三(羟甲基)氨基甲烷

三(羟甲基)氨基甲烷

中文名称三(羟甲基)氨基甲烷
中文同义词三羥氧甲基胺甲烷;氨丁三醇;缓血酸铵;三甲醇氨基甲烷;三羟基甲基氨基甲烷;三羟甲基胺基甲烷;三羟甲基氨基甲烷(三羟甲基甲胺);缓血酸胺
英文名称Tris(hydroxymethyl)aminomethane
英文同义词Tromethamine, USP Grade Tris, USP Grade;Tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS)99.9%;Tris-hydroxymethylaminomethane: (THAM);TRIS(HYDROXYMETHYL) AMINOMETHANE pure AR;TRIS(HYDROXYMETHYL)AMINOMETHANE extrapure AR;TRIS (HYDROXYMETHYL) AMINO METHANE USP;TRIS(HYDROXYMETHYL)AMINOMETHANE, 99.8+%, A.C.S. REAGENT;TRIZMA(R) BASE, BIOTECHNOLOGY PERFORMANCE CERTIFIED, CELL CULTURE TESTED MEETS EP & USP TESTING SPECIFICATIONS
CAS号77-86-1
分子式C4H11NO3
分子量121.14
EINECS号201-064-4
相关类别标准品;分子生物学;生物缓冲液;其他生化试剂;医药中间体;生物缓冲剂系列;生物缓冲剂;;氨基酸;有机酸;原料;小分子抑制剂;溶剂;有机化学;标准品和标准物质;生物化学;;分子生物学试剂;基因组学和分子诊断;各种化学试剂;微生物;蛋白质组学;定制合成产品;专业试剂;细胞生物;无机化合物和盐;生化试剂;医药原料;有机化工原料;合成材料中间体;原料药;化学试剂;对照品;医用原料;;生化试剂-缓冲剂类;试剂;化工原料;其他原料;医用原料;中间体类;化工中间体工业原料;Biochemistry;Reagents for Electrophoresis;Buffer;ACS Grade Buffers;Amino Alcohols;Biological Buffers;Buffers A to Z;Building Blocks;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;Oxygen Compounds;API;Pharmaceutical intermediates;tris;生物化工;有机中间体;精细化工品;药用辅料;中间体-有机中间体;生物试剂-酶类;三羟甲基氨基甲烷;化妆品原料;胺类;化学试剂;产品-医药产品;医药、农药及染料中间体;其它信息;其他;其它;化学原料;生命科学;核酸递送类关键辅料;通用生化试剂-生物缓冲剂;化工产品-有机化工;缓冲液;活性剂,增溶剂;化工中间体;医药化工类;智尚化工中间体;化工材料;农药中间体;生物试剂;日化原料;基础有机试剂;对照品;有机原料;可售卖地-全国;生物缓冲液系列;bc0001;77-86-1
Mol文件77-86-1.mol
结构式三(羟甲基)氨基甲烷 结构式

三(羟甲基)氨基甲烷 性质

熔点167-172 °C(lit.)
沸点219-220 °C10 mm Hg(lit.)
密度1,353 g/cm3
蒸气压0.0267 hPa (20 °C)
折射率1.4170 (estimate)
闪点219-220°C/10mm
储存条件20-25°C
溶解度H2O:4 Mat 20 °C,clear,colorless
形态结晶
颜色白色
酸碱指示剂变色ph值范围7 - 9
PH值10.5-12.0(4 m in water, 25 °C)
酸度系数(pKa)8.1(at 25℃)
水溶解性550 g/L (25 ºC)
最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.10
λ: 280 nm Amax: 0.08
敏感性Hygroscopic
Merck14,9772
BRN741883
稳定性稳定的。与碱、强氧化剂不相容。防潮。
InChIKeyLENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N
LogP-2.515 (est)
CAS 数据库77-86-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1,3-Propanediol, 2-amino-2-(hydroxymethyl)-(77-86-1)
EPA化学物质信息Tris(hydroxymethyl)aminomethane (77-86-1)

三(羟甲基)氨基甲烷 用途与合成方法

Tris中文品名为三羟甲基氨基甲烷; 氨基丁三醇;缓血酸胺;2-氨基-2-(羟甲基)-1,3-丙二醇。是一种白色结晶或粉末。溶于乙醇和水,微溶于乙酸乙酯、苯,不溶于乙醚、四氯化碳,对铜、铝有腐蚀作用,有刺激性的化学物质。

氨基丁三醇为一不含钠的氨基缓冲碱,在体液中与H2CO3起反应,使 H2CO3减少,同时又生成HCO32-,能摄取氢离子而纠正酸血症,其作用较强,且能透过细胞膜,常用于急性代谢性及呼吸性酸血症。Tris为弱碱,在25℃下,它的pKa为8.1;根据缓冲理论,Tris缓冲液的有效缓冲范围在pH7.0到9.2之间。Tris碱的水溶液pH在10.5左右,一般加入盐酸以调节pH值至所需值,即可获得该pH值的缓冲液。但同时应注意温度对于Tris的pKa的影响。

方法一

  1. 首先将硝基甲烷和多聚甲醛按一定摩尔比1∶3.3,先称取多聚甲醛93g投入500ML四口烧瓶中,加入85g甲醇溶剂,0.3gKOH催化剂,并加热和搅拌至完全溶解,缓慢滴加称取好的55g硝基甲烷进行缩合反应,保持反应温度40~55℃,加完维持3~4小时(保温55℃左右)。

  2. 反应结束将缩合料一锅投入1L高压釜内,加入350g甲醇,20g镍催化剂,并检查高压釜是否正常,并进行釜内氢气置换,接通电源开始搅拌,并通入氢气进行还原反应,压力保持2~3Mpa,反应温度控制40~50℃,加氢结束维持2~3小时(保温50℃左右),结束升温60℃静置1小时,转化率98%,出料进1000ML四口烧瓶,加活性炭5g,搅拌1小时(保温50℃左右)用布氏漏斗过滤,冷却结晶出粗品70g。

  3. 取粗品70g加入500ML四口烧瓶,加入去离子水65g,活性炭5g,并进行加热和搅拌,加热至80℃维持1小时,用布氏漏斗过滤,冷却后出料,烘干得成品65g,成品含量99.94%,吸光度(260nm)0.043。溶液甲醇含量为99%。

方法二

具体步骤如下:

(1)将800g工业三羟甲基甲烷加入500ml甲醇水溶液中,加热至60℃搅拌溶解,其中,所述甲醇水溶液为纯净水和甲醇按照体积比2:3混合配制而成;

(2)向溶液中加入8g木炭活性炭,于50℃保温30分钟后趁热过滤,收集滤液;

(3)将滤液进行减压浓缩,浓缩温度80℃,至出现结晶,放冷静置,回收的甲醇可循环使用;

(4)用抽滤方法将结晶分离后,用无水乙醇淋洗2遍,于50℃干燥4小时,即得成品680g,产品纯度100.03%。

所需PH值(25℃)
0.1mol/L HCI体积
7.10
45.7
7.20
44.7
7.30
43.4
7.40
42.0
7.50
40.3
7.60
38.5
7.70
36.6
7.80
34.5
7.90
32.0
8.00
29.2
8.10
26.2
8.20
22.9
8.30
19.9
8.40
17.2
8.50
14.7
8.60
12.4
8.70
10.3
8.80
8.5
8.90
7.0

三羟甲基氨基甲烷广泛应用于急性代谢性及呼吸性酸血症,是一种碱性缓冲剂,对代谢酸中毒和酶活动反应具有良好的缓冲作用。
Tris常用作生物缓冲液,常配成pH值为6.8,7.4,8.0,8.8。其结构式、pH值随温度变化很大。一般来说,温度每升高一度,PH值下降0.03。
Tris被广泛应用于生物化学和分子生物学实验中的缓冲液的制备,例如,在生物化学实验中常用的TAE和TBE缓冲液(用于核酸的溶解)都需要用到Tris;由于它含有氨基因此可以与醛发生缩合反应。
Tris碱的水溶液pH在10.5左右,一般加入盐酸以调节pH值至所需值,即可获得该pH值的缓冲液。但同时应注意温度对于Tris的pKa的影响。
由于Tris缓冲液为弱碱性溶液,DNA在这样的溶液中会被去质子化,从而提高其溶解性。人们常常在Tris盐酸缓冲液中加入EDTA制成“TE缓冲液”,TE缓冲液被用于DNA的稳定和储存。如果将调节pH值的酸溶液换成乙酸,则获得“TAE缓冲液”(Tris/Acetate/EDTA),而换成硼酸则获得“TBE缓冲液”(Tris/Borate/EDTA)。这两种缓冲液通常用于核酸电泳实验中。
由Tris配成的TAE,TBE等是DNA电泳最常用的试剂,TE(pH8.0)主要用于溶解DNA(TE为 Tris加EDTA合称) 。

Tris缓冲液不仅被广泛用作核酸和蛋白质的溶剂,还有许多重要用途;它被用于不同pH条件下的蛋白质晶体生长。Tris缓冲液的低离子强度特点可用于线虫(C. elegans)核纤层蛋白(lamin)的中间纤维的形成,同时,Tris也是蛋白质电泳缓冲液的主要成分之一。此外,Tris还是制备表面活性剂、硫化促进剂和一些药物的中间物,它也常被用作滴定标准物。

方法一

一种三羟甲基氨基甲烷的制备方法,具体制备步骤如下:

(1)将三羟甲基甲烷加入甲醇水溶液中,加热至50-70℃搅拌溶解,其中, 所述三羟甲基甲烷与甲醇水溶液的质量体积比按g/ml计为8:3-7,所述甲醇水溶液为纯净水和甲醇按照体积比2:3混合配制而成;

(2)向溶液中加入木炭活性炭,其中,所述木炭活性炭与三羟甲基甲烷的重量比为0.5-2:100,于45-55℃保温20-40分钟后趁热过滤,收集滤液;

(3)将滤液进行减压浓缩,浓缩温度70-80℃,至出现结晶,放冷静置;

(4)用抽滤方法将结晶分离后,用无水乙醇淋洗,于40-60℃干燥3-5小 时,即得。

上述三羟甲基氨基甲烷的制备方法,所得三羟甲基氨基甲烷纯度高,满 足了基准试剂对于三羟甲基氨基甲烷纯度的需求,且工艺稳定合理,尤为适 合生产公斤级批量的产品,工艺简单合理,产品合格率高,适合规模化工业生产的需要。

方法二

Tris可以由两步反应生成:先由硝基甲烷生成中间体三羟甲基硝基甲烷((HOCH2)3CNO2),然后再由该中间体还原得到Tris。

化学性质 
白色结晶或粉末。熔点171-172℃ ,沸点219-220℃ /1.3kPa,溶于乙醇和水,微溶于乙酸乙酯、苯、不溶于乙醚、四氯化碳,对铜、铝有腐蚀作用,有刺激性。
用途 

Tris主要用于医药中间体;可用作生物缓冲剂和酸量滴定法基准物质使用;也用作生化试剂、磷霉素的中间体;它亦可作硫化促进剂、化妆品(霜剂、洗剂)、矿物油、石蜡乳化剂,生物学缓冲剂。

生产方法 
用相应的硝基化合物还原或催化氢化方法制取。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36-37/39-24/25-23
WGK Germany2
RTECS号TY2900000
F3
TSCAYes
危险等级IRRITANT
海关编码29221980
毒害物质数据77-86-1(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg LD50 dermal Rat > 5000 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-D0227THAM25 g200元
2024/01/25HY-D0227三羟甲基氨基甲烷
Trometamol
77-86-110mM * 1mLin DMSO220元
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