白皮杉醇

白皮杉醇

中文名称白皮杉醇
中文同义词白皮杉醇(3'-羟基白藜芦醇;(E)-4-[2-(3,5-二羟基苯)乙烯基]-1,2-苯二酚;3,4,3',5'-四羟基-反式-二苯乙烯;比杉特醇;(E)-3,3',4,5'-四羟基苯乙烯;3'-羟基白藜芦醇;4-[2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-1,2-苯二酚;白皮杉醇
英文名称PICEATANNOL
英文同义词TRANS-3,3',4,5'-TETRAHYDROXYSTILBENE;PICEATANNOL;PICEATANNOL (3,3',4,5'-TETRAHYDROXY-TRAN;(e)-4-[2-(3,5dihydroxyphenyl)ethenyl]1,2-benzenediol;4-[2-(3,5-dihydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,2-diol;trans-Piceatannol;(E)-3,3',4,5'-Tetrahydroxystilbene;(E)-Piceatannol
CAS号10083-24-6
分子式C14H12O4
分子量244.24
EINECS号600-132-4
植物来源大黄
相关类别小分子抑制剂,天然产物;中药对照品;对照品标准品;医药原料;植物提取物;小分子抑制剂;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;细胞生物学;标准品;对照品;标准品-对照品;其他原料;标准品 -中药标准品;其它酚类;标准品,对照品;原料药;医药、农药及染料中间体;Stilbenes (substituted);Protein Kinase;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Aromatics, Metabolites & Impurities, Pharmaceuticals, Intermediates & Fine Chemicals;Syk;Inhibitors
Mol文件10083-24-6.mol
结构式白皮杉醇 结构式

白皮杉醇 性质

熔点223.0-227.0 °C
沸点108°C/0.04mmHg(lit.)
密度1.1245 (rough estimate)
折射率1.5190 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度在水中的溶解度0.5 mg/mL
形态粉末
酸度系数(pKa)9.17±0.10(Predicted)
颜色浅棕褐色至黄色
最大波长(λmax)323nm(MeOH)(lit.)
稳定性可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达2个月。
LogP2.690 (est)

白皮杉醇 用途与合成方法

白皮杉醇是一种化学结构类似于白藜芦醇的化合物,广泛存在于葡萄、蓝莓、百香果等蔬果中,它可抑制未成熟脂肪细胞的生长发育,从而达到减肥的目的。除此之外,白皮杉醇还有助于预防癌症、心脏病以及神经疾病。
2012年4月初美国普渡大学在《生物化学》杂志刊登一项最新研究发现,白皮杉醇延迟新脂肪细胞的产生,并抑制未成熟的脂肪细胞生长为成熟细胞,因而可帮助控制肥胖。研究人员同时还表示,尽管本次研究显示红酒有助于减肥,但还需做进一步的研究,以提高白皮杉醇的稳定性和可溶性,以最大程度的发挥其作用。
实验室制备方法:以3,4-二甲氧基苄醇为原料,通过溴代、Arbuzov重排反应、Wittig-Horner反应和脱甲基化反应得到目标产物(E)-3,3′,4,5′-四羟基二苯乙烯,即白皮杉醇。Piceatannol,是一种天然二苯乙烯,是选择性Syk抑制剂,比作用于Lyn选择性高10倍左右。
TargetValue
Syk
(Cell-free assay)
Lyn
(Cell-free assay)
cAK
(Cell-free assay)
3 μM
PKC
(Cell-free assay)
8 μM
MLCK
(Cell-free assay)
12 μM

Piceatannol对Syk的选择性比Lyn高10倍左右。RBL-2H3 细胞中Piceatannol处理会强烈抑制抗原刺激的Syk和其它大部分细胞蛋白的磷酸化,但对 受体β 或 γ 亚型的磷酸化没有影响, 这种抑制具有剂量依赖特性。在肥大细胞中Piceatannol 同时也是一种有效的组胺释放抑制剂。在肥大细胞中Piceatannol 选择性抑制Syk可以阻断受体介导的 下游细胞应答,包括对1,4,5-IP 3 合成,分泌,胞膜边缘波动以及运输的抑制 。Piceatannol也可以有效地抑制 PKA, PKC, MLCK,和 CDPK, IC50 分别为 3 μM, 8 μM, 12 μM, 以及19 μM 。Piceatannol选择性抑制IFNα诱导的 STAT3和5酪氨酸磷酸化, 但对STAT1 和2没有影响, 同时选择性抑制 Jak1 和 IFNAR1酪氨酸去磷酸化但对Tyk2和 IFNAR2没有影响 。Piceatannol 可以有效地诱导BJAB Burkitt样淋巴瘤细胞凋亡,ED50 为 25 μM,这一过程通过激活半胱天冬酶3和线粒体通透性改变实现而不依赖CD95/Fas信号通路 。Piceatannol抑制TNF, H 2 O 2 , PMA, LPS, 冈田酸和神经酰胺诱导的NF-κB 激活。Piceatannol抑制TNF诱导的NF-κB依赖性报告基因表达,通过阻断TNF诱导的IκBαof磷酸化,p65磷酸化,p65核转位以及IκBα激酶激活来抑制基质金属蛋白酶- 9, 环氧酶-2和 cyclin D1 的表达,而不依赖酪氨酸激酶。 Piceatannol 以ATP 竞争性方式直接结合PI3K 并且抑制PI3K 活性,比resveratrol的抗动脉粥样硬化效果更好。Piceatannol会抑制雄激素依赖或不依赖的CaP 细胞增殖,同时使mTOR和它的关键效应器 AKT和eIF4EBP-1的表达下降

患有葡聚糖硫酸钠诱导结肠炎的BALB/c小鼠口服Piceatannol 会明显改善结肠结构破坏情况,会诱导结肠髓过氧化物酶 (MPO) 活性显著降低,炎症介质产生量明显减少,如一氧化氮 (NO), 前列腺素 (PG) E 2 , 和前炎症细胞因子。在2型糖尿病db/db 小鼠模型中,Piceatannol 会抑制早期血糖水平的升高,在晚期可以改善糖耐量受损。
化学性质 
可溶于甲醇、丙酮、DMSO、苯、甲苯等溶剂,不溶于石油醚。 来源于桫椤科桫椤属植物桫椤Alsophila spinulosa
用途 
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有抗白血病、抑制非受体激活酶、脾酪酸激酶以及淋巴细胞特异性蛋白质酪氨酸激酶活性,有助于延缓未成熟新脂肪细胞的产生。
用途 
抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
海关编码29072990

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-13518Piceatannol1 mg206元
2024/01/25HY-13518Piceatannol5 mg412元
"白皮杉醇"相关产品信息
3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 白藜芦醇-4'-甲醚 白藜芦醇 transResveratrol4O-b-D-Glucuronide 顺式白藜芦醇 Azo-Resveratrol trans/cisResveratrol-D4 氧化白藜芦醇 顺式白藜芦醇三甲醚 二氢藜芦醇 transResveratrol3-O-β-D-Glucuronide 脱氧土大黄苷 5-[(1E)-2-(4-羟苯基)乙烯基]-1,3-苯二酚-13C6 5-[(E)-2-(4-溴苯基)乙烯基]间苯二酚 乙酰化白藜芦醇 Resveratrol-3-4'-Disulfate 1-O-LevulinoylResveratrolDiacetate 4-[(1E)-2-[3-羟基-5-(磺基氧基)苯基]乙烯基]苯基BETA-D-吡喃葡糖苷酸
主页 | 企业会员服务 | 广告业务 | 联系我们 | 旧版入口 | 中文MSDS | CAS Index | 常用化学品CAS列表 | 化工产品目录 | 新产品列表 | 评选活动 | HS海关编码 | MSDS查询 | 化工站点

Copyright © 2016-2023 ChemicalBook 版权所有  京ICP备07040585号  京公海网安备11010802032676号  

互联网增值电信业务经营许可证:京ICP证150597号  互联网药品信息服务资格证编号(京)-非经营性-2015-0073  信息系统安全等级保护备案证明(三级)  营业执照公示

根据相关法律法规和本站规定,单位或个人购买相关危险物品应取得有效的资质、资格条件。
参考《应急管理部等多部门关于加强互联网销售危险化学品安全管理的通知 (应急〔2022〕119号)》《互联网危险物品信息发布管理规定》