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盐酸阿莫罗芬

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盐酸阿莫罗芬
抗真菌药 制备方法 应用
中文名称:盐酸阿莫罗芬
中文同义词:盐酸阿莫罗芬
英文名称:Amorolfine Hydrochloride
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盐酸阿莫罗芬
盐酸阿莫罗芬 性质
盐酸阿莫罗芬 用途与合成方法
抗真菌药 盐酸阿莫罗芬 (Amorolfine Hydrochloride)又名盐酸吗啉罗芬, 化学名为 (±) 顺-4-〔2-甲基-3-(对叔基苯基) 丙基〕-2,6-二甲基吗啉盐酸盐; 是罗氏公司1991年上市的外用吗啉类抗真菌药 , 具有抗菌谱广、 副作用小、 穿透能力强等特点, 其主要是通过抑制麦角甾醇生物合成的两个酶——Δ14还原酶和 Δ7-8异构化酶而发挥抗真菌作用,外用主要用于治疗由皮肤真菌引起的皮肤真菌病和皮肤念珠菌病。
抗菌作用:其抗菌谱主要为酵母菌、皮肤癣菌、霉菌等, 通过抑制真菌细胞上麦角固醇合成, 使细胞膜通透性发生改变, 导致真菌死亡。其杀菌能力主要依赖于阿莫罗芬浓度以及皮肤与之接触的时间。盐酸阿莫罗芬乳膏每晚涂于皮肤后, 能形成非水溶性的防水薄膜, 膜上含有高浓度阿莫罗芬能起到杀灭真菌的作用。
盐酸阿莫罗芬的结构式
图1为盐酸阿莫罗芬的结构式
制备方法1.以苯为起始原料, 经Friedel-Crafts烷基化反应和酰化反应制得对叔戊基苯丙酮,再与顺-2,6-二甲基吗啉通过Mannich 反应、四氢铝锂还原及成盐制得盐酸阿莫罗芬。
该路线的起始原料苯毒性较大,四氢铝锂还原需严格控制无水条件,操作条件较为苛刻。
2.以叔戊基苯为起始原料, 经碘取代后与2-甲基烯丙基醇反应得到对叔戊基-2-甲基-苯丙醛,再与顺-2,6-二甲基吗啉缩合,硼氢化钠还原,成盐制得盐酸阿莫罗芬。
该路线使用了价格昂贵的碘单质、高碘酸钠及醋酸钯,且硼氢化钠还原条件较为苛刻。
3.以叔戊基苯为起始原料, 经溴甲基化、缩合、水解脱羧制得对叔戊基-2-甲基苯丙酸,再与顺-2,6-二甲基吗啉反应得酰胺,经四氢铝锂还原、成盐制得盐酸阿莫罗芬。
该路线步骤多,总收率不高,且四氢铝锂还原条件较为苛刻。
4.以α-甲基肉桂醛为起始原料, 与顺-2,6-二甲基吗啉发生胺化,再经钯碳催化氢化,最后与1,1-二甲基丙醇进行Friedel-Crafts烷基化反应、成盐制得盐酸阿莫罗芬。
该路线起始原料α-甲基肉桂醛不易得,且价格昂贵;Friedel-Crafts 烷基化反应副产物较多。
5.以甲醛和丙醛为起始原料, 在二乙胺的催化下,经 Mannich反应得到2-甲基丙烯醛(2):用乙酸酐保护醛基得到 2-甲基烯丙基二乙酸酯(3);再与叔戊基苯进行Friedel-Crafts烷基化反应,得到 3-(4-叔戊基苯基)-2-甲基丙烯基乙酸酯(4);再经Saponification 反应得到 3-(4-叔戊基苯基)-2-甲基丙醛 (5); 然后与顺-2,6-二甲基吗啉缩合, 经钯碳催化氢化得阿莫罗芬 (6); 最后在甲醇溶液中通入氯化氢气体成盐, 得盐酸阿莫罗芬(1) 。
此合成路线工艺简单、原料易得、条件温和、操作简便,经工艺研究总收率达30.97% 。其合成路线如图1所示。
盐酸阿莫罗芬的合成路线
图2为盐酸阿莫罗芬的合成路线
应用用于治疗由皮肤真菌引起的皮肤真菌病和皮肤念珠菌病,如足癣、念珠菌性包皮、龟头炎等。
有关盐酸阿莫罗芬的制备方法、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。(2016-01-13)
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