萜烯

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产品介绍:中文名称:萜烯
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产品介绍:
萜烯
概述 理化性质 茶叶香气中的萜烯类化合物 经皮渗透促进剂(PE)
中文名称:萜烯
中文同义词:萜烯;1-甲基-1-(1-甲基乙烯基)环己烯;1-甲基对异丙烯基-1-环己烯;白千层萜;烯(左旋);烯(右旋);二聚异戊二烯;烯(外消旋)
英文名称:TERPENE
英文同义词:TERPENE
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萜烯
萜烯 性质
萜烯 用途与合成方法
概述萜烯是一类链状或环状烯烃类有机化合物,通式为(C5H8)n,为无色液体,具有香味,大多有光学活性。不溶于水,溶于乙醇。分子中含有双键的萜类化合物又可称为萜烯类化合物。萜烯类化合物迄今为止已发现了近3万种。萜类化合物是植物和动物体内大量存在的天然有机化合物,其中有半数以上是在植物中发现。如从植物中提取的香精油、薄荷油、松节油等,植物及动物体中的某些色素,胡萝卜素、虾红素等等。
萜类化合物的主要功能包括: 膜上电子传递的载体,如醌类;参与光合作用,如胡萝卜素类和叶绿素的侧链;植物激素,如赤霉素、脱落酸。也有人把萜类化合物看作是植物的植保素,虽然不是植物生长发育所必需的物质,但在调节植物与环境之间的关系上发挥着重要的生态作用,是植物中不可或缺的组成成分。
【分类】萜类化合物根据组成的异戊二烯单位的数量不同可分为半萜、单萜、倍半萜、二萜、二倍半萜、三萜、三倍半萜和四萜等。含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜,含有两个异戊二烯单位的萜类称为单萜,据此类推,划分萜类化合物。这些萜类都有开链和成环之分。根据分子中的碳环数目,也可将萜烯类化合物分为链萜( 无环萜) 、单环萜、双环萜、三环萜等。而萜类大多数是含氧衍生物,据此又可分为萜醇、萜醛、萜酮、萜羧酸和萜酯等。
莰烯、石竹烯的结构式
图1为莰烯、石竹烯的结构式
理化性质萜烯类化合物如单萜、倍半萜多为有特殊气味的挥发性无色或淡黄色油状液体,其沸点随分子量和双键(C=C)数量的增加而提高。大多含有大量不对称碳原子,具有旋光性。低分子的萜烯类化合物还有很高的折射率。折射率一般1.45-1.50;旋光度+97-117°范围。
萜烯类化合物分子结构有一个或一个以上不饱和碳碳双键或含有某些活性基团,对光、热、氧极为敏感,易发生加成、氧化、缩合、聚合、异构以及光化学反应等。
茶叶香气中的萜烯类化合物在春季茶鲜叶中,萜烯类化合物占挥发油的51.26%,茶叶香气中萜烯类化合物主要是芳樟醇、香叶醇以及橙花叔醇等物质,它们都具有花香气味。图2是目前为止在茶叶香气中发现的主要萜烯类成分。
单萜及倍半萜大都带有浓郁的甜香、花香和木香,是各类茶的主要香气成分。以香味醇(玫瑰花香)、芳樟醇(铃兰香、木香)为代表的花香物质,在一定程度上决定了茶叶的香气品质。
茶叶香气中主要萜烯类成分
图2为茶叶香气中主要萜烯类成分
有关萜烯的概述、理化性质等是由Chemicalbook的乔娜编辑整理。(2016-02-03)
经皮渗透促进剂(PE)经皮渗透促进剂(PE)是指能暂时性地调节经皮通透性以增加药物透皮速率或透皮量,可逆地改变皮肤角质层的屏障功能,又不损伤任何活性细胞的化学物质。按化学结构不同,可分为水、亚砜类、吡咯酮类、脂肪酸及其酯类 、月桂氮酮(azone)及其衍生物、表面活性剂、尿素及其衍生物、醇类、萜烯类等。PE能有效克服皮肤SC的屏障作用, 作用短暂可逆、无物理方法造成的皮肤生理性损伤、处方设计灵活、工艺便捷成本低, 可用于较大面积的贴片 (>10cm2)给药,极大拓展了TDDS的应用范围, 是目前应用最广泛并起主导作用的促透方法。近年来不少研究者尝试从天然产物提取物中筛选低皮肤刺激性的高效促透剂。与合成的促透剂相比, 萜烯类物质毒性低, 促透能力强, 被广泛用作亲水性或亲脂性药物的促透剂,显现出良好的应用前景, 在透皮给药研究中日益受到关注。
目前促透作用明确的主要有链状单萜烯类:香叶醇(geraniol)、橙花醇(nerol)、香茅醇(cephrol)、芳樟醇(linalol)、α-柠檬醛(α-citral, 香叶醛)、β-柠檬醛(β-citral, 橙花醛)、香茅醛(citroellal);单环单萜烯类:d-苎烯(d-柠檬烯, d-limenene)、薄荷醇(menthol)、薄荷酮(menthone)、长叶薄荷酮(pulegone)、1, 8-桉树脑(cineole)、茴香酮(fenchone)、香芹酮(carvol)、松油醇(terpineol);双环单萜烯类:松节油(turpenturpentine)、樟脑(camphor)、龙脑(borneol)、α-蒎烯(α-pinene);倍半萜烯类:α-红没药醇(bisabolol)、法尼醇(farnesol)、橙花叔醇(nerolidol)、oplopanone。结构中有极性官能团, 适于在角质层脂质片层排列的, 促透作用强, 支链少的作用更强。
作用机制:萜烯类化合物的促透机制主要是:①直接作用于皮肤角质层, 破坏脂质双分子层结构, 增加其流动性;通过提取脂质从而打开角质层的极性孔道;②降低皮肤角质层细胞间桥粒粘聚性, 使角蛋白结构疏松, 增加药物在皮肤角质层中的扩散;③影响药物理化特性如溶解度、分配系数, 提高药物在皮肤角质层的热力学活性和扩散系数等,提高其渗透性能。
常用萜烯类PE
1.薄荷醇 萜烯类PE中应用最广泛的是薄荷醇(menthol),是薄荷挥发油的主要成分, 其左旋体又称“薄荷脑”,对皮肤和黏膜有清凉和弱麻醉作用, 可用于镇痛、止痒、防腐和杀菌。研究发现, 薄荷醇对多种药物的经皮渗透具有显著促进作用, 并以出众的安全性被称为GRAS(generallyregardedassafebytheFDA)化合物。
2.柠檬烯 柠檬烯具有低浓度高效促透作用, 比薄荷醇更适合作为尼卡地平羟丙基纤维素凝胶剂的促透剂。
3.茴香酮 小茴香油中的主要成分为茴香醚、茴香酮(fenchone)、α-蒎烯、莰烯、双戊烯等。研究小茴香油、桉树油、香茅油和薄荷油对盐酸曲唑酮的促透作用, 发现相同条件下挥发油预处理皮肤能明显增加盐酸曲唑酮的渗透速率, 渗透速率依次为:小茴香油>桉树油>香茅油>薄荷油(质量浓度均为100 g· L-1 )。与空白对照组相比,小茴香油增渗比为9.25。
4.桉树脑 Amnuaikit等研究了桉树脑(cineole)、薄荷醇、丙二醇对高分子聚合物基质中盐酸普萘洛尔的经皮渗透作用。体外透皮试验表明, 桉树脑对普萘洛尔的促透作用最强, 在乙基纤维素(EC)∶聚乙烯吡咯烷酮(PVP)∶盐酸普萘洛尔(PPL)=6∶3∶4 的体系中加入桉树脑(ω=10%), 能使盐酸普萘洛尔的透皮速率提高到(93.81 ±11.56)μg· cm-2· h-1。Park等研究发现, 在前列腺素E1乙酯含醇水凝胶剂中加入桉树脑能显著增加前列腺素E1乙酯透皮速率。与空白对照组相比, 24 h稳态渗透速率为30.4μg·cm-2 ·h-1, 增渗率为4倍。
5.杜香萜烯 杜香萜烯(lepaloine)的主要成分为桧烯、p-伞花烃、α-萜品烯、α-蒎烯等。以复方丹参浸膏中丹参酮ⅡA含量为考察指标, 发现50 g· L-1杜香萜烯的增渗倍数为10, 优于50 g· L-1月桂氮酮的2.8, 且与丙二醇合用有较好的协同促透作用, 增渗倍数为21.40。杜香萜烯对醋酸氟轻松、异烟肼、盐酸普萘洛尔、地西泮等也具显著的透皮促进作用。
6.枫香油 枫香油中萜烯类占84.4%, 桂皮酸类占6.4%, 其他成分占9.2%。研究等发现10g·L-1枫香油对双氯芬酸钠、甲硝唑、甲氧氯普胺、川芎嗪和硫酸沙丁胺醇的增渗倍数分别为41, 30, 2.9, 2.3, 1.5, 与不加促透剂时的渗透系数间均有极显著性差异。除硫酸沙丁胺醇外,10 g·L-1枫香油对其余4种药物的促透作用均大于相同浓度的月桂氮卓酮。
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