Fmoc-Pbf-精氨酸
| 中文名称 | Fmoc-Pbf-精氨酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | Fmoc-Pbf-精氨酸;Nα-FMOC-Nω-PBF-L-精氨酸;NΑ-芴甲氧羰酰基-NΩ-(2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰)-L-精氨酸;N-芴甲氧羰酰基-2,2,4,6,7-五甲基二氢苯并呋喃-5-磺酰-L-精氨酸 100G;FMOC-PBF-L-精氨酸;FMOC-L-精氨酸(PBF);FMOC-精氨酸PBF;NΑ-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-NΩ-(2,2,4,6,7-五甲基苯并二氢呋喃-5-磺酰基)-L-精氨酸 |
| 英文名称 | Fmoc-L-Arg(Pbf)-OH |
| 英文同义词 | na-fmoc-ng-(2,2,4,6,7-pentamethyl-*dihydrobenzofu;FMOC-N-OMEGA-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE;FMOC-NG-PBF-L-ARGININE;FMOC-ARGININE(PBF)-OH;FMOC-ARG(PBF)-OH;FMOC-(2,2,4,6,7-PENTAMETHYLDIHYDROBENZOFURAN-5-SULFONYL)-L-ARGININE;FMOC-L-ARGININE(PBF);FMOC-L-ARG(PBF) |
| CAS号 | 154445-77-9 |
| 分子式 | C34H40N4O7S |
| 分子量 | 648.77 |
| EINECS号 | 604-954-4 |
| 相关类别 | 化学生物学;氨基酸;中间体;医药中间体;氨基酸衍生物;胺基酸;保护氨基酸;氨基酸及其衍生物;非天然氨基酸;Fmoc-保护氨基酸;氨基酸类;化学试剂;中药对照品;生化试剂-氨基酸类;原料;Amino Acids;Arginine [Arg, R];Fmoc-Amino Acids and Derivatives;Fmoc-Amino acid series;Fmoc保护;氨基酸衍生物-Arg衍生物;通用生化试剂-氨基酸;保护氨基酸系列-FMOC类保护氨基酸 |
| Mol文件 | 154445-77-9.mol |
| 结构式 |  |
Fmoc-Pbf-精氨酸 性质
| 熔点 | 132°C |
|---|---|
| 比旋光度 | -5.5 º (c=1,DMF) |
| 密度 | 1.37±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Store at -15°C to -25°C. |
| 溶解度 | DMF（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 3.83±0.21(Predicted) |
| 颜色 | 白色至类白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]/D -5.5±1.0°, c = 1 in DMF |
| BRN | 8302671 |
| InChIKey | YUMOVWGGELTYES-LJAQVGFWSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)[C@H](CCCNC=NNS(C1=C(C)C(C)=C2OC(C)(C)CC2=C1C)(=O)=O)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
| CAS 数据库 | 154445-77-9(CAS DataBase Reference) |
(1)酯化
a1.将100L无水乙醇加入预先干燥的300L反应釜内，通冰盐水降温至-5～-10℃，滴加二氯亚砜13L。
b1.加入D型的Arg.HCl21.5kg，关闭冰盐水，自然升温至室温反应24小时。
c1.升温至35℃反应，TLC点板跟踪反应情况，反应大约48h结束。
d1.浓缩：反应结束后，减压浓缩得到油状物的Arg·Oet·2HCl中间体。
(2)引入Boc基团
a2.在300L反应釜内加入150L水，再加入碳酸氢钠25.2kg，搅拌；
逐渐加入Arg·Oet·2HCl油状物；加入四氢呋喃30L；分批加入(Boc)2O，26.2kg搅拌，室温反应；
TLC法点板跟踪反应情况，当Arg·Oet·2HCl反应完即开始处理。
b2.酸化：反应完成后调节pH3-4，用石油醚/乙酸乙酯(50L:25L)，萃取；
c2.加盐饱和，回调PH6-7，用乙酸乙酯提产品，用饱和食盐水洗涤有机相。
d2.干燥：向有机相(带产品的乙酸乙酯溶液中)中加入60kg的无水硫酸钠，干燥8小时。
e2.提纯浓缩：抽滤掉硫酸钠固体，减压蒸馏乙酸乙酯相。浓缩后得到的Boc-ArgOet.HCl油状物。
(3)引入Pbf
a3.在300L反应釜中加入步骤2得到的Boc-ArgOet.HCl，Pbf-Cl31.9kg，丙酮200L，碳酸钾41.7kg，搅拌，加少量水，维持温度40-45℃，用TLC监测反应，待Boc-ArgOet.HCl完全反应进行抽滤，
b3.抽滤，除去固体不溶物，减压蒸馏丙酮，浓缩后的得到Boc-Arg(Pbf)Oet油状物待用。
(4)脱Boc
a4.在干燥的300L反应釜中，加入3NHCl/乙酸乙酯溶液120L，搅拌下加入Boc-Arg(Pbf)Oet油状物，维持温度10-15℃，室温搅拌。
b4.脱Boc完成后，加水洗涤，将产品洗至水相，加适量碳酸钠调节水相pH7。
(5)皂化
a5.将步骤(4)所得水相加95％乙醇100L，搅拌，滴加10NNaOH水溶液调节pH11-12进行皂化。
b5.皂化反应结束后，用6NHCl调节反应液的pH值至7，降温至-10-0℃冷冻结晶；离心，固体用乙酸乙酯搅洗一次，离心甩干收集固体；重结晶得到H-Arg(Pbf)OH固体。
(6)Fmoc-Pbf-精氨酸合成
a6.在反应釜中加入H-Arg(Pbf)-OH，水120L、THF，用Na2CO3调节PH＝8.5。
b6.逐渐加入Fmoc-Osu(芴甲氧羰酰琥珀酰亚胺)，控制温度15-20℃，PH＝8-9以把Arg(Pbf)反应完，尽量避免Fmoc-Osu过量。
TLC点板跟踪反应情况，从加完Fmoc-Osu开始计算，反应时间6小时。
c6.纯化：用石油醚/乙酸乙酯(2:1)萃取；水相用HCl酸化至pH＝3，搅拌2小时。酸化温度0-10℃；加乙酸乙酯萃取产品；用饱和食盐水洗至pH达到6；无水硫酸钠干燥，真空抽滤除去固体，滤液浓缩，减压浓缩得到固体，真空干燥得到产品。
产品纯度99.6％，最大单杂0.09％，L型异构体0.15％。
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/25 | HY-Y1636 | Fmoc-Pbf-精氨酸 Fmoc-Arg(Pbf)-OH | 154445-77-9 | 5 g | 350元 |
| 2024/01/16 | H59039 | N^a-Fmoc-N^w-(2,2,4,6,7-五甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃-5-yl磺酰基)-L-精氨酸, 98% Nalpha-Fmoc-Nomega-(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-ylsulfonyl)-L-arginine, 98% | 154445-77-9 | 5g | 729元 |