卡巴拉汀

卡巴拉汀

中文名称卡巴拉汀
中文同义词利伐斯的明;卡巴拉汀 10G;N-乙基-N-甲基-氨基甲酸 3-[(S)-1-(二甲氨基)乙基]苯酯;卡巴拉汀;利凡斯的明;利斯的明;利瓦斯的明;卡巴拉汀杂质;卡巴拉汀
英文名称Rivastigmine
英文同义词(S)-N-Ethyl-N-Methyl- 3-[1-(diMethylaMino)ethyl]- phenyl carbaMate;S-RivastigMine;CarbaMic acid, N-ethyl-N-Methyl-, 3-[(1S)-1-(diMethylaMino)ethyl]phenyl ester;RivastigiMine;(S)-3-(1-(dimethylamino)ethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate;Revastigmine;N-Ethyl-N-methylcarbamic acid 3-[(1S)-1-(dimethylamino)ethyl]phenyl-ester;Revastigmine (S)-3-(1-(dimethylamino)ethyl)phenyl ethyl(methyl)carbamate
CAS号123441-03-2
分子式C14H22N2O2
分子量250.34
EINECS号602-936-0
相关类别小分子抑制剂;中间体;医药中间体;神经信号;卡巴拉汀系列;第二代胆碱酯酶抑制剂;医药原料;医用原料;原料;化工原料;医药原料;杂质对照品;化学试剂
Mol文件123441-03-2.mol
结构式卡巴拉汀 结构式

卡巴拉汀 性质

比旋光度D20 -32.1° (c = 5 in ethanol)
沸点316.2±34.0 °C(Predicted)
密度1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点145℃
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿(少量)、乙酸乙酯(少量)
形态粉末
酸度系数(pKa)pKa 8.99 (Uncertain)
CAS 数据库123441-03-2(CAS DataBase Reference)

卡巴拉汀 用途与合成方法

利凡斯的明(rivastigmine)是治疗轻到中度阿尔茨海默病(AD)的新药,属第2代乙酰胆碱酯酶抑制剂。此前,最大规模的临床试验(Ⅲ期)已证明其安全性和有效性,服药患者的日常生活(ADL)、行为和认知功能有明显改善。卡巴拉汀在脑内的海马和皮质区有高度选择性作用,还可以减慢淀粉样蛋白p—淀粉样前体蛋白(APP)片段的形成。而淀粉样斑块是阿尔茨海默病的主要病理特征之一。本品作用强度中等,比毒扁豆碱作用弱。与心脏、骨髓肌相比,对脑中乙酰胆碱酯酶具有更特异性。利斯的明属于第二代胆碱酯酶抑制药,对中枢AchE的抑制作用比对外周乙酰胆碱酯酶(AchE)的抑制作用强。同时可抑制丁酰胆碱酯酶。对轻、中度AD患者有效,尤其适用于患有心脏、肝脏以及肾脏等疾病的AD患者。利斯的明改善记忆力、注意力和方位感等认知能力的效果显著。

将氢化钠(16 mg , 0.40 mmol , 2.0当量)悬浮于干燥的四氢呋喃( 7 m L )中,然后往反应混合物中加入(s)-3-(1-(二甲氨基)乙基)苯酚( 33 mg),所得的反应混合物在室温下搅拌30 min,然后将(甲基)氨基甲酰氯( 49 mg)溶于干燥的四氢呋喃(3 mL)中,再慢慢地将其滴加到混合物中。所得的反应混合物在室温下搅拌5 h,反应结束后向混合物中加入H2O蒸馏水( 6 mL),然后加入饱和K2CO3溶液( 6 mL)至使得反应体系的pH=9~ 10。将所得混合物用乙酸乙酯( 3×15mL)萃取三次,合并所有的有机层,在Na2SO4上干燥结合有机层,减压蒸干溶剂,所得的粗品经硅胶柱色谱分离纯化即可得卡巴拉汀。

卡巴拉汀的合成路线

图 卡巴拉汀的合成路线

Rivastigmine (SDZ-ENA 713, Exelon) 是一种胆碱酯酶的抑制剂,IC50为5.5 μM。它抑制乙酰胆碱酯酶(IC50=4.15 µM)和丁酰胆碱酯酶(IC50=37 nM)。
TargetValue
cholinesterase

Rivastigmine (S-Rivastigmine; 1 µM; 24 hours) reduces LPS (2.5 µg/ml)-induced TNF-α and IL-6 by 50% and 46% combined with carbachol (10 µM), respectively and does not cause any significant reduction in pro-inflammatory cytokines .
Rivastigmine (1 µM), carbachol (10 µM), or a combination of both drugs, does not have a cytotoxic effect on activated cells.

Rivastigmine在其末梢性抑制作用中,对中枢神经系统具有选择性。它能减缓前脑损伤的大鼠中的记忆损伤。通过口服途径给药,药物吸收迅速。其生物利用度为0.355,蛋白质结合率低。其消除半衰期小于2小时,rivastigmine绕过肝代谢途径转变为其非活性代谢物。Rivastigmine还能以浓度依赖方式抑制AChE。

安全信息

危险品运输编号UN 2810 6.1 / PGIII
海关编码2924296000

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-17368卡巴拉汀
Rivastigmine
123441-03-250mg600元
2024/01/25HY-17368卡巴拉汀
Rivastigmine
123441-03-210mM * 1mLin DMSO660元
"卡巴拉汀"相关产品信息
尼泊金乙酯 对氨基苯甲酸 三(三甲基硅基)磷 氨基甲酸乙酯 双苯恶唑酸 邻氨基苯甲酸甲酯 戊酸苯酯 乙酸乙酯 邻苯二甲酸二甲酯 乙醇 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 溴化新斯的明 对二甲胺基苯甲醛 二苯醚 水杨酸苯酯 聚氨酯 酒石酸卡巴拉汀 苯乙酸
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》