丙位壬内酯

椰子醛又称γ-壬内酯、γ-Nonanoic lactone、正戊基丁内酯，为无色或略带黄色透明油状液体，有清甜的椰子香气，冲淡时有桃杏气息。天然品存在于桃、杏、番茄、朗姆酒和炒大麦中。以庚醛与丙二酸反应生成壬烯酸，再加入85%的硫酸搅拌，经洗涤后减压蒸馏而得。用于配制椰子、桃子、杏子等食用香精，也用于栀子、月下香花等化妆和皂用香精的调制等。相对分子质量156.23。相对密度0.965—0.970，沸点137—138℃(14×133.322 Pa)，折光率1.445—1.450。闪点132℃。几乎不溶于水，溶于大多数有机溶剂，以1：5(体积)溶于50%乙醇、以1：2(体积)溶于60%乙醇。1.以庚醛和丙二酸为原料，在吡啶存在下，缩合，生成羟基庚基丙二酸，进一步加热脱水，生成壬烯酸，以(85%)硫酸为内酯化剂。加热，环化，可制得椰子醛。反应式如下：

2.以1-己醇和丙烯酸为原料，缩合，可制得。
3.以丙烯酸甲酯和己醇为原料，在二叔丁基过氧化物存在下，进行反应，可制得。用作香料，配制桃、杏、李、草莓等果香型香精，用于食品和烟草，我国GB2760— 1996规定为允许使用的食用香料;也可配制晚香玉、茉莉、栀子等花香型香精和东方型香精，用于化妆品和香皂。
有关椰子醛的概述、理化性质、制备方法、用途是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-11-17）无色或淡黄色液体。具有椰子型香气，略有茴香音韵，稀释后有杏、李子香气。 易溶于乙醇、乙醚及油类，不溶于水。γ-壬内酯是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定暂时允许使用的食品香料，主要用于配制桃、樱桃、椰子、杏仁、牛奶、乳脂等香型食用香精。在烘烤食品中使用量为55mg/kg；糖果中33mg/kg；布丁类中28mg/kg；口香糖中15mg/kg；冷饮中14mg/kg；软饮料中11mg/kg。本品用于配制果香型饮料香精，如椰子香精、苦杏仁香精等，还用作高级化妆品调香用的香料。也是一种有机合成的原料。用于调配食用香精、饲料香精等1.由β，γ-壬烯酸在硫酸作用下内酯化制得。壬烯酸由庚醛与丙二酸反应制得。将80%的硫酸与壬烯酸一起搅拌，内酯化反应完成后，用水洗涤反应物，以油层用碳酸钠溶液中和，再经水洗，将油状物减压蒸馏即得γ-壬内酯。2.由7-羟基正壬酸与硫酸共热脱水而得。3.用铈、钒等高价醋酸盐或醋酸锰（＋3）作氧化剂，由α-庚烯与醋酸反应而得γ壬内酯天然存在于番茄、朗姆酒、桃、大麦中，但工业上由丙二酸与庚醛为原料制得。
在500mL烧瓶中加入70g三乙胺和52g(0.5mo1)丙二酸，缓缓搅拌使其溶解，在40～50℃下在30min内滴加57g(0.5mo1)新蒸馏过的庚醛。然后在75～85℃下继续搅拌反应1h，直至不再有CO2气体放出。冷却后加入180mL20%的盐酸，静置分层，水层用50mL苯萃取2次。合并苯萃取液和有机层，水洗至中性后用无水硫酸钠干燥。先常压蒸馏回收苯，减压蒸馏，收集130～135℃(666.5Pa)馏分即为壬烯酸，折射率n_D²⁰1.446～1.447，产率约75%。
将32.2g壬烯酸(0.2mol)和4g HY型分子筛置于250mL烧瓶中，在170℃下搅拌反应3h，冷却后滤去分子筛，减压蒸馏，收集123～128℃(800Pa)馏分，即为γ-壬内酯。也可以80%硫酸作为内酯化剂，反应后用水洗涤，再用碳酸钠溶液中和、水洗，最后减压蒸馏得成品。