叶醇

叶醇

叶醇 性质

熔点22.55°C (estimate)
沸点156-157 °C(lit.)
密度0.848 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.45 (vs air)
蒸气压2.26hPa at 25℃
折射率n20/D 1.44(lit.)
FEMA2563 | CIS-3-HEXENOL
闪点112 °F
储存条件Flammables area
溶解度二甲基亚砜:100 mg/mL(998.40 mM)
形态液体
酸度系数(pKa)15.00±0.10(Predicted)
比重0.848 (20/4℃)
颜色APHA:≤100
气味 (Odor)10.00% 的二丙二醇溶液。割青草的味道
香型green
水溶解性INSOLUBLE
Merck14,4700
JECFA Number315
BRN1719712
稳定性稳定的。应避免与强氧化剂和强酸接触。易燃。
LogP1 at 35℃
CAS 数据库928-96-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息3-Hexen-1-ol, (Z)-(928-96-1)
EPA化学物质信息(Z)-3-Hexen-1-ol (928-96-1)

叶醇 用途与合成方法

叶醇是花香型,青香型香精重要香料之一,只加入1%左右即可获得新鲜青叶香韵。在回到大自然界中去的口号下,叶醇在西方型香精中将起重要作用。在瓜果香精中只用微量即有功效。一种香料化合物,为无色液体,具有优雅的青叶香气。微溶于水,溶于乙醇,丙二醇等有机溶剂中,常以醇或酯的形式存在于茶叶、番茄、桂花、茉莉、香叶、薄荷、紫罗兰等许多植物中。其合成路线报道很多,日本高砂香料公司以戊二烯和甲醛为原料,先生成二氢吡喃,然后在锂催化作用下开环而得。

Leaf alcohol.jpeg

叶醇广泛分布于绿色植物的叶、花和果实中,因而自人类有史以来就随食物链被人体摄取。我国GB2760-1996标准规定可按生产需要适量用于食品香精。在日本,叶醇广泛应用于有香蕉、草莓、柑桔、玫瑰香葡萄、苹果等天然新鲜风味香精的调配,也与乙酸、戊酸、乳酸等酯类并用,以改变食品口味,主要用于抑制清凉饮料和果汁的甜味余味。

2. 叶醇在日用化工中的应用

叶醇具有强烈的新鲜青草香气,是一种流行的清香型名贵香料。叶醇及其酯类在香精生产中是不可缺少的调香剂。据报道,目前在世界上40多种著名香精配方中均含有叶醇成分,通常只需添加0.5%或更少的叶醇,即可得到显著的叶青香气味。在化妆品行业中,叶醇用于调配各种与天然香料类似的人造精油,如铃兰型、丁香型、橡苔型、薄荷型和熏衣草型精油等,也可用于调配各种花香型香精、使人造精油和香精具有青香的头香香韵。叶醇也是合成茉莉酮和茉莉酮酸甲酯的重要原料。叶醇及其衍生物是20世纪60年代香料行业绿色革命的象征。

3. 叶醇在生物防治中的应用

叶醇还是植物和昆虫两方面不可缺少的生理活性物质。昆虫利用叶醇作为警报、集合等信息素或性激素。如用叶醇与苯琨以一定的比例混合后,可诱导雄性金龟子、甲虫的聚集,从而用以大面积的捕杀诸如此类的森林害虫。由此可见,叶醇是一种有重要应用价值的化合物。

3-己炔-1-醇在Lindlar催化剂的存在下与氢气反应,可使炔烃加氢停留在烯烃阶段并得到顺式构型。此方法是制备叶醇最主要的方法之一。其中日本在此路线上取得了突破,已应用于工业生产。他们用石油化工产品中的基本原料丁炔或丁二烯与环氧乙烷在金属钠和液氨中先制得关键中间体3-己炔-1-醇,再控制催化加氢即得到叶醇。合成路线下:

928-96-1的合成
 

各异构体总量及主成分含量均按GT-10-4中用极性柱进行气相色谱分析。GRAS(FEMA)。
LD50 4700 mg/kg(大鼠,经口)。FEMA(mg/kg):软饮料1.0;冷饮3.7;糖果5.0;焙烤食品5.0。
适度为限(FDA§172.515,2000)。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
叶醇
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质 
无色油状液体。具有强烈的青草香气和新茶叶气息。沸点156℃,闪点44℃。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油,极微溶于水。
天然品存在于茶叶:薄荷、大茉莉花、葡萄、树莓、柚子等中。
用途 
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制各种瓜果和薄荷型香精。
用途 
顺式3-己烯醇具有类似异戊醇的香味,用于制高级香料;反式3-已烯醇在非常稀和状态有浓草香味,用于特种香料的生产。
用途 
正-3-己烯醇又名叶醇,它不仅常用于具有花香青香的日化香精中,也用于具有果香和薄荷香的食用香精中可用于激活花香,果香和薄荷香日化和食用香精中的头像。
生产方法 
在液氨中使金属锂(或金属钠)与乙炔反应生成乙炔(或乙炔钠),再与乙醇反应生成乙基乙炔。乙基乙炔与环氧乙烷反应得到3-乙炔-1-醇,最后加氢制得产品叶醇。
生产方法 
由四氢呋喃为起始原料,或用3-己炔醇经选择性氢化而成。也可由3一氯丙醇、三苯基膦和丙醛进行Wittig反应而成。

安全信息

危险品标志F
危险类别码10
安全说明16
危险品运输编号UN 1987 3/PG 3
WGK Germany1
RTECS号MP8400000
F10
TSCAYes
危险等级3
包装类别III
海关编码29052990
毒害物质数据928-96-1(Hazardous Substances Data)
毒性The acute oral LD50 value in rats was reported as 4.70 g/kg (3.82-5.58 g/kg) (Moreno, 1973). The acute dermal LD50 value in rabbits was reported as > 5 g/kg (Moreno, 1973).

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-W010607叶醇
cis-3-Hexen-1-ol
928-96-1500mg100元
2024/01/25HY-W010607叶醇
cis-3-Hexen-1-ol
928-96-110mM * 1mLin DMSO110元
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