白屈菜碱

白屈菜碱

中文名称白屈菜碱
中文同义词白屈菜碱;白屈菜碱(标准品);白屈菜碱, 来源于白屈菜;(+)-白屈菜碱(甄准不供应);白屈菜碱对照品;标准品对照品】CHELIDONINE
英文名称CHELIDONINE
英文同义词chelidoniny;helidonine;khelidonin;STYLOPHORIN;STYLOPHORINE;STYLOPHORON;CHELIDONIN;(+)-CHELIDONINE
CAS号476-32-4
分子式C20H19NO5
分子量353.37
EINECS号207-504-1
相关类别提取物;中药对照品;标准品;植物提取物;对照品;植提标准品;Alkaloids;生物碱;标准品-对照品;对照品-中药对照品;标准品 -中药标准品;标准品,对照品;通用生化试剂-天然产物
Mol文件476-32-4.mol
结构式白屈菜碱 结构式

白屈菜碱 性质

熔点135-140°C
比旋光度D22 +115 ±3° (ethanol); D20 +117° (c = 3 in CHCl3)
沸点bp0.002 220° (air-bath temp)
密度1.2976 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度溶于氯仿;微溶于甲烷
形态粉末
酸度系数(pKa)14.11±0.20(Predicted)
颜色无色
Merck13,2061
InChIKeyGHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWSA-N
LogP2.899 (est)
CAS 数据库476-32-4(CAS DataBase Reference)

白屈菜碱 用途与合成方法

白屈菜碱(Chelidonine)又名毛茛碱,是由罂粟科植物白屈菜(又称土黄连、牛金花、八步紧、山黄连、断肠草等)Chelidonium majus .L的全草中提取分离而得。
罂粟科植物白屈菜在中国大部分省区均有分布,沂源县、博山区山区有分布,以鲁山较为集中,生于山谷湿润地带。生于海拔500-2200米的山坡、山谷林缘草地或路旁、石缝。朝鲜、日本、俄罗斯及欧洲也有分布。
白屈菜为多年生草本,高30~100cm,有黄色乳汁。茎直立,多分枝,嫩绿色,被白粉,疏生柔毛。叶互生,1~2回羽状全裂,基生叶全裂片5~8对,茎生叶全裂片2~4对,边缘有不整齐缺刻,上面近无毛,下面疏生短柔毛,有白粉。花数朵,伞状排列;萼片2,早落;花瓣4,黄色,倒卵圆形;雄蕊多数;子房线形,无毛。蒴果线状圆柱形,成熟时由基部向上开裂。种子多数,卵球形,黄褐色,有光泽及网纹。花期5~8月,果期6~10月。
白屈菜植物图片
白屈菜植物图片
以上信息由Chemicalbook的卢悦编辑整理。花盛期采收,割取地上部分,晒干。取样品5g用60%乙醇提取 3次(100、100、50ml),每次加热15分钟,合并提取液,减压浓缩至约50ml,加入浓硫酸30ml、醋酸溶液 30ml、锌粒4g,加热约1小时,直到溶液澄清,过滤,用少量含有硫酸的热水洗涤,冷却后以浓氨水中和,用乙醚提取3次(至提取液与碘化汞钾试剂不反应为止),过滤,用无水硫酸钠干燥,滤器用乙醚洗,浓缩后,抽空干燥除去乙醚,并干燥至恒重。白色晶体或结晶性粉末。熔点136℃,[α]D20+120°(氯仿)。溶于乙醇、乙醚、氯仿,不溶于水。取白屈菜碱样品粗粉末5g,用氨化的氯仿20ml 浸泡过夜,滤过,氯仿液分为2份,一份留作薄层点样,另一份挥去氯仿,以1%盐酸2ml溶解,放入试管中,滴加改良碘化铋钾试液,溶液立即产生红棕色沉淀。1.比色法,将样品先以硫酸的甲醇溶液提取,提取液蒸去甲醇后,酸液用氢氧化钠溶液中和并呈碱性,以氯仿提取,再酸化提到水相,然后再以氢氧化钠溶液碱化以氯仿提取,蒸去氯仿,残渣溶于甲醇并调成一定体积。取一定量此溶液点于预先以丙酮-甲酰胺(7:3)处理过的滤纸上,以正丁醇-醋酸-水(4:1:5)展开,分离后白屈菜的斑点用含有金莲橙OO(Tropaeolin OO)的pH4醋酸盐缓冲液洗脱,然后用氯仿提取有色复合物(白屈菜碱与染料的结合物),氯仿层酸化后测定释放出来的染料的颜色浓度,在515nm进行比色。
2.紫外分光光度法,取粉末用氯仿-油酸(99:1)提取,浓缩液点于硅胶G薄层板上,以氯仿-丙酮-乙酸乙酯-甲苯(2:1:1:1)展开,然后从薄层上挖取白屈菜 的斑点,用甲醇提取,并在293nm处测吸收度。
3.碘量法,取粉末3g用70%乙醇30g室温振摇2 小时,过滤,取25g滤液蒸去乙醇,加入10%硫酸溶液 10滴,并加水到10g,过滤,取5g滤液用10%氢氧化铵溶液1ml碱化后以25g氯仿提取15分钟,加黄芪胶振摇,用棉花过滤,取20g滤液蒸干残渣溶于0.1N硫酸溶液中,加热除去氯仿,并用0.1N硫酸溶液稀释到 10ml,取此液一定量(相当于0.5g样品)与10%硫酸溶液2ml和0.1N碘-碘化钾溶液2ml混合,放置2分钟后分出沉淀,溶于甲醇25ml(Ⅰ)中,用0.01N硫代硫酸钠标准溶液滴定(1ml 0. 01N硫代硫酸钠≈0.882 5mg白屈菜碱)。(Ⅰ)的溶液也可在470nm处测定吸收度,此法较灵敏,样品中其他生物碱不干扰。
4.酸碱滴定法,取样品用70%乙醇提取,浓缩后用硫酸酸化,过滤,用15%氢氧化钠溶液碱化后以氯仿提取,提取液浓缩后加一定量0.1N盐酸溶液,并置于水浴上加热除去氯仿,然后用0.1N氢氧化钠溶液滴定,以甲基红-甲基蓝混合液体为指示剂(1ml 0.1N盐酸≈0.0353g白屈菜碱)。1.白屈菜碱有类似吗啡的中枢作用,属麻醉性镇痛剂。主要用于脏器平滑肌痉挛引起的绞痛,如胆绞痛、肾绞痛、胆道蛔虫症痛、消化性溃疡痛及痛经等; 辅助局麻可用于妇女绝育术。也用于外伤及癌性疼痛。
2.对肌肉的作用,在化学上与罂粟碱同属苯异喹啉类,作用亦相似,能抑制各种平滑肌,有解痉作用,而毒性则较低。对平滑肌之抑制属直接作用,因为它不仅能对抗匹罗卡品,且可对抗组织胺甚至氯化钡(毛果芸香碱、白屈菜总碱)的作用,对兔离体小肠之解痉效力,以重量计,约为罂栗碱的53%,白屈菜注射液还能解除豚鼠离体肠管由抗原-抗体反应引起的痉摩收缩。也有人报告,低浓度能提高离体兔肠、子宫的张力,而较高浓度方呈抑制作用,大剂量还能抑制心肌、减慢心率、停止于扩张期,对横纹肌也有抑制作用。白屈菜总碱对平滑肌呈兴奋作用。
3.对神经系统的作用,白屈菜碱属原鸦片碱一类,也能抑制中枢。与吗啡相比,它对末梢的作用较强,而对中枢则较弱,有某些镇痛及催眠作用,白屈菜注射液对小鼠能产生中枢抑制作用,使自发活动减少,热板法、醋酸扭体法实验表明对小鼠有镇痛作用。治疗剂量不抑制呼吸,大量可减慢之;对反射无明显抑制,亦无脊髓性兴奋;能麻痹感觉及运动神经末梢,但对神经干无作用。白屈菜碱是一种有丝分裂毒,可使小鼠移植性腹水癌细胞的高三倍体(hypertriplokd)的中、晚期分裂指数发生改变,呈显着的阻断分裂作用,给予125mg/kg后12小时,停止于中期分裂的占23.1%;在体外2.5×10(-6)M,能抑制纤维母细胞之有丝分裂。能延缓恶性肿瘤之生长。对小鼠肉瘤-180、艾氏瘤虽有抑制,但副作用及毒性大。原阿片碱亦有抗癌作用。亦有报道白屈菜碱和原阿片碱的抗癌作用不明显,而40%的白屈菜甲醇提取物却有明显的抗癌活性;有谓白屈菜提取物对小鼠淋巴白血病L1210及大鼠肉瘤W256并无抑制作用,但在组织培养中对EaglesPKB鼻咽癌细胞呈细胞毒作用,产生细胞毒作用的成分之一为黄连碱。对鼠Jensen肉瘤无作用。主治胃炎,胃溃疡,腹痛,痢疾,黄疸,慢性气管炎,百日咳;外用主治水田皮炎,毒虫咬伤。
化学性质 
来源于白屈菜Chelidonium majus,博落回Macleaya cordata (Willd.) R. Br
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等
药理药效:抗肿瘤、镇痛、抗菌、解痉
类别
易燃固体
毒性分级
高毒
急性毒性
皮下-大鼠 LDL0: 300 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 35 毫克/公斤
可燃性危险特性
遇热, 明火燃烧; 热分解排出有毒氮氧化物烟雾
储运特性
库房低温通风干燥; 防明火, 高温; 与食品原料, 氧化剂分开存放
灭火剂
水,二氧化碳, 泡沫, 干粉

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码25-20/21/22
安全说明20-45-36/37
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号FL9450000
毒性LD50 in mice (mg/kg): 34.6 ±2.44 i.v. (Anderson, Chen)

MSDS信息

白屈菜碱 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N2369白屈菜碱
Chelidonine
476-32-41mg347元
2024/01/25HY-N2369白屈菜碱
Chelidonine
476-32-45mg800元

白屈菜碱 上下游产品信息

上游原料
"白屈菜碱"相关产品信息
喜树碱 白屈菜碱 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘 (S)-(-)-N-苄基-alpha-甲基苄胺 (S)-3-氨基-3-苯基丙醇 (S)-3-二甲基氨基-3-苯丙醇 (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 (S)-(-)-1-苯丙胺 1,2,3,4-四氢-1-萘胺 (S)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 Β-高白屈菜碱 白屈菜碱 D-白屈菜鹼 氧化白屈菜碱
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》