庚酸睾酮
中文名称 | 庚酸睾酮 |
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中文同义词 | 睾丸激素庚酸酯;庚酸睾酮;庚酸睾丸素;庚酸睾酮 5G;睾酮庚酸酯;17Β-羟基-4-雄甾烯-3-酮-17-庚酸酯;4-雄甾烯-17Β-醇-3-酮-17-庚酸酯;睾酮-17Β-庚酸酯 |
英文名称 | Testosterone enanthate |
英文同义词 | 17-Hydroxyandrost-4-en-3-one, 17-heptanoate;3-Oxoandrost-4-en-17-yl heptanoate;Andro L.A. 200;Androst-4-en-3-one, 17-[(1-oxoheptyl)oxy]-, (17beta)-;Androst-4-en-3-one, 17beta-hydroxy-, heptanoate;Androtardyl;Atlatest;component of Androgyn l.a. |
CAS号 | 315-37-7 |
分子式 | C26H40O3 |
分子量 | 400.59 |
EINECS号 | 206-253-5 |
相关类别 | 甾体;激素甾体;医药原料;原料药;医药中间体;原料药 > 激素及调节内分泌功能类药 > 雄激素及同化激素类药 > 庚酸睾酮;中间体;甾体激素类;甾体激素原料中间体;对照品;医用原料;药物杂质及中间体;医药原料药;出口原料;原料;激素类;武汉贝尔卡主打;脂肪酸;Steroids;Steroid and Hormone;Finished Steroid and Hormone;API;testosterone series;estosterone;化学原料;工业化;实验室产品;对照品 |
Mol文件 | 315-37-7.mol |
结构式 |
庚酸睾酮 性质
熔点 | 34-39°C |
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比旋光度 | 77 º |
沸点 | 463.22°C (rough estimate) |
密度 | 1.0562 (rough estimate) |
折射率 | 1.4700 (estimate) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 几乎不溶于水,极易溶于无水乙醇,易溶于脂肪油。 |
InChI | InChI=1/C26H40O3/c1-4-5-6-7-8-24(28)29-23-12-11-21-20-10-9-18-17-19(27)13-15-25(18,2)22(20)14-16-26(21,23)3/h17,20-23H,4-16H2,1-3H3/t20-,21-,22-,23-,25-,26-/s3 |
InChIKey | VOCBWIIFXDYGNZ-IXKNJLPQSA-N |
SMILES | [C@@]12([H])CCC3=CC(=O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@]1(C)[C@H](CC[C@@]21[H])OC(=O)CCCCCC |&1:0,10,12,16,18,21,r| |
CAS 数据库 | 315-37-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Testosterone enanthate(315-37-7) |
庚酸睾酮为雄性激素类药物,是睾酮丙酸酯与睾酮庚酸酯的复合制剂。作用与丙酮睾酮相同,能促进男性性器官及副性征的发育,对抗雌激素。还有蛋白同化作用,可使肌肉增长、体重增加等。作用快,且持续时间较长,注射250mg可维持药效2~4周。临床上适用于治疗男性性腺机能不全、性器官发育不良、不育症、无睾症和稳睾症等;也可用于女性功能性子宫出血、更年期综合征、乳腺癌和性器官癌;肝硬化、再生障碍性贫血、骨质疏松症等;消耗性疾病。
【不良反应】大剂量或长期使用,可引起水钠潴留和水肿现象。青年女性可出现男性化现象,如嗓音变粗、多毛、痤疮、阴蒂肥大等。前列腺癌、孕妇禁用。前列腺肥大及肝、肾功能障碍者慎用庚酸睾酮。治疗乳腺癌时,如发现血钙过高应立即停药。庚酸睾酮即是一种激素酯,它能抑制脑垂体,促进性腺素释放,从而使睾丸间质细胞分泌的内源睾酮下降,最终达到阻断精子发生的目的。中科院动物所在对猴子进行试验时发现,每周注射1次庚酸睾酮,一周后猴子的精细胞开始凋亡,到第五周精细胞凋亡达到高峰。对308位志愿者的临床试验还表明,庚酸睾酮避孕药对亚洲男性的作用明显高于白种人。在这项研究中,虽然精子的减少率并未呈现种族间的差异,但亚洲人比白种人对激素导致的精子发生抑制更为敏感,95%以上的亚洲人可达到无精子,而只有40%至70%的白种人成为无精子。
庚酸睾酮是一种长效男性避孕药,可通过多种途径给药(每周2次至每3周1次,每次200~500mg,肌内注射) ,通过对100余例志愿者试用,结果表明,每周肌内注射250mg,10周后可使大多数男子产生无精子症或严重少精子症,停药一定时间后精子数均可恢复,不良反应同前。如将注射间隔延长至10~12d以上,用加倍剂量效果也不理想。药代动力学研究表明,本品注射后当即产生一个超生理水平的血高峰,此后血浓度迅速下降,说明每周给药的必要; 此项血高峰有可能直接刺激生精,故部分志愿者未能达到明显少精子症,少数志愿者精子密度下降后可再次上升。庚酸睾酮只需每周注射1次,似比丙酸睾酮优越; 但即使如此,也甚难为多数人所接受。其他两种睾酮制剂,即环戊丙酸睾酮及环己烷羧酸睾酮,亦需每周注射1次。Testosterone Enanthate (Testosterone heptanoate, NSC-17591)是一种雄激素和合成代谢类固醇,用于治疗雄性素补疗。
【不良反应】大剂量或长期使用,可引起水钠潴留和水肿现象。青年女性可出现男性化现象,如嗓音变粗、多毛、痤疮、阴蒂肥大等。前列腺癌、孕妇禁用。前列腺肥大及肝、肾功能障碍者慎用庚酸睾酮。治疗乳腺癌时,如发现血钙过高应立即停药。庚酸睾酮即是一种激素酯,它能抑制脑垂体,促进性腺素释放,从而使睾丸间质细胞分泌的内源睾酮下降,最终达到阻断精子发生的目的。中科院动物所在对猴子进行试验时发现,每周注射1次庚酸睾酮,一周后猴子的精细胞开始凋亡,到第五周精细胞凋亡达到高峰。对308位志愿者的临床试验还表明,庚酸睾酮避孕药对亚洲男性的作用明显高于白种人。在这项研究中,虽然精子的减少率并未呈现种族间的差异,但亚洲人比白种人对激素导致的精子发生抑制更为敏感,95%以上的亚洲人可达到无精子,而只有40%至70%的白种人成为无精子。
庚酸睾酮是一种长效男性避孕药,可通过多种途径给药(每周2次至每3周1次,每次200~500mg,肌内注射) ,通过对100余例志愿者试用,结果表明,每周肌内注射250mg,10周后可使大多数男子产生无精子症或严重少精子症,停药一定时间后精子数均可恢复,不良反应同前。如将注射间隔延长至10~12d以上,用加倍剂量效果也不理想。药代动力学研究表明,本品注射后当即产生一个超生理水平的血高峰,此后血浓度迅速下降,说明每周给药的必要; 此项血高峰有可能直接刺激生精,故部分志愿者未能达到明显少精子症,少数志愿者精子密度下降后可再次上升。庚酸睾酮只需每周注射1次,似比丙酸睾酮优越; 但即使如此,也甚难为多数人所接受。其他两种睾酮制剂,即环戊丙酸睾酮及环己烷羧酸睾酮,亦需每周注射1次。Testosterone Enanthate (Testosterone heptanoate, NSC-17591)是一种雄激素和合成代谢类固醇,用于治疗雄性素补疗。
化学性质
白色结晶性粉末。熔点为34-36℃。用途
庚酸睾酮是人体分泌的一种重要生理活性物质,对于保持正常体能和性机能、延长人的生理和心理寿命等都发挥着极其重要的作用。临床用于治疗男性性机能减退,再生障碍性贫血等病症。生产方法
将4-雄烯二酮(4-AD)还原得到睾酮和二醇,然后氧化,得到睾酮;睾酮与吡啶、庚酸酐、醋酸乙酯反应得庚酸睾酮。安全信息
危险品标志 | T |
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危险类别码 | 45-63 |
安全说明 | 53-22-36/37/39-45 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | XA3080000 |
海关编码 | 2937290000 |
毒性 | man,TDLo,intramuscular,7519mg/kg/5W- (7519mg/kg),LUNGS, THORAX, OR RESPIRATION: DYSPNEA,New England Journal of Medicine. Vol. 308, Pg. 508, 1983. |
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