(4-溴苯基)乙炔
| 中文名称 | (4-溴苯基)乙炔 |
|---|---|
| 中文同义词 | （4-溴苯基）乙炔;1-溴-4-乙炔苯;4-溴苯基乙酰基烯;对溴苯乙炔;(4-溴苯基)乙炔,97%;4-溴苯乙炔;1-溴-4-苯乙炔;4-溴苯乙炔 1KG |
| 英文名称 | 4-Bromophenylacetylene |
| 英文同义词 | (4-BROMPHENYL)-ACETYLEN 97%;(4-Bromophenyl)acetylene,97%;(4-BroMphenyl)acetylene;4'-BROMOPHENYL ACETYLENE;4-BROMOPHENYLACETYLENE;Benzene, 1-broMo-4-ethynyl-;(4-BroMphenyl)acetylene, 95+%;1-Bromo-4-ethynylbenzene 97% |
| CAS号 | 766-96-1 |
| 分子式 | C8H5Br |
| 分子量 | 181.03 |
| EINECS号 | 628-102-6 |
| 相关类别 | 苯乙炔;有机砌块;其他杂环;精细化学品;通用试剂;Aromatic Halides (substituted);pharmacetical;Aromatics Compounds;Aromatics;Alkynyl;Halogenated Hydrocarbons;炔烃;医药中间体;有机原料-炔;有机试剂;Organic Building Blocks |
| Mol文件 | 766-96-1.mol |
| 结构式 |  |
(4-溴苯基)乙炔 性质
| 熔点 | 64-67 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 88-90°C 16mm |
| 密度 | 1.4255 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6411 (estimate) |
| 闪点 | 88-90°C/16mm |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 易溶于氯仿、乙醚和乙醇。 |
| 形态 | 粉末、结晶粉末或固体 |
| 颜色 | 白色至黄色 |
| BRN | 1209726 |
| CAS 数据库 | 766-96-1(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzene, 1-bromo-4-ethynyl-(766-96-1) |
对溴苯乙炔可用作医药合成中间体。卤代苯乙炔是一类重要的电子化工原料和有机合成中间体。其在药物、农药、催化、液晶中间体、阻聚剂、电极材料、发光涂料、腐蚀抑制剂等方面都有着广泛的应用。
(4-溴苯基)乙炔为烃类有机物，可用于有机合成。(4-溴苯基)乙炔属于一种芳基末端炔，(4-溴苯基)乙炔是重要的有机合成中间体，通过芳基末端炔得到的聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子不仅在药物、农药等方面有着重要的应用，而且在新型有机功能材料及分子电子器件，如有机发光二极管、液晶材料、非线性光学材料、气体分离膜、分子导线、分子开关、分子计算机等领域中有着广泛的应用前景。氮气保护下，向Schlenk反应瓶中依次加入三乙胺25mL，4-溴碘苯1.415g(5.0mmol)，2-甲基-3-丁炔基-2-醇420mg(5.0mmol)，以及双(三苯基膦)二氯化钯(Pd(PPh3)2Cl2)70mg(0.1mmol)，三苯基膦(PPh3)105mg(0.4mmol)，碘化亚铜(CuI)38mg(0.2mmol)，35℃反应至薄层色谱监测原料对溴碘苯斑点消失为终点。反应液减压蒸干溶剂，CH2Cl2溶解，依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。滤液减压蒸干溶剂后，粗产物以柱色谱提纯(洗脱液：石油醚∶乙酸乙酯=10∶1)，得4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇白色固体1.052g(4.4mmol)，产率90%。
氮气保护下，向Schlenk反应瓶中加入甲苯30mL，4-(4-溴苯基)-2-甲基-3-丁炔基-2-醇478mg(2.0mmol)，NaOH480mg(12mmol)及二乙二醇单乙基醚8.6mL，75℃反应至薄层色谱监测原料斑点消失为终点。冷却至室温，依次用5%稀盐酸、饱和NaCl溶液洗涤，无水MgSO4干燥，过滤。滤液减压蒸干溶剂后，粗产物以柱色谱提纯(洗脱液石油醚)，得白色固体319mg(1.76mmol)。NMR谱图证明产物为(4-溴苯基)乙炔，产率80%。
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