L-亮氨酸

L-亮氨酸

中文名称L-亮氨酸
中文同义词亮氨酸 (LEU);L-白氨酸,L-闪白氨基酸,氨基异己酸;亮氨酸溶液 (LEU);A一氨基异己酸;亮氨酸 (LEU)溶液,100PPM;(S)-2-氨基-4-甲基戊酸;L-闪白氨基酸;氨基异己酸
英文名称L-Leucine
英文同义词(s)-2-amino-4-methylvalericacid;1-Leucine;2-amino-4-methylpentanoicacid;2-amino-4-methyl-valericaci;4-methyl-l-norvalin;alpha-Amino-gamma-methylvaleric acid;alpha-amino-gamma-methylvalericacid;iso-C4H9CH(NH2)COOH
CAS号61-90-5
分子式C6H13NO2
分子量131.17
EINECS号200-522-0
相关类别氨基酸类;生物化学品;中性氨基酸;氨基酸及其衍生物;生化试剂;L系列氨基酸;标准品;对照品,标准品;其它试剂;对照品;氨基酸,多肽;中药对照品;其他生化试剂;医药中间体;植物提取物;氨基酸和衍生物;L-型氨基酸;食品添加剂;氨基酸;营养强化剂(营养增补;保护氨基酸;原料药;医药原料;食品饲料添加剂;营养增补剂;生物化工类;中间体;医用原料;标准品 -中药标准品;生化试剂-氨基酸;中间体类;原料;标准品,对照品;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;Food and Feed Additive;Amino Acid Derivatives;Leucine [Leu, L];Amino Acids;Amino Acids and Derivatives;alpha-Amino Acids;Biochemistry;Nutritional Supplements;L-Amino Acids;Amino Acids;amino;营养强化剂;生化试剂-氨基酸类;营养强化剂-氨基酸;有机原料;食品添加;氨基酸原料;对照品-中药对照品;有机化学;化工原料;化工;食品添加类;化工品;营养强化剂;通用生化试剂-氨基酸;1;生物试剂;化学试剂;生物化工;临床检测标准物质;bc0001
Mol文件61-90-5.mol
结构式L-亮氨酸 结构式

L-亮氨酸 性质

熔点>300 °C (lit.)
沸点122-134 °C(Press: 2-3 Torr)
比旋光度15.4 º (c=4, 6N HCl)
密度1,293 g/cm3
蒸气压<1 hPa (20 °C)
折射率1.4630 (estimate)
FEMA3297 | L-LEUCINE
闪点145-148°C
储存条件2-8°C
溶解度可溶于1MHCl:50 mg/mL
形态粉末
酸度系数(pKa)2.328(at 25℃)
颜色白色至类白色
PH值5.5-6.5 (20g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)无味
旋光性 (optical activity)[α]20/D +15.5°, c = 2 in 6 M HCl
水溶解性22.4 g/L (20 C)
最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.05
λ: 280 nm Amax: 0.05
JECFA Number1423
Merck14,5451
升华点145-148 ºC
BRN1721722
稳定性对水分和光敏感。与强氧化剂不相容。
LogP0.80
CAS 数据库61-90-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Leucine(61-90-5)
EPA化学物质信息L-Leucine (61-90-5)

L-亮氨酸 用途与合成方法

L-亮氨酸(L-leucine)又称白氨酸,即α-氨基-γ-甲基戊酸、α-氨基异己酸,分子式为C6H13O2N。1819年Proust首先从奶酪中分离得到,后来Braconnot从肌肉与羊毛的酸水解物中得到结晶,并定名为亮氨酸。

L-亮氨酸是人体必须的八种氨基酸之一,属于二十种蛋白质氨基酸内的脂肪族类氨基酸,与L-异亮氨酸和L-缬氨酸共称 三大支链氨基酸。与D-亮氨酸是对映异构体,室温下为白色有光泽六面体结晶或白色结晶性粉末。无臭,略有苦味。在 烃类存在下,在无机酸水溶液中性能稳定。每克溶于40ml水和约100ml醋酸。在乙醇或乙醚中极微溶解,溶于甲酸,稀 盐酸,碱性氢氧化物和碳酸盐溶液。
L-亮氨酸具有促进胰岛素分泌的作用,能降血糖;促进睡眠,减低对疼痛的敏感,缓解偏头痛,缓和焦躁及紧张情绪 ,减轻因酒精而引起人体中化学反应失调的症状,并有助于控制酒精中毒;对治疗头晕有作用,还可以促进皮肤伤口及骨 头的愈合作用,所以医生通常会建议手术后患者采取亮氨酸补充剂。常配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,应用于治疗 或保健;也可作为食品、化妆品和饲料的添加剂。植物生长促进剂。
亮氨酸最好的食物来源包括糙米,豆类,肉类,坚果,大豆粉,和全麦。同时也需要注意,过量摄入也会造成副作 用,大量摄入会引起糙皮病,维生素A缺乏症,皮炎,腹泻,精神失常等问题。饮食中含有过多亮氨酸还会增加体内氨的 数量,并破坏肝,肾功能。因此肝或肾功能受损患者不应该过量摄入,否则会导致病情恶化。约于150℃升华。精确称取预经105℃干燥2h后的试样约400mg,移入250ml烧瓶中。加甲酸3ml、冰醋酸50ml使之溶解。加2滴结晶紫试液(TS-74)后用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。同时进行空白试验并作必要校正。每Ml 0.1mol/L高氯酸相当于L-亮氨酸(C6 H13 NO2)13.12mg。可安全用于食品(FDA,§172.3202000)。
LD505379mg/kg(大鼠,皮下)。占食品中总蛋白质量的6.4%(FDA§172.320,2000)。
同“01115,异亮氨酸”(FEMA)。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
l-亮氨酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质 
白色有光泽六面体晶体或白色结晶性粉末。略有苦味(DL-亮氨酸呈甜味)。于145~148℃升华。熔点293~295℃(分解)。在烃类存在下,在无机酸水溶液中性能稳定。每g溶于约40ml水和约100ml醋酸。微溶于乙醇(0.07%),溶于稀盐酸和碱性氢氧化物和碳酸盐溶液。不溶于乙醚。
属必需氨基酸,成人男子需要量2.2g/d(151本)。为婴儿正常生长及成人维持正常氮平衡所必需。
天然品存在于脾脏、心脏等中,并以蛋白质形式存在于各种动植物组织中,腐败分解后可游离而出。
用途 
营养增补剂;调味增香剂。
配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,降血糖剂植物生长促进剂。
按我国GB 2760-96规定可用作香料。
用途 
用于生化研究,医药上用于幼儿特发性高血糖的治疗和诊断,并用于贫血、中毒、肌萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病的治疗。
用途 
氨基酸类药。 用作氨基酸输液及综合氨基酸制剂。 用于幼儿特发性高血糖的诊断和治疗以及糖代谢失调、伴有胆汁分泌减少的肝病、贫血、中毒、肌肉萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病等。 糖尿病、脑血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的肾脏病患者忌用。 胃及十二指肠溃疡患者不宜品服。
用途 
属必需氨基酸,成年男子需要量2.2g/d,为婴儿正常生长及成人维持正常氮平衡所必需。该品作为营养增补剂,配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,降血糖剂,植物生长促进剂。按我国GB 2760-86规定,该品可用作香料。
用途 
生化试剂,属于人体必须的氨基酸,主要作为营养增补剂,有降血糖和促进生长的作用。
用途 
生化研究。制备组织培养基。
用途 
营养增补剂;调味增香剂。配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,降血糖剂植物生长促进剂。 按我国GB 2760-96规定可用作香料。用于生化研究,医药上用于幼儿特发性高血糖的治疗和诊断,并用于贫血、中毒、肌萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病的治疗。 氨基酸类药。 用作氨基酸输液及综合氨基酸制剂。 用于幼儿特发性高血糖的诊断和治疗以及糖代谢失调、伴有胆汁分泌减少的肝病、贫血、中毒、肌肉萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病等。 糖尿病、脑血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的肾脏病患者忌用。 胃及十二指肠溃疡患者不宜品服。 属必需氨基酸,成年男子需要量2.2g/d,为婴儿正常生长及成人维持正常氮平衡所必需。该品作为营养增补剂,配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,降血糖剂,植物生长促进剂。按我国GB 2760-86规定,该品可用作香料。用作医药原料及食品添加剂生化试剂,属于人体必须的氨基酸,主要作为营养增补剂,有降血糖和促进生长的作用。
生产方法 
蛋白质(干酪素、角蛋白等)用盐酸或稀硫酸水解,水解液经碱中和沉淀出亮氨酸、L-异亮氨酸及L-蛋氨酸的混合物,用铜盐法精制,用β-萘磺酸使L-亮氨酸沉淀,得纯品。
生产方法 
方法一、以血粉为原料
血粉[HCl(分解)]→[110℃, 24h]水解液[除酸]→[减压蒸馏]除酸液[活性炭(吸附脱色)]→流出液[浓缩]→[减压蒸馏]浓缩液[沉淀]→[邻二甲苯-4-磺酸]沉淀[氨水(游离)]→[过滤]亮氨酸粗品[活性炭(脱色)]→[70℃, 1h]滤液[浓缩结晶]→[减压蒸馏]L-亮氨酸粗品[水(洗涤干燥)→L-亮氨酸成品
水解、除酸 在1t水解罐中加入6mol/L的HCl溶液500L, 并投入100kg动物血粉, 加热保温110-120℃回流水解24h后, 70-80℃减压浓缩至糊状。 再加入50L浓缩至糊状, 如此反复三次, 冷却至室温, 过滤收集滤液得水解液。
吸附、脱色 将水解液用水稀释1倍后, 以0.5L/min的流速流进颗粒活性炭柱(30cm×180cm), 直至流出液出现苯丙氨酸为止, 用去离子水以同样流速洗至洗出液的pH为4.0为止, 并将流出液和洗涤液合并, 得流出液。
浓缩、沉淀和游离 将流出液减压浓缩成原体积的1/3后,搅拌下加入1/10体积(V/V)的邻二甲苯-4-磺酸, 产生亮氨酸磺酸盐沉淀, 过滤取沉淀, 用2倍体积的去离子水洗涤2次,抽滤压干得亮氨酸磺酸盐。 再先用2倍体积的去离子水搅匀, 再加入6mol/L的氨水中和至pH为6-8,于70-80℃保温搅拌1h, 使亮氨酸从其磺酸盐中游离出来。 冷却结晶, 过滤取结晶, 再用2倍体积去离子水洗涤2次, 抽滤压干得亮氨酸粗品。
精制 将亮氨酸粗品以40倍体积的去离子水加热溶解, 加0.5%活性炭(5g/L)保温70℃,搅拌脱色1h, 过滤取滤液, 将其浓缩至原体积的1/4后, 冷却结晶, 过滤取结晶, 并用少量水洗涤,抽干70-80℃烘干, 得L-亮氨酸精品。
方法二、以玉米麸质为原料
玉米麸质[脱水干燥]→玉米麸质粉[乙醇抽提]→玉米朊[水解]→水解液[中和、脱色]→脱色液[除酪氨酸]→滤液[106-110℃, 20h; 浓缩]→浓缩液[酸溶]→沉淀[氨解]→亮氨酸粗品[重结晶]→L-亮氨酸
玉米麸质粉制备 玉米麸质含有大量水分, 固形物约占20%-30%, 需经脱水、干燥方可制得玉米麸质粉。
玉米朊制备 取玉米麸质粉, 用90%-95%的乙醇溶液抽提, 抽提液蒸发浓缩回收乙醇, 用水沉淀即得玉米朊。
水解 取玉米10kg, 工业盐酸27L, 水9L, 装入水解罐中, 保温106-110℃ 20h, 至水解液呈红棕色。
中和、脱色 搅拌水解液使之冷却, 缓慢加入7mol/L的NaOH溶液, 中和至pH3后, 再加入约2kg活性炭, 搅拌保温70-80℃, 30min进行脱色, 过滤取滤液得脱色液。 使脱色液为浅黄色透明溶液。
去酪氨酸 将脱色液冷却并不停搅拌, 加入少量酪氨酸晶体, 静置24h, 使酪氨酸结晶。 抽滤取结晶, 洗涤得酪氨酸粗品, 精制后得成品, 保留母液。
浓缩、结晶 将上述母液用稀HCl调pH至2.5, 然后减压浓缩, 待有大量氯化钠结晶析出时, 抽滤, 滤液再浓缩, 直至体积为10-15L为止, 抽滤, 合并滤饼(氯化钠和亮氨酸混合结晶)。 滤液用碱液调至pH3.3, 不断搅拌, 并加少量谷氨酸作品种, 待谷氨酸析出结晶, 抽滤得谷氨酸粗品, 精制后得成品。
酸溶沉淀 将上步的合并滤饼(氯化钠和亮氨酸混合结晶), 加入3mol/L的盐酸溶液7.5L, 加热搅拌, 70-80℃保温0.5h, 抽滤除去氯化钠结晶, 滤液为亮氨酸盐酸盐溶液, 体积大约为13L, 然后按其体积的10%往滤液中加入邻二甲苯-4-磺酸, 使完全形成亮氨酸磺酸盐析出, 过滤取滤饼, 滤液按同样方式操作, 使滤液加入邻二甲苯-4-磺酸后再无沉淀析出为止。 合并滤饼, 用少量蒸馏水搅匀, 抽滤, 如此洗涤2次, 得亮氨酸磺酸盐结晶。
亮氨酸游离 将亮氨酸磺酸盐结晶加入7mol/L的氨水中和, 使溶液中和至pH6-8, 保温70-80℃搅拌1h, 静置冷却结晶,抽滤取结晶并用少许蒸馏水洗涤2次, 得亮氨酸粗品。
重结晶 按重量比1/40加蒸馏水, 将亮氨酸粗品加热使其溶解, 再加入1%活性炭脱色。 使脱色液的色度和澄明度经检查合格后, 进行减压浓缩, 直至体积为原体积的1/4为止, 搅拌、冷却、结晶, 抽滤得亮氨酸结晶。 母液再脱色再浓缩结晶, 合并结晶, 干燥后得亮氨酸成品。
方法三、以马面鱼屯鱼片下脚料为原料
马面鱼屯鱼片下脚料[工业盐酸(水解)]→水解液[中和脱色, 7mol/L NaOH]→[活性炭;pH3]透明液[稀HCl(浓缩结晶)]→[pH2.5]滤饼[HCl, 沉淀剂(酸溶沉淀)]→沉淀物[7mol/L氨水(氨解)]→[pH6-8]粗品[蒸馏水(重结晶)]→L-亮氨酸成品。
水解 取马面鱼片下脚料2kg, 加工业盐酸5.4L, 水1.8L, 盐酸浓度约为6mol/L, 加热保温106-110℃, 水解20h至水解液呈红棕色。
中和、脱色 将水解液搅拌冷却, 加入7mol/L的NaOH溶液中和, 使pH至3。 再加入水解液约2%的活性炭, 保温70-80℃搅拌脱色半小时, 过滤取滤液, 即得黄色透明液。
浓缩、脱色 将上述黄色透明液用稀HCl调pH至2.5, 减压浓缩, 待有大量食盐结晶析出时, 过滤, 滤液再浓缩至总体积约为2-3L为止, 过滤, 合并滤饼(NaCl和亮氨酸混合结晶)。
酸溶、沉淀 将上述合并滤饼, 加入3mol/L的HCl液1.5L, 加热搅拌, 70-80℃保温半小时, 过滤弃去NaCl结晶, 滤液为亮氨酸盐酸盐溶
生产方法 
以干血红蛋白为原料于硫酸中回流数小时,碱中和沉淀、过滤、结晶,用浓盐酸和2-溴甲苯-5-磺酸钠处理,水解后乙醚洗涤、结晶得产品。
生产方法 
蛋白质(干酪素、角蛋白等)的盐酸或稀硫酸水解液用碱中和,使亮氨酸沉淀。此沉淀物中混有L-异亮氨酸及L-蛋氨酸,用铜盐法精制,再用β-萘磺酸使其沉淀,得L-亮氨酸纯晶体。

安全信息

安全说明24/25
WGK Germany3
RTECS号OH2850000
TSCAYes
海关编码29224995
毒害物质数据61-90-5(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商 语言
英文
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中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-N0486L-亮氨酸
L-Leucine
61-90-5100mg500元
2024/01/25HY-N0486L-Leucine250 mg1000元
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