毒扁豆碱

毒扁豆碱

中文名称毒扁豆碱
中文同义词毒扁豆鹼;卡拉巴豆碱;PHYSOSTIGMINE 毒扁豆碱;毒扁豆碱;1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯;毒扁豆碱/1,2,3,3A-六氢-1,3A,8-三甲基吡咯并[2,3-B]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯;1,2,3,3Α-六氢-1,3Α,8-三甲基吡咯并[2,3-Β]吲哚-5-酚甲基氨基甲酸酯;山扁豆提取物
英文名称PHYSOSTIGMINE
英文同义词PHYSOSTIGMINE95%,99%;Cogmine;NSC 30782;Pyrrolo[2,3-b]indol-5-ol, 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-, methylcarbamate (ester), (3aS,8aR)- (9CI);Pyrrolo[2,3-b]indol-5-old,1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-,methylcarbamate(ester),(3aS-cis)-;PHSOSTIGMINE AKA ESERINE;Methylcarbamic acid (3aS)-1,2,3,3a,8,8aα-hexahydro-1,3aα,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-yl ester;Methylcarbamic acid (3aS)-1,2,3,3aα,8,8aα-hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-yl ester
CAS号57-47-6
分子式C15H21N3O2
分子量275.35
EINECS号200-332-8
相关类别农业和环境标准品;细胞信号和神经生物学;植物提取物;分析标准品;标准品;生化试剂;Alkaloids;Biochemistry;Indole Alkaloids;生物化学品;生物碱;Intermediates & Fine Chemicals;Isotope Labelled Compounds;Pharmaceuticals;对照品;标准品 -中药标准品;通用生化试剂-天然产物
Mol文件57-47-6.mol
结构式毒扁豆碱 结构式

毒扁豆碱 性质

熔点102-104 °C(lit.)
比旋光度D17 -76° (c = 1.3 in chloroform); D25 -120° (benzene)
沸点418.29°C (rough estimate)
密度1.166±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5600 (estimate)
闪点>100℃
储存条件2-8°C
溶解度氯仿(微溶、超声处理)、DMSO(微溶)、乙醇(微溶)、甲醇
形态粉末
酸度系数(pKa)6.12, 12.24(at 25℃)
颜色米白色
水溶解性Soluble in water (1:75), alcohol (1:10), chloroform (1:1), ether (1:30), and DMSO.
敏感性Air & Light Sensitive
Merck7384
CAS 数据库57-47-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Physostigmine (57-47-6)

毒扁豆碱 用途与合成方法

毒扁豆碱亦称“依色林”。吲哚类生物碱的一种。化学式:C15H21N3O2。存在于非洲西部产的一种豆科植物毒扁豆的种子中,含量约为0.1%。乙醚中析出时呈片状结晶,熔点105~106°C,该晶体不稳定,易变为熔点为86~87°C的结晶。微溶于水,可溶于乙醇、苯、氯仿或脂肪油中。能抑制胆碱酯酶而引起机体中毒,是一种副交感神经兴奋剂,中毒症状如神经性毒剂。经口服中毒人的致死剂量为6~10毫克/人。Physostigmine (Eserine) 是一种可逆的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂。Physostigmine 可以透过血脑屏障并刺激中枢胆碱能神经传递。Physostigmine 能逆转阿尔茨海默病转基因小鼠的记忆缺陷。Physostigmine 也是抗胆碱能中毒的解毒剂。

Physostigmine (Eserine; 0.03-0.3 mg/kg; s.c.; daily for 6 weeks) improves deficits in contextual and cued memory in Tg(+) mice.
Physostigmine (IV; 0.1, 0.2 mg/kg) delays time to emergence from isoflurane anesthesia at doses ≥0.2 mg/kg in male Sprague-Dawley rats.

Animal Model: Heterozygous transgenic mice (Tg(+) mice)
Dosage: 0.03, 0.1, and 0.3 mg/kg
Administration: SC; daily for 6 weeks
Result: Tended to normalize the contextual memory deficit in Tg(+) animals so that they became more similar to Tg(-) animals.
化学性质 
无色片状结晶,无臭。遇光、热、空气及微量金属逐渐变红。本品遇碱不稳定,水解生成毒扁豆酚碱,进一步氧化生成红色的依色林红。Mp105-106℃,比旋光度[α]17D-76°(1.3%,氯仿)、[α]25D-120°(苯)。本品易溶于二氯甲烷,溶于氯仿(1:1)、乙醇(1:10)、乙醚(1:30)和水(1:75)。有毒,LD50(鼠、经口) 4.5 mg/kg。
用途 
生化研究,药物合成中间体及抗胆碱酯酶药。
用途 
毒扁豆碱可以抑制体内胆碱酯酶的活力,是一种副交感神经兴奋剂,主要用于治疗青光眼,其效力较毛果芸香碱强而持久,可维持几个小时至几天。目前在职国还用作中药麻醉的催醒药。毒扁豆碱性质不稳定,配制成水溶液后必须贮于密闭避光的非碱性玻璃瓶中,并在一周内使用。该品是一种生化剂。
生产方法 
毒扁豆碱存在于豆科植物毒扁豆(physostigma venenosum)的种子中。将毒扁豆中的生物碱用乙醇或丙酮萃取出来。生物碱的醇溶液或丙酮溶液与双氧水作用,在低温下蒸发,未反应的生物碱用醚溶解出来。生成的毒扁豆碱的N-氧化物,若用乙酸与锌粉还原可恢复为毒扁豆碱。也有一些文献报道了合成毒扁豆碱的方法。
生产方法 
豆科植物毒扁豆(physostigma venenosum Balfour)的干燥成熟种子用乙醇、乙醚等溶剂提取精制而得;也可人工合成。
类别
有毒物质
毒性分级
剧毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50 4.5 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 3 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 火场分解有毒氮氧化物气体
储运特性
库房低温通风干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水, 二氧化碳, 泡沫, 砂土

安全信息

危险品标志T+
危险类别码26/28
安全说明23-45-25
危险品运输编号UN 1544 6.1/PG 1
WGK Germany3
RTECS号TJ2100000
F8-10
TSCAYes
危险等级6.1(a)
包装类别II
毒害物质数据57-47-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in mice: 4.5 mg/kg (Lynch, Coon)

MSDS信息

提供商 语言
英文

毒扁豆碱 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW5747601毒扁豆碱57-47-650MG5243元
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