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苯巴比妥

苯巴比妥 更多供应商
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产品介绍:中文名称:苯巴比妥
英文名称:Phenobarbital
CAS:50-06-6
纯度:98% 包装信息:25g,50g
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产品介绍:中文名称:苯巴比妥
CAS:50-06-6
纯度:99%
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产品介绍:英文名称:Phenobarbital (CIV), USP
CAS:50-06-6
纯度:USP 包装信息:25KGBL 备注:PH118
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产品介绍:英文名称:Phenobarbital
CAS:50-06-6
苯巴比妥
抗癫痫药 巴比妥类药物 药理作用 药代动力学 合成路线 适应证 不良反应 禁忌 注意事项 药物相互作用
中文名称:苯巴比妥
中文同义词:5-乙基-5-苯基巴比妥酸;酚巴比妥;鲁米那;苯巴比妥;5-乙基-5-苯基-1-甲基-2,4,6-(1H,3H,5H)-嘧啶三酮;苯巴比通;5-乙-5-苯巴比妥酸;魯米那
英文名称:Phenobarbital
英文同义词:2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione, 5-ethyl-5-phenyl-;5-Ethyl-5-phenyl-2,4,6(1H,3H,5H;5-ethyl-5-phenyl-2,4,6-(1h,3h,5h)pyrimidinetrione;5-ethyl-5-phenyl-barbituricaci;5-Phenyl-5-ethylbarbituric acid;5-phenyl-5-ethylbarbituricacid;6(1h,3h,5h)-pyrimidinetrione,5-ethyl-5-phenyl-4;acido5-fenil-5-etilbarbiturico
CAS号:50-06-6
分子式:C12H12N2O3
分子量:232.24
EINECS号:200-007-0
相关类别:西药及原料药;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;核糖、核苷酸及其他类;生化试剂;生物化学品;其它试剂;其他兽药标准品
Mol文件:50-06-6.mol
苯巴比妥
苯巴比妥 性质
熔点 174°C
闪点 11 °C
储存条件 2-8°C
水溶解性 <0.01 g/100 mL at 14 ºC
Merck 13,7319
稳定性Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库50-06-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Barbituric acid, 5-ethyl-5-phenyl-,(50-06-6)
EPA化学物质信息2,4,6(1H,3H,5H)- Pyrimidinetrione, 5-ethyl-5-phenyl-(50-06-6)
苯巴比妥 用途与合成方法
抗癫痫药苯巴比妥又名鲁米那、迦地那,呈白色有光泽结晶状粉末,常温下暴露于空气中性质稳定,难溶于水,不溶于酸,能溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。本品具有镇静、催眠、抗惊厥作用, 并可抗癫痫, 对癫痫大发作与局限性发作及癫痫持续状态有效。还有增强解热镇痛药之作用, 并能诱导肝脏微粒体葡萄糖醛酸转移酶活性, 促进胆红素与葡萄糖醛酸结合, 降低血浆胆红素浓度, 治疗新生儿脑核性黄疸。
由于其具有镇静、催眠等生物学功能一直在临床上被用作为抗癫痫药物。然而正是因为有这些功能,苯巴比妥又被不法商人非法添加在助眠类保健食品中牟取不法利益,苯巴比妥存在致畸致癌等毒性作用。
苯巴比妥的结构式
图1为苯巴比妥的结构式
巴比妥类药物巴比妥类药物:是一类作用于中枢神经系统的镇静剂,属于巴比妥酸的衍生物,其应用范围可以从轻度镇静到完全麻醉,还可以用作抗焦虑药、安眠药、抗痉挛药。长期使用则会导致成瘾性。
巴比妥类药物的理化性质
物理性质: 巴比妥类药物通常为白色结晶或结晶性粉末。在空气中稳定。一般微溶或极微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,在氯仿中溶解。钠盐易溶于水,难溶于有机溶剂。
化学性质: a.弱酸性:巴比妥类药物的六元环内存在1,3- 二酰亚胺基团,可发生酮式- 烯醇式互变异构,在水溶液中发生电离。故巴比妥类药物呈弱酸性,pKa 为7.3 至8.4;
b.易水解:二酰亚胺基团在碱性条件下水解,释放出氨气;
c.与重金属离子的反应:巴比妥碳酸钠溶液加入过量硝酸银, 生成白色不溶二银盐;与吡啶和硫酸铜试液, 生成紫蓝色络合物,可供鉴别和含量测定。
巴比妥类药物作用机制
巴比妥类的药物作用于网状兴奋系统突触传递过程,阻断网状结构上行激活系统,降低大脑皮质细胞的兴奋性,从而产生镇定、催眠、抗惊厥的作用。此作用主要见于GABA 能神经传递的突触。它增强GABA介导的Cl- 内流,减弱谷氨酸介导的除极。巴比妥类通过延长氯通道开放时间而增加Cl- 内流,引起超极化。较高浓度时,则抑制Ca2+ 依赖性动作电位,抑制Ca2+ 依赖性递质释放,并且呈现拟GABA 作用,即在无GABA 时也能直接增加Cl-内流。
药理作用本品为镇静催眠药、抗惊厥药,是长效巴比妥类的典型代表。对中枢神经的抑制作用随着剂量加大,表现为镇静、催眠、抗惊厥及抗癫痫。大剂量对心血管系统、呼吸系统有明显的抑制。过量可麻痹延髓呼吸中枢致死。体外电生理实验见苯巴比妥使神经细胞的氯离子通道开放,细胞过极化,拟似γ-氨基丁酸(GABA)的作用。治疗浓度的苯巴比妥可降低谷氨酸的兴奋作用,加强γ-氨基丁酸的抑制作用,抑制中枢神经系统单突触和多突触传递,抑制痫灶的高频放电及其向周围扩散。
药代动力学口服后在消化道吸收完全但较缓慢,注射后0.5~1小时起效,一般2~18小时血药浓度达到峰值。吸收后分布于体内各组织,血浆蛋白结合率约为40%(20%~45%),表观分布容积为0.5 ~0.9L/kg,脑组织内浓度最高,骨骼肌内药量最大,并能透过胎盘。有效血药浓度约为10~40μg/ml,超过40μg/ml即可出现毒性反应。成人半衰期(t1/2)约为50~144小时,小儿约为40~70小时,肝肾功能不全时半衰期(t1/2)延长。约48%~65%的苯巴比妥在肝脏代谢,转化为羟基苯巴比妥。本品为肝药酶诱导剂,提高药酶活性,不但加速自身代谢,还可加速其他药物代谢。本品大部分与葡萄糖醛酸或硫酸盐结合,由肾脏排出,有27%~50%以原型从肾排出。可透过胎盘和分泌人乳汁。
合成路线以苯乙酸乙酯为原料, 在醇钠催化下, 再与碳酸二乙酯进行Claisen酯缩合后, 不经加热脱羧, 直接得到2-苯基丙二酸二乙酯。
适应证主要用于治疗焦虑、失眠(用于睡眠时间短、早醒患者)、癫痫及运动障碍。是治疗癫痫大发作及局限性发作的重要药物。也可用作抗高胆红素血症药及麻醉前用药。
注射剂用于治疗癫痫,对全身性及部分性发作均有效,一般在苯妥英钠、卡马西平、丙戊酸钠无效时选用。也可用于其他疾病引起的惊厥及麻醉前给药。
有关苯巴比妥的巴比妥类药物、药理作用、适应症、不良反应、注意事项等是由Chemicalbook的东方编辑整理。(2016-03-18)
不良反应1.用于抗癫痫时最常见的不良反应为镇静,但随着疗程的持续,其镇静作用逐渐变得不明显。
2.可能引起微妙的情感变化,出现认知和记忆的缺损。
3.长期用药,偶见叶酸缺乏和低钙血症。
4.罕见巨幼红细胞性贫血和骨软化。
5.大剂量时可产生眼球震颤、共济失调和严重的呼吸抑制。
6.用本品的患者中1%~3%的人出现皮肤反应,多见者为各种皮疹,严重者可出现剥脱性皮炎和多形性红斑或Stevens-Johnson综合征,中毒性表皮坏死极为罕见。
7.有报道用药者可出现肝炎和肝功能紊乱。
8.长时间使用可发生药物依赖,停药后易发生停药综合征。
禁忌严重肺功能不全、肝硬化、血卟啉病史、有哮喘史、未控制的糖尿病、过敏者禁用。
注意事项1.对一种巴比妥过敏者,可能对本品也过敏。
2.作抗癫痫药应用时,可能需10~30天才能达到最大效果,需按体重计算药量,如有可能应定期测定血药浓度,以达最大疗效。
3.肝功能不全者,用量应从小量开始。
4.长期用药可产生精神或躯体的药物依赖性,停药需逐渐减量,以免引起撤药症状。
5.与其他中枢抑制药合用,对中枢产生协同抑制作用,应注意。
6.下列情况慎用:轻微脑功能障碍症、低血压、高血压、贫血、甲状腺功能低下、肾上腺功能减退、心肝肾功能损害、高空作业者、驾驶员、精细和危险工种作业者。
7.本药可通过胎盘,妊娠期长期服用,可引起依赖性及致新生儿撤药综合征;可能由于维生素K含量减少引起新生儿出血;妊娠晚期或分娩期应用,由于胎儿肝功能尚未成熟,可引起新生儿(尤其是早产儿)呼吸抑制;可能对胎儿产生致畸作用。FDA对本药的妊娠安全性分级为D级。
8.哺乳期应用可引起婴儿的中枢神经系统抑制。
9.可能引起反常的兴奋,应注意。
10.本药的常用量可引起兴奋、神经错乱或抑郁,因此用量宜较小。
药物相互作用1.本品为肝药酶诱导剂,可提高药酶活性,长期用药不但加速自身代谢,还可加速其他药物代谢。如在应用氟烷、恩氟烷、甲氧氟烷等制剂麻醉之前长期服用巴比妥类药物者,可增加麻醉剂的代谢产物,增加肝脏毒性的危险。巴比妥类与氯胺酮同时应用时,特别是大剂量静脉给药,可增加血压降低、呼吸抑制的危险。
2.与口服抗凝药合用时,可降低后者的效应。
3.与口服避孕药合用,可降低避孕药的可靠性。与雌激素合用降低雌激素作用。
4.与皮质激素、洋地黄类(包括地高辛)、土霉素或三环类抗抑郁药合用时,可降低这些药物的效应。
5.与环磷酰胺合用,理论上可增加环磷酰胺烷基化代谢产物,但临床上的意义尚未明确。
6.与奎尼丁合用时,由于增加奎尼丁的代谢而减弱其作用。
7.与钙通道阻滞剂合用,可引起血压下降。
8.与氟哌丁醇合用治疗癫痫,可引起癫痫发作形式改变,需调整用量。
9.与吩噻嗪类和四环类抗抑郁药合用时可降低抽搐阈值,增加抑制作用;与布洛芬类合用,可减少或缩短半衰期而减少作用强度。
化学性质 白色结晶性粉末,味微苦,易潮解。Mp174-178℃。不溶于水,溶于乙醇(1:15)、氯仿和乙醚,易溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液。中等毒,LD50 (大鼠、经口)(162±14) mg/kg。
用途 医药研究,临床作为镇静催眠类药。
用途 长效类嘏比妥类催眠药。具有镇静、催眠、抗癫痫及抗惊厥作用。小剂量镇静,中剂量催眠,大剂量抗惊厥。用于治疗失眠、癫痫及焦虑症等。
用途 常用的长效镇静催眠药,具有镇静、催眠、抗癫痫及抗惊厥作用,临床用于焦虑不安、烦躁、顽固性失眠症,高热、破伤风、脑炎等所致惊厥,与解热镇痛配伍使用,也用于麻醉前给药,癫痫大发作等。
生产方法 苯乙酸乙酯与碳酸二乙酯、乙醇钠缩合后得到苯基乙基丙二酸二乙酯,再与尿素环合,即生成苯巴比妥。
生产方法 在醇钠作用下苯乙酸乙酯与草酸二乙酯缩合,再加热脱除CO, 制得2-苯基丙二酸二乙酯,后者在碱性下与溴乙烷反应引入乙基,最后与脲缩合制得。
类别有毒物质
毒性分级高毒
急性毒性口服- 大鼠  LD50 162  毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 88 毫克/公斤
可燃性危险特性可燃, 燃烧时分解有毒氮氧化物气体
储运特性库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂水, 二氧化碳, 干粉, 泡沫
安全信息
危险品标志 T,F
危险类别码 61-25-40-43-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 53-36/37-45-16
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号CQ6825000
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
毒害物质数据50-06-6(Hazardous Substances Data)
MSDS信息
提供商语言
Phenobarbital 英文
SigmaAldrich 英文
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