颜料黄 5
| 中文名称 | 颜料黄 5 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-[(2-硝基苯基)偶氮]-3-氧代-N-苯基-丁酰胺;颜料黄 5;耐晒黄 5G;C.I.颜料黄5;颜料黄5G |
| 英文名称 | Pigment Yellow 5 |
| 英文同义词 | pigment yellow 5;2-[(2-nitrophenyl)azo]-3-oxo-n-phenyl-butanamide;2-[(o-nitrophenyl)azo]acetoacetanilide;C.I. 11660;2-(2-nitrophenyl)diazenyl-3-oxo-N-phenylbutanamide;2-(2-nitrophenyl)diazenyl-3-oxo-N-phenyl-butanamide;3-keto-2-(2-nitrophenyl)azo-N-phenyl-butyramide;Butanamide, 2-(2-nitrophenyl)azo-3-oxo-N-phenyl- |
| CAS号 | 4106-67-6 |
| 分子式 | C16H14N4O4 |
| 分子量 | 326.31 |
| EINECS号 | 223-884-1 |
| 相关类别 | 颜料;有机颜料 |
| Mol文件 | 4106-67-6.mol |
| 结构式 |  |
颜料黄 5 性质
| 熔点 | 225°C |
|---|---|
| 沸点 | 525.3±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.32 |
| 酸度系数(pKa) | 8.78±0.59(Predicted) |
| EPA化学物质信息 | Butanamide, 2-[(2-nitrophenyl)azo]-3-oxo-N-phenyl- (4106-67-6) |
颜料黄5也叫耐晒黄5G；颜料黄5G；汉沙黄5G。颜料黄 5带绿光的黄色疏松粉末，色泽鲜艳，熔点206℃。遇热不稳定。可溶于乙醇、丙酮和苯等溶剂，可得同质异晶体。在浓硫酸中为浅黄色，稀释后为淡黄色沉淀，在10%热氢氧化钠溶液中为深黄色。
颜色鲜艳，耐介质光牢度差，耐溶剂性和耐热性差。国外部分产品为混合物。
固体颗粒促进的一锅法合成C.I.颜料黄5的方法，步骤如下：
向反应容器内加入10g聚四氟乙烯颗粒(约70mg/粒)、1.715g(3摩尔当量)盐酸(36％)、0.857g(1.1摩尔当量)邻硝基苯胺、0.448g(1.15摩尔当量)亚硝酸钠、5mL水，室温下用改良机械搅拌桨搅拌20分钟时，用薄板层析检测邻硝基苯胺完全转化，加入1.000g(1摩尔当量)乙酰乙酰苯胺，室温下继续搅拌。反应60分钟后，薄板层析检测反应完成，过滤并用2mL水漂洗，滤饼干燥得到1.990g C.I.颜料黄5，反应母液及漂洗液留待下次循环使用。产物收率大于99％。
称取邻硝基苯胺3.37g (98.5% 0.024mol)放入50ml烧杯中，量取3.0ml 98%浓硫酸加入并溶解，然后加入20ml水搅拌使重氮组分析出，并冷却至0～5℃备用。称取1.8g NaNO2配成30%溶液，并加入至重氮组分悬浮液中，反应1h，终点NaNO2过量溶液呈强酸性，并加入活性炭脱色，过滤，备偶合用。
称取乙酰乙酰苯胺4.30g加入60ml，并加入3.6ml 30%氢氧化钠溶液使之溶解，过滤除去杂质，然后量取2.6ml冰醋酸加入其中，搅拌析出白色沉淀，并加入8.00g乙酸钠，保持悬浮液pH值为6～7。
把重氮盐加入到上述乙酰乙酰苯胺悬浮液中，立即生成黄色颜料，温度10～15℃，加料时间0.5h，偶合结束，偶合组分微过量。过滤水洗至中性，80℃烘干，即得产品。