磺胺间甲氧嘧啶

磺胺间甲氧嘧啶

中文名称磺胺间甲氧嘧啶
中文同义词磺胺间甲氧基嘧啶;磺胺-6-甲氧嘧啶;磺胺六甲氧嘧啶;泰灭净;磺胺间甲氧嘧啶/磺胺-6-甲氧嘧啶;SULFAMONOMETHOXINE 磺胺间甲氧嘧啶;如磺胺间甲氧嘧啶;N-(6-甲氧基-4-嘧啶基)-4-氨基苯磺酰胺
英文名称Sulfamonomethoxine
英文同义词4-azanyl-N-(6-methoxypyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide;Sulfamonomethoxine,4-Amino-N-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)benzenesulfonamide;4-Methoxy-6-sulfanilaMidopyriMidine;4-SulfanilaMido-6-MethoxypyriMidine;6-Methoxy-4-sulfanilaMidopyriMidine;4-Amino-N-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)benzenesulfonamide N-(6-Methoxy-4-pyrimidinyl)sulfanilamide;ici32525;n(sup1)-(6-methoxy-4-pyrimidinyl)-sulfanilamid
CAS号1220-83-3
分子式C11H12N4O3S
分子量280.3
EINECS号624-483-8
相关类别美标标准品;嘧啶;抗均促生长剂;饲料添加剂;磺胺类;医药中间体;小分子抑制剂;抗生素;磺胺类抗菌;兽药;原料药;医药化工类;医药原料;化工产品-有机化工;原料中间体-原料药;化工原料-原料药;原料药;医用原料;Heterocyclic Compounds;Heterocycles;Sulfur & Selenium Compounds;Amines;Aromatics;Inhibitor;PROSULFA;医药兽药;化工原料;原料药API;合成抗菌药;药物杂质及中间体;医药原料药;医药、农药及染料中间体;化工材料;合成材料中间体-高分子材料;医药原料;化学试剂-兽用原料;兽用原料;兽药原料;化学试剂-科研试剂;化工原料;化学试剂;工业化
Mol文件1220-83-3.mol
结构式磺胺间甲氧嘧啶 结构式

磺胺间甲氧嘧啶 性质

熔点203-2060C
沸点513℃
密度1.3936 (rough estimate)
折射率1.6200 (estimate)
闪点>110°(230°F)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于甲醇:10mg/mL
酸度系数(pKa)pKa 5.94 (Uncertain)
形态粉末
颜色白色至白色带黄色
水溶解性Soluble in water at 10mg/ml with warming. Also soluble in ethanol or methanol
BRN621128
InChIInChI=1S/C11H12N4O3S/c1-18-11-6-10(13-7-14-11)15-19(16,17)9-4-2-8(12)3-5-9/h2-7H,12H2,1H3,(H,13,14,15)
InChIKeyWMPXPUYPYQKQCX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(S(NC2C=C(OC)N=CN=2)(=O)=O)=CC=C(N)C=C1
CAS 数据库1220-83-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Sulfamonomethoxine (1220-83-3)

磺胺间甲氧嘧啶 用途与合成方法

磺胺间甲氧嘧啶是磺胺药中抗菌作用最强的药物之一,其为白色或类白色的结晶性粉末,无臭、几乎无味,遇光色渐变暗。可用于抑制大多数革兰氏阳性及阴性细菌。本品属于广谱抗菌药物,是体内外抗菌活性最强的磺胺药,对大多数革兰氏阳性菌和阴性菌都有较强抑制作用,细菌对此药产生耐药性较慢。对革兰氏阳性菌和阴性菌如化脓性链球菌、沙门氏菌和肺炎杆菌等均有良好的抗菌作用。磺胺药在结构上类似对氨基苯甲酸,可与氨基苯甲酸竞争细菌体内的二氢叶酸合成酶,阻碍二氢叶酸的合成,最终影响核酸的合成,抑制细菌的生长繁殖。磺胺药的作用可被氨基苯甲酸及其衍生物(普鲁卡因、丁卡因)所拮抗。此外,脓液以及组织分解产物也可提供细菌生长的必需物质,与磺胺药产生拮抗作用。

磺胺间甲氧嘧啶即磺胺-6-甲氧嘧啶,抗菌作用强,对球虫和弓形虫也有显著作用。内服易吸收,乙酰化率低,不易产生晶尿和血尿,用于治疗各种敏感菌感染及禽球虫病、猪弓形虫病等。其对链球菌、肺炎球菌、沙门杆菌、巴氏杆菌、化脓棒状杆菌、大肠杆菌作用最强,对葡萄球菌、变形杆菌、炭疽杆菌等亦有抗菌作用,因此广泛用于畜禽呼吸道、胃肠道、泌尿道感染。
但是,更常用于家禽住白细胞原虫病与球虫病爆发时的紧急治疗用药。对猪弓形体病亦有很高疗效。本品为较新的长效磺胺药,抗菌谱与磺胺嘧啶近似,但抗菌作用和对动物感染的保护效能均较其他磺胺药为强。

磺胺间甲氧嘧啶为长效磺胺类药物,对非产酶金黄色葡萄球菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌、淋病奈瑟菌、脑膜炎奈瑟菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用。磺胺类药物为广谱抑菌剂.其作用机制为在结构上类似对氨基苯甲酸(PABA),可与PABA竞争性作用于细菌体内的二氢叶酸合成酶,从而阻止PABA作为原料合成细菌所需的叶酸,减少具有代谢活性的四氢叶酸的量,而后者则是细菌合成嘌呤、胸腺嘧啶核苷酸和脱氧核糖核酸(DNA)的必需物质,因此抑制了细菌的生长繁殖。

磺胺间甲氧嘧啶口服后经胃肠道吸收良好,4小时后达血药峰浓度,持续时间长,血消除半衰期(t1/2)为30小时左右。血浆蛋白结合率为85~90%,本品口服后可广泛分布自组织体液中,也可透过血-脑脊液屏障。在血(8.7%~16.34%)和尿中(37.8%~48.4%)的乙酰化率均较低,且在尿中的溶解度较大,因而不易引起结晶尿和血尿。

临床常用磺胺间甲氧嘧啶钠,磺胺间甲氧嘧啶钠的制备方法包括以下步骤:
(1)将磺胺间甲氧嘧啶、氢氧化钠加入有机溶剂中,在54~98℃温度条件下,搅拌反应0.5-2小时,得溶液A;
(2)向溶液A加入活性炭,搅拌脱色0.3-0.8小时,趁热过滤,得滤液;
(3)滤液先自然冷却到20~30℃,再在0~5℃下,保温1-3小时,过滤,得滤渣;
(4)用少量无水乙醇洗涤滤渣,在55~60℃真空干燥2-4小时,得到磺胺间甲氧嘧啶钠。

化学性质 
白色或类白色结晶性粉末,无臭,无味。熔点204-206℃。极微溶于水和乙醇,易溶于稀酸、稀碱液。遇光易被氧化而渐变暗。
用途 
磺胺类药,用于溶血性链球菌、肺炎球菌及脑膜炎球菌等感染
用途 
磺胺间甲氧嘧啶作为广谱抗菌剂,对溶血性链球菌、肺炎球菌、大肠杆菌均有效。主要用于治疗尿路感染、呼吸道感染,对动物支原体、工形体和球虫病等也有杀灭作用。
生产方法 
由丙二酸二丁酯经环合、缩合、醚化、酸化等步骤制得。

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-43
安全说明26-36
WGK Germany2
RTECS号WP0550000
危险等级IRRITANT
海关编码29350090
毒性LD50 oral in rabbit: > 10gm/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文

磺胺间甲氧嘧啶 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0946Sulfamonomethoxine5 mg375元
2024/01/25HY-B0946磺胺间甲氧嘧啶
Sulfamonomethoxine
1220-83-310mg600元
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