3,3-二甲基丙烯酸甲酯 基本信息
| 中文名称 | 3,3-二甲基丙烯酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,3-二甲基丙烯酸甲酯;3,3-二甲基丙烯酸甲酯(乙酯);3-甲基-2-丁烯酸甲酯;异戊烯酸甲酯;3,3-二甲氧基丙烯酸甲酯;甲基 3,3-二甲基丙烯酸酯;3,3-二甲氧基丙烯酸甲酯,98%;3-二甲基丙烯酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl 3-methyl-2-butenoate |
| 英文同义词 | 2-Butenoicacid,3-methyl-,methylester;3-Methyl-2-butenoic acid, methyl ester;3-methyl-2-butenoicacimethylester;3-Methylcrotonic acid methyl ester;Crotonic acid, 3-methyl-, methyl ester;dimethylacrylicacidmethylester;Methyl 3,3-dimethacrylate;Methyl 3-methylcrotonate |
| CAS号 | 924-50-5 |
| 分子式 | C6H10O2 |
| 分子量 | 114.14 |
| EINECS号 | 213-107-4 |
| 相关类别 | 拟除虫菊酯类杀虫剂;农药中间体;杀虫剂中间体;羰基化合物;有机砌块;通用试剂;医药原料;有机原料;酯;中间体;化工中间体;有机化工原料;化工原料;无机物;农药;(intermediate of Gancyclovir);ester series;fine chemicals;有机化工原料;bc0001 |
| Mol文件 | 924-50-5.mol |
| 结构式 |  |
3,3-二甲基丙烯酸甲酯 性质
| 熔点 | -41°C |
|---|---|
| 沸点 | 70-75 °C60 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.935 g/mL at 20 °C |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 99 °F |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 形态 | 透明液体 |
| 颜色 | 无色至几乎无色 |
| 水溶解性 | Soluble in chloroform. Insoluble in water, |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| 最大波长(λmax) | 216nm(CH3CN)(lit.) |
| BRN | 1741592 |
| LogP | 1.715 (est) |
| CAS 数据库 | 924-50-5(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | 2-Butenoic acid, 3-methyl-, methyl ester(924-50-5) |
| EPA化学物质信息 | 2-Butenoic acid, 3-methyl-, methyl ester (924-50-5) |
化学性质
本品为无色液体，b.p.70～75℃/8 kpa，n20D 1.4364，相对密度 0.873，f.p.99℉(37℃)，不溶于水，溶于氯仿、四氯化碳等有机溶剂。用途
异戊烯酸甲酯是Martel法制备菊酸的重要中间体。生产方法
其制备方法是用双丙酮(1mol)和次氯酸钠溶液(500mL)在反应瓶中剧烈搅拌，反应放热，将温度升到50℃继续滴加次氯酸钠(150mL，总量为5mol)，控制滴加速度，使反应温度维持在55～60℃，当次氯酸钠加完时，升温到65℃左右，再在自然冷却下继续搅拌3～4h，加入少量Na2SO3以还原过量的次氯酸钠，然后静置分层，分出氯仿，在20℃时用稀H2SO4酸化，再用氯仿萃取、水洗、干燥，蒸出溶剂氯仿，残余物冷却后得黄色固体即异戊烯酸(CAS[541-47-9])，m.p.60～65℃(文献值m.p.68.5～69.5℃)，b.p.194～195℃。取上述制得的异戊烯酸1mol与甲醇4.4mol混合后加入少许浓硫酸为催化剂，在60～70℃搅拌反应5h，冷却后用水稀释分出有机层，水层用氯仿萃取，与有机层合并，用稀Na2CO3溶液洗涤，水洗、干燥，蒸出氯仿，再收集130～140℃馏分为异戊烯酸甲酯。反应方程式如图：
此外用异丁烯与四氯化碳在铜催化剂存在下加压进行调聚反应，再用硫酸进行水解也可得到异戊烯酸，二步收率可达84％以上，再进一步与醇酯化即得异戊烯酸酯。反应方程式如图：
也可用亚磷酸三烷酯与氯乙酸乙酯反应生成乙酸乙酯基亚磷酸二烷酯，再在极性溶剂中，在强碱(如氢化钠、氨基钠、醇钠)等存在下与丙酮进行华-依(Wadsovorth-Emmons)反应，即得到异戊烯酸酯(第一步收率为90％，第二步收率为84.5％)。
安全信息
| 提供商 | 语言 |
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