3-氨基-1-丙醇

3-氨基-1-丙醇

中文名称3-氨基-1-丙醇
中文同义词γ-丙醇胺;3-氨基丙醇/正丙醇胺/(3-氨基-1-丙醇);3-氨基-1-丙醇,98%;3-氨基丙醇(正丙醇胺);3-胺-1-丙醇;3-丙醇氨(3-氨基丙醇);丙醇胺;正丙醇胺
英文名称3-Aminopropanol
英文同义词3-Hydroxy-1-aminopropane;3-Amino-1-propanol ,98.5%;3-AMino-1-propanol, 99% 500ML;NSC 7766;γ-Hydroxy-1-propylaMine;gamma-hydroxy-1-propylamine;3-AMINO-1-PROPANOL FOR SYNTHESIS;LABOTEST-BB LT01409639
CAS号156-87-6
分子式C3H9NO
分子量75.11
EINECS号205-864-4
相关类别分析标准品;其它含氧化合物;化学试剂;农业和环境标准品;通用试剂;氨基醇;医药原料;omega-Aminoalkanols;omega-Functional Alkanols, Carboxylic Acids, Amines & Halides;工业原料;化工原料;生化试剂-其他化学试剂;有机化工原料;有机中间体;原料;有机化学;精细化工原料;化工材料;工业化;bc0001
Mol文件156-87-6.mol
结构式3-氨基-1-丙醇 结构式

3-氨基-1-丙醇 性质

熔点10-12 °C (lit.)
沸点184-187 °C (lit.)
密度0.982 g/mL at 20 °C (lit.)
蒸气密度2.59 (vs air)
蒸气压2.1 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.4598(lit.)
闪点175 °F
储存条件Store below +30°C.
溶解度可溶于水
形态液体
酸度系数(pKa)pK1: 9.96(+1) (25°C)
比重0.990 (20/4℃)
颜色透明无色至浅黄色
PH值11.6 (10g/l, H2O, 20℃)
爆炸极限值(explosive limit)2.5-10.6%(V)
水溶解性miscible
敏感性Hygroscopic
BRN741855
稳定性吸湿性
LogP-1.1 at 20℃
CAS 数据库156-87-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息1-Propanol, 3-amino-(156-87-6)
EPA化学物质信息3-Aminopropanol (156-87-6)

3-氨基-1-丙醇 用途与合成方法

3-氨基-1-丙醇是常用的药物中间体,用于合成环磷酰胺、心可定等药物,也可用于合成DL-泛醇。常规方法是由β-羟基丙腈化催化加氢而得,将β-羟基丙腈、Rainy镍和乙醇、氨加入高压釜中反应,所得3-氨基-1-丙醇纯度超过95%,收率接近60%;2004年,Sylvie Picard等人利用DMSO和二氯甲烷合成了3-氨基-1-丙醇,得到的产物纯度有98%,可是收率却只有12%;2007年,Springgerta等人用3-氨基丙酸乙酯和2-氰基乙醇来合成3-氨基-1-丙醇,同样得到高纯度的产物,但是收率依然很低。上述方法都存在原料危险、产率低、反应条件苛刻等缺点。

氨基-1-丙醇的生产主要采用加氢还原的方式,其中,工业化生产又以催化加氢合成的方式为主,其中,以羟丙腈为原料,氨为溶剂,雷尼镍为催化剂,在高温低压下进行加氢制备3-氨基-1-丙醇为主要的生产工艺,该工艺中羟丙腈加氢的转化率高达99%,且3-氨基-1-丙醇的回收率也在90%以上。但是,该工艺存在副产物分离麻烦的问题,一般至少要通过除水、除氨、除副产物和蒸馏的工艺,才能使3-氨基-1-丙醇的纯度达到99%以上。

将羟丙腈和氨按质量比1:2.6混合,在103℃,10Kpa的条件下,使用雷尼镍为催化剂,在固定床反应器中对羟丙腈进行加氢,加氢反应时间为24分钟,然后得到制备的产物,将制备的产物与雷尼镍催化剂通过沉淀法使用氢氧化钠在54-56℃范围内进行分离,得到3-氨基-1-丙醇。

1)将催化剂固定在反应釜内的隔板上,将隔板通过网格板固定在反应釜内,反应釜内至少设置五层互不接触的隔板;

2)向反应釜内加入羟丙腈,羟丙腈与催化剂的质量比为5-7:0.3,使羟丙腈淹没反应釜内最上层的隔板;

3)在反应釜的底部通过曝气板通入氨与氢的混合气体,混合气体中氨与氢的体积比为10-20:1,混合气体与羟丙腈的体积比为12-15:1,混合气体的温度为100-140℃,并保持反应釜内的压力为60-80Kpa;

4)混合气体通入完成后,继续通入温度为100-140℃的氢气20-30分钟,在反应釜内得到产物液体;

5)将产物液体通入蒸馏塔内对3-氨基-1-丙醇进行提纯,蒸馏塔在顶部输出3-氨基-1-丙醇。

化学性质 
无色液体。熔点12.4℃,沸点为187-188℃,相对密度0.9824(26/4℃),折光率1.4617,闪点79℃。能与水、醇、醚和氯仿混溶。有吸湿性。
用途 
可用有机合成的中间体。用于合成环磷酰胺、心可定等药物。
用途 
用于合成环磷酰胺、心可定等药物,也可用于合成DL-泛醇
用途 
用于有机合成
生产方法 
由β-羟基丙腈化催化加氢而得。将β-羟基丙腈、阮尼镍和乙醇、氨加入高压釜中,通氢气至2.94MPa,于100-120℃保持氢气压力,至不吸氢后继续保温2h。反应结束后降温,过滤回收阮尼镍,将滤液减压蒸馏,收集90-92℃/2.0kPa馏分而得,含量95%以上,收率接近70%。

安全信息

危险品标志C,Xn
危险类别码22-34-20/21/22
安全说明26-36/37/39-45
危险品运输编号UN 2735 8/PG 2
WGK Germany1
RTECS号UA5600000
自燃温度770 °F
TSCAYes
危险等级8
包装类别II
海关编码29221980
毒害物质数据156-87-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1300 mg/kg LD50 dermal Rat > 2000 mg/kg

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
中文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16B230413-氨基-1-丙醇, 99%
3-Amino-1-propanol, 99%
156-87-6100g293元
2024/01/16B230413-氨基-1-丙醇, 99%
3-Amino-1-propanol, 99%
156-87-6500g595元
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