氯氰菊酰氯
中文名称 | 氯氰菊酰氯 |
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中文同义词 | 氯氰菊酰氯;3-(2,2二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙-1-甲酰氯;3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷甲酰氯;D.V.菊酰氯;DV菊酰氯;二氯菊酰氯;二氯菊酰氯(CMAC) |
英文名称 | 3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl chloride |
英文同义词 | 3-(2,2-Dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl chloride;DVDC;3-(2,2-dichlorovinyl)-2 (DVDC);Cypermethricacidchloride;CYPHERMETHRIC ACID CHLORIDE;2-(2,2-Dichlorovinyl)-3,3-dimethylcyclopropanecarbonyl chloride;2,2-Dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropane-1-carboxylic acid chloride;3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-diMethylcyclopropane-1-carbonyl chloride |
CAS号 | 52314-67-7 |
分子式 | C8H9Cl3O |
分子量 | 227.52 |
EINECS号 | 257-840-8 |
相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;农药原料;农药;农药原料;原料药;有机中间体 |
Mol文件 | 52314-67-7.mol |
结构式 |
氯氰菊酰氯 性质
沸点 | 70-80°C (15 torr) |
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密度 | 1.23 |
蒸气压 | 8.3Pa at 25℃ |
溶解度 | 氯仿(微溶)、甲醇(微溶) |
形态 | 油状 |
颜色 | 无色至淡黄色 |
水溶解性 | 123.2mg/L at 25℃ |
稳定性 | 湿气敏感 |
InChI | InChI=1S/C8H9Cl3O/c1-8(2)4(3-5(9)10)6(8)7(11)12/h3-4,6H,1-2H3 |
InChIKey | CHLAOFANYRDCPD-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C(Cl)(C1C(/C=C(/Cl)\Cl)C1(C)C)=O |
LogP | 2.82 at 25℃ |
EPA化学物质信息 | Cyclopropanecarbonyl chloride, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethyl- (52314-67-7) |
氯氰菊酰氯是制备氯氰菊酯的关键中间体。氯氰菊酯是一种粘稠的黄色或棕色半固体物质。氯氰菊酯属于精细化工产品,具有强烈的触杀、胃毒作用、阻止摄食作用等,尤其对鳞翅目害虫具有极高活性,是70年代迅速发展起来的新型拟除虫菊酯类农用生产量最大的杀虫剂品种之一,适用于棉花、水稻、蔬菜、果树和茶叶等多种作物害虫的防治。
化学性质
二氯菊酰氯纯品为无色液体,工业品为黄色透明液体,有刺激性气味,b.p.92~98℃/560pa(110~122℃/1.33kpa),n20D 1.5228,溶于乙醚、丙酮、苯、甲苯等有机溶剂,与水和醇起反应。用途
二氯菊酰氯化学名称为(±)顺反-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基环丙烷羧酰氯),是拟除虫菊酯重要中间体,可以制备氯菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、戊烯氰氯菊酯、二氯炔戊菊酯、四氟苯菊酯、氟氯氰菊酯(百树菊酯)等。用途
用作农药中间体生产方法
其制备方法是以二氯菊酸与氯化亚砜、三氯化磷或光气反应制得二氯菊酰氯。在反应釜中加入二氯菊酸和甲苯,加催化剂,在搅拌下升温到80℃时开始通光气,光气流量4m3/h,温度保持在80~90℃,约通1.5h,反应达到终点,停止通光气。冷却后通氮气吹出过量的光气,反应尾气由尾气吸收装置回收,用盐酸及碱作相关处理。停止通氮后进行减压蒸馏,回收甲苯得二氯菊酰氯。