAL
Mol文件:56392-17-7.mol
酒石酸美托洛尔
酒石酸美托洛尔 性质
熔点 120℃
闪点 9℃
储存条件 Desiccate at RT
溶解度 H2O: soluble50mg/mL
颜色white to off-white
水溶解性 Soluble in water (>1000 mg/ml), methanol (>500 mg/ml), chloroform (496 mg/ml), ethanol (31 mg/ml at 25°C), and DMSO (100 mg/ml at 25°C).
最大波长(λmax)223nm(H2O)(lit.)
Merck 14,6151
稳定性Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库56392-17-7(CAS DataBase Reference)
酒石酸美托洛尔 用途与合成方法
背景由于β受体阻滞剂的负性肌力作用和有加重血流动力学障碍的危险,故曾禁 用于治疗CHF的病人。心衰的病理生理概念及发生机制近年来有很大进展。认为慢性充血性心力衰竭使动脉及肾血流减少,交感神经兴奋,神经体液调节异常,肾-血管紧张素-醛固酮系统(RAAS) 被激活,β受体阻滞剂可抑制交感神经活性,阻止儿茶酚胺对心肌和血管的毒性作用,阻断神经内分泌系统的激活,抑制RAAS,减轻心脏前后负荷,减少心肌耗氧量,提高心肌电稳定性,上调β1受体密度,恢复β1受体功能,改善心脏舒张及收缩功能。
酒石酸美托洛尔是一种不具内源性拟交感活性的心脏选择性β1受体阻滞剂,用于心力衰竭患者的治疗,通过阻断肾小球旁细胞β1受体而抑制过度激活的肾素-血管紧张素-醛固酮系统,使周围血管扩张,减少钠潴留,降低心脏的前后负荷并防止心室重塑。酒石酸美托洛尔通过降低过度升高的交感神经系统的兴奋性,调节心肌β受体的异常改变,以及通过对左室舒张功能的改善等作用,减慢心率,改善心脏舒张功能,预防或逆转心室重构,从而使心脏功能得以改善。
酒石酸美托洛尔有较弱的膜稳定性,无内在拟交感活性,与临床常用的同类药心得安相比除了其药效学上具有β1受体阻滞剂的优点外,也有其药代动力学优点,如较心得安首过效应弱、体内代谢途径简单、大部分代谢产物无药理活性等。
β1受体阻滞剂酒石酸美托洛尔(metoprolol,美多心安、甲氧乙心安)为选择性肾上腺素能β1受体阻滞剂,口服吸收迅速完全,可用于治疗高血压、心绞痛、心肌梗死肥厚型心肌病、主动脉夹层、心律失常、甲状腺机能亢进、心脏神经官能症等疾病,近年来还用于心力衰竭的治疗,可降低死亡率。在美国心脏病协会制订的非稳定/非 ST 段升高心肌梗塞和急性心肌梗塞的控制指导原则中,都明确了美托洛尔的作用。以往对β受体阻滞剂治疗所造成的低血压顾虑过大,又考虑东方人在β受体阻滞剂使用中,可能与西方人有种族差异,因此在中国用β阻滞剂治疗的病人较少,所用β受体阻滞剂药量也较低。
酒石酸美托洛尔有较弱的膜稳定性,无内在拟交感活性,与临床常用的同类药心得安相比除了其药效学上具有β1受体阻滞剂的优点外,也有其药代动力学优点,如较心得安首过效应弱、体内代谢途径简单、大部分代谢产物无药理活性等。
药理作用美托洛尔是一种选择性的β1受体阻滞剂,这意味着美托洛尔影响心脏的β1受体所需的剂量低于其影响外周血管和支气管部位的β2受体所需的剂量。但是,美托洛尔剂量增大时,其对β1受体的选择性会降低。
美托洛尔无β受体激动作用,几乎没有膜稳定作用。β受体阻滞剂有负性变力和负性变时作用。美托洛尔的治疗减弱了儿茶酚胺的作用,使生理及心理负荷减轻,从而降低了心率、心排出量和血压。在伴有肾上腺分泌的肾上腺素增加的应激情况下,美托洛尔不会防碍正常的生理性血管扩张。治疗剂量的美托洛尔,对支气管肌肉系统的收缩作用弱于非选择性的β受体阻滞剂。这使美托洛尔有可能与β2受体激动剂合用于治疗伴有支气管哮喘或其他慢性阻塞性肺病的患者。与非选择性的β受体阻滞剂相比,美托洛尔对胰岛素释放和糖类代谢的影响较小,因此也可用于糖尿病患者。美托洛尔对低血糖时心血管反应(如心动过速)的影响程度较轻,且血糖水平恢复至正常的速度也比非选择性的β受体阻滞剂快。
急性心肌梗死时,美托洛尔静脉治疗能缓解胸痛、减少心房颤动和心房扑动的发生率。早期治疗(在症状出现后24小时之内)有助于限制心肌梗死的面积和进展。治疗开始得越早,得益越大。
对阵发性室上性心动过速、心房颤动和心房扑动的患者,美托洛尔可降低心室率。
合成路线合成路线1:酚在有机碱的作用下,先与环氧化试剂反应 , 生成带有环氧基团 的中间体,然后中间体再与胺化试剂反应生成目标产物,成盐即得其酒石酸盐 。具体反应方程式为: 合成路线1
合成路线2:采用对硝基苯和苯乙醇,经过醚化反应、硝化反应、还原反应、 重氮化水解反应、缩合反应 、胺化反应 、成盐等反应步骤制得,成盐即得其 酒石酸盐。具体反应方程式为: 合成路线2
药代动力学美托洛尔的脂溶性介于PP与AT之间。口服吸收迅速完全,吸收率大于90%,但 肝脏代谢率达95%,首过效应为25~60%,故生物利用度仅为40~75%,与AT相 近。口服血浆浓度高峰时间一般在1.5小时,最大作用时间为1~2小时。血压 的降低与血药浓度不平行,而心率的降低则与血药浓度呈直线关系。主要在肝 脏中被代谢为羟基美托洛尔,其在体内的代谢受遗传因素的影响。在白种人中 90%为快代谢型,t1/2为3~4小时;10%为慢代谢型,t1/2可达7.55小时。血浆 高峰浓度的个体差异可达20倍医学`教育网搜集整理。肾功能不全时无明显改 变。在肝内代谢,经肾排泄,尿内以代谢物为主,仅少量(<5%)为原形物。不 能经透析排出。缓释片峰浓度明显减低,达峰时间延长,谷峰变化小。口服1 ~2小时达有效血浓度,3~4天后达稳态,生物利用度为普通片的96%。与PP相 似,食物可增加口服本品的血药浓度达空腹时的一倍。体内分布容积为 5.6L/kg,血浆蛋白结合率约12%,可透过血-脑脊液屏障和胎盘,也可从乳汁 分泌。美托洛尔口服200mg/日,脑中浓度为1.5βg/g,比PP略低,比AT高10倍 。仅3~10% 以原形经肾脏排出。
适应症本品用于治疗高血压、心绞痛、心肌梗死、肥厚型心肌病、主动脉夹层、心律 失常、甲状腺功能亢进、心脏神经官能症、变异型心绞痛等。近年来尚用于心 力衰竭的治疗,此时应在有经验的医师指导下使用。
规格50mg:国药准字H32025390
25mg:国药准字H32025391
100mg:国药准字H32025392
用法用量1.治疗高血压:100~200mg/次,一日2次,在血液动力学稳定后立即使 用。
2.急性心肌梗死:主张在早期,即最初的几小时内使用,因为即刻使用 在未能溶栓的患者中可减小梗死范围、降低短期(15天)死亡率(此作用在用药 后24小时即出现)。
3.在已经溶栓的患者中可降低再梗死率与再缺血率,若在2小时内用药 还可以降低死亡率。一般用法:可先静脉注射美托洛尔2.5~5mg/次(2分钟内) ,每5分钟一次,共3次10~15mg。之后15分钟开始口服25~50mg,每6~12小 时一次,共24~48小时,然后口服50~100mg/次,一日2次。
4.不稳定性心绞痛:也主张早期使用,用法与用量可参照急性心肌梗死。
5.急性心肌梗死发生心房纤颤时若无禁忌证可静脉使用美托洛尔,其方 法同上。
6.心肌梗死后若无禁忌证应长期使用,因为已经证明这样做可以降低心 性死亡率,包括猝死。一般50~100mg/次,一日2次。
7.在治疗高血压、心绞痛、心律失常、肥厚型心肌病、甲状腺机能亢进 等症时一般25~50mg/次,一日2~3次,或100mg /次,一日2次。
8.心力衰竭:应在使用洋地黄和/或利尿剂等抗心衰的治疗基础上使用 本药。起初6.25mg/次,一日2~3次,以后视临床情况每数日至一周增加6.25 ~12.5mg/次,一日2~3次,最大剂量可用至50~100mg/次,一日2次。最大剂 量不应超过300~400mg/天。
药物相互作用美托洛尔是一种CYP2D6的作用底物。抑制CYP2D6的药物可影响美托洛尔的血浆 浓度。抑制CYP2D6的药物如奎尼丁、特比萘芬、帕罗西汀、氟西汀、舍曲林、 塞来昔布、普罗帕酮和苯海拉明。对于服用本品的患者,在开始上述药物的治 疗开始应减低本品的剂量。
1. 本品应避免与下列药物合并使用:
(1) 巴比妥类药物:
巴比妥类药物(对戊巴比妥作过研究)可通过酶诱导作用使美托洛尔的代 谢增加。
(2) 普罗帕酮:
4例已经使用美托洛尔的患者,在给予普罗帕酮后,美托洛尔的血浆浓度 增高2~5倍,其中2例发生与美托洛尔有关的副作用。这种相互作用在8例健康 志愿者中得到证实,对于这种相互作用的可能的解释是,普罗帕酮与奎尼丁相 似,可通过细胞色素P4502D6途径抑制美托洛尔的代谢。由于普罗帕酮也具有 β受体阻滞效应,其与美托洛尔的联合使用很难掌握。
(3) 维拉帕米:
维拉帕米与β受体阻滞剂合用时(已有与阿替洛尔、昔萘洛尔和吲哚洛尔 合用的报道),有可能引起心动过缓和血压下降。维拉帕米和β受体阻滞剂对 于房室传导和窦房结功能有相加的抑制作用。
2. 本品与下列药物合并使用时可能需要调整剂量:
(1) 胺碘酮:
一例报道显示,同时使用胺碘酮和美托洛尔,有可能发生明显的窦性心动 过缓。胺碘酮的半衰期很长(约50天),这意味着在胺碘酮治疗停止后较长的 一段时间内,使用美托洛尔仍有可能发生两药的相互作用。
(2) I类抗心律失常药物:
1类抗心律失常药物与β受体阻滞剂有相加的负性肌力作用,故在左心室 功能受损的患者中,有可能引起严重的血流动力学副作用。病态窦房结综合征 和病理性房室传导阻滞的患者,也应避免同时使用美托洛尔和I类抗心律失常 药物。丙吡胺和美托洛尔之间的相互作用已有明确的资料证明。
(3) 非甾体类抗炎/抗风湿药(NSAID):
已发现NSAID抗炎镇痛药可抵消β受体阻滞剂的抗高血压作用。在这方面 ,经过研究的药物主要是吲哚美辛。β受体阻滞剂很可能不与舒林酸发生相互 作用。在一项双氯芬酸的研究中,未发现β受体阻滞剂与双氯芬酸有相互作用 。
(4) 苯海拉明:
在快速羟化代谢人群中,苯海拉明使美托洛尔通过CYP2D6转化代谢成α- 羟美托洛尔的清除降低2.5倍。美托洛尔的作用因而增强。苯海拉明可能抑制 其它CYP2D6底物的代谢。
(5) 地尔硫卓:
钙离子拮抗剂和β受体阻滞剂对于房室传导和窦房结功能有相加的抑制作 用。已经有β受体阻滞剂与地尔硫卓合并使用时发生明显心动过缓的病例报道 。
(6) 肾上腺素:
约有10例报道显示,接受非选择性受体阻滞剂(包括吲哚洛尔和普萘洛尔 )治疗的患者,在给予肾上腺素后发生明显的高血压和心动过缓。这些临床观 察结果已经在对健康志愿者的研究中得到证实。局部麻醉药中的肾上腺素在血 管内给药时有可能引起这种反应。根据推测,使用心脏选择性的β受体阻滞剂 时,发生这种反应的危险性较低。
(7) 苯丙醇胺:
苯丙醇胺50mg单剂给药能使健康志愿者的舒张压升高到病理的水平。普萘 洛尔通常能拮抗这种由苯丙醇胺引起的血压增高,但是在接受大剂量苯丙醇胺 治疗的患者中,β受体阻滞剂可反常地引起高血压反应。在单独使用苯丙醇胺 治疗的过程中,也有发生高血压反应的报道。
(8) 奎尼丁:
奎尼丁在所谓的“快速羟化者”(该类型在瑞典超过90%)中可抑制美托 洛尔的代谢,结果使后者的血浆浓度显著升高、β受体阻滞作用增强。其他经 由同一酶解途径(细胞色素P450 2D6)进行代谢的β受体阻滞剂,也可能会与奎 尼丁发生同样的相互作用。
(9) 可乐定:
β受体阻滞剂有可能加重可乐定突然停用时所发生的反跳性高血压。如欲 终止与可乐定的联合治疗,应在停用可乐定前数日停用β受体阻滞剂。
(10) 利福平:
利福平可诱导美托洛尔的代谢,导致后者的血药浓度降低。
(11) 应严密监控同时接受其它β受体阻滞剂(如:滴眼液)或单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂的患者。在接受β受体阻滞剂治疗的患者,吸入麻醉会增加心脏抑制作用。
(12) 接受β受体阻滞剂治疗的患者应重新调整口服降糖药的剂量。若与西咪替丁或肼屈嗪合用,美托洛尔的血浆浓度会增加。
药物过量过量可导致显著的低血压和心动过缓,这时可以先静脉注射1~2mg阿托品,之 后再给予间羟胺或去甲肾上腺素。
若静脉注射β-受体阻滞剂导致严重副反应如房室传导阻滞,严重心动过 缓或低血压时,可以通过β-受体激动剂异丙肾上腺素1~5μg/分钟迅速纠正 。
不良反应不良反应的发生率约为10%,通常与剂量有关。 
1. 常见(>1/100) 
(1) 一般副作用:疲劳,头痛,头晕 
(2) 循环系统:肢端发冷,心动过缓,心悸 
(3) 胃肠系统:腹痛,恶心,呕吐,腹泻和便秘 
2. 少见 
(1) 一般副作用:胸痛,体重增加 
(2) 循环系统:心力衰竭暂时恶化 
(3) 神经系统:睡眠障碍,感觉异常 
(4) 呼吸系统:气急,支气管哮喘或有气喘症状者可发生支气管痉挛 
3. 罕见(<1/1000) 
(1) 一般副作用:多汗,脱发,味觉改变,可逆性性功能异常 
(2) 血液系统:血小板减少 
(3) 循环系统:房室传导时间延长,心律失常,水肿,晕厥 
(4) 神经系统:梦魇,抑郁,记忆力损害,精神错乱,神经质,焦虑,幻觉 
(5) 皮肤:皮肤过敏反应,银屑病加重,光过敏 
(6) 肝:转氨酶升高 
(7) 眼:视觉损害,眼干和/或眼刺激 
(8) 耳:耳鸣 
    偶有关节痛、肝炎、肌肉疼痛性痉挛、口干、结膜炎样症状、鼻炎和注意力损害以及在伴有血管疾病的患者中出现坏疽的病例报道。
禁忌1. 心源性休克。
2. 病态窦房结综合征。
3. II、III度房室传导阻滞。
4. 不稳定的、失代偿性心力衰竭患者(肺水肿、低灌注或低血压),持续地或间歇地接受β受体激动剂正变力性治疗的患者。
5. 有症状的心动过缓或低血压。
6. 本品不可给予心率<45次/分、P-Q间期>0.24秒或收缩压<100mmHg 的怀疑急性心肌梗死的患者。
7. 伴有坏疽危险的严重外周血管疾病患者。
8. 对本品中任何成份或其它β受体阻滞剂过敏者。
注意事项1. 肾功能损害:肾功能对本品清除率无明显影响,因此肾功能损害患者 无需调整剂量。
2. 肝功能损害:通常肝硬化患者所用美托洛尔的剂量与肝功能正常者相 同。仅在肝功能非常严重损害(如旁路手术患者)时才需考虑减少剂量。接受 β受体阻滞剂治疗的患者不可静脉给予维拉帕米。
3. 美托洛尔可能使外周血管循环障碍疾病的症状如间歇性跛行加重。对 严重的肾功能损害﹑伴代谢性酸中毒的严重急症,及合用洋地黄时,必须慎重 。在没有伴随治疗的情况下,本品不可用于潜在的或有症状的心功能不全的患 者。患变异型(Prinzmetal氏)心绞痛的患者,在使用β受体阻滞剂后可能会由 于α受体介导的冠状血管收缩而导致心绞痛发作的频度和程度加重。因此,非 选择性β受体阻滞剂不能用于此类患者。选择性β1受体阻滞剂在使用时也必 须慎重。对支气管哮喘或其他慢性阻塞性肺病患者,应同时给予足够的扩支气 管治疗,β2受体激动剂的剂量可能需要增加。
4. 美托洛尔的治疗对糖代谢的影响或掩盖低血糖的危险低于非选择性β 受体阻滞剂。
5. 在罕见的情况下,原有的中度房室传导异常可能加重(可能导致房室 阻滞)。
β受体阻滞剂的治疗可能会妨碍对过敏反应的治疗,常规剂量的肾上腺素治疗 并不总能得到预期的疗效。嗜铬细胞瘤患者若使用本品,应考虑合并使用α受体阻滞剂。
6. 本品应尽可能逐步撤药,整个撤药过程至少用2周时间,剂量逐渐减 低,直至最后减至25 mg(50 mg片的半片)。在此期间,特别是对于已知伴有 缺血性心脏病的患者应进行密切监测。在撤除β受体阻滞剂期间,可能会使冠 状动脉事件,包括心脏猝死的危险增加。
7. 在手术前应告知麻醉医师患者正在服用本品。对接受手术的患者,不 推荐停用β受体阻滞剂。
8. 对驾驶汽车和操作机械的影响:在用本品治疗过程中可能会发生眩晕 和疲劳,因此在需要集中注意力时,如驾驶和操作机械时应慎用。运动员慎用 。
主要参考资料[1] 张陶莉等. 酒石酸美托洛尔治疗老年慢性心力衰竭疗效观察. 中国病案, 2010,11 (11):23-24
[2] 王静. 酒石酸美托洛尔片人体生物利用度和生物等效性研究. 中国临床药 理学与治疗学,2006; 11 ( 9) : 1043-1047
[3] 许剑安等. 酒石酸美托洛尔片在中国健康人体的药代动力学. 中国临床药 理学杂志,2005;21(2):136-139
[4] 药监局公布第七批化学药品说明书. http://db.yaozh.com/instruct/53812.html.
[5] 田建文等. 美托洛尔合成研究的最新进展. 江西化工,2003,1:4-6. [6] http://drugs.dxy.cn/drug/88381.htm
用途 高血压用药。
用途 β1-肾上腺素受体拮抗剂(β1-adrenoceptor antagonist)。
类别有毒物质
毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠  LD50: 5500 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤
可燃性危险特性可燃; 火场分解有毒氮氧化物气体
储运特性库房低温, 通风, 干燥
灭火剂水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
安全信息
危险品标志 F,T
危险类别码 11-23/24/25-39/23/24/25
安全说明 7-16-36/37-45-24/25
危险品运输编号 UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
RTECS号UB7450100
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