头孢克洛
| 中文名称 | 头孢克洛 |
|---|---|
| 中文同义词 | (6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-3-氯-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸;头孢氯氨苄;头孢克洛;头孢克洛CEFACLOR;头孢克罗(头孢克洛);头孢克罗;7-(D-α-苯甘氨酰胺基)-3-氯-3-头孢-4-羧酸;氯氨苄头孢菌素 |
| 英文名称 | Cefaclor |
| 英文同义词 | CEFACLOR;5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-[(aminophenylacetyl)amino]-3-chloro-8-oxo-, [6R-[6α,7β(R*)]]-;Alfacet;Kefral;S 6472;Cefaclor (Ceclor);(6R,7R)-7-{[(2R)-2-AMINO-2-PHENYLACETYL]AMINO}-3-CHLORO-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID;Cefachlor |
| CAS号 | 53994-73-3 |
| 分子式 | C15H14ClN3O4S |
| 分子量 | 367.81 |
| EINECS号 | 258-909-5 |
| 相关类别 | 抗生素及抗病毒;原料药;医药标准品;抗生素;医药原料;抗生素类;原料;小分子抑制剂，天然产物;A - KAntibiotics;Antibacterial;Antibiotics A to;Ceclor, Distaclor, Keflor, Raniclor;CHOLOGRAFIN;antibiotic;Inhibitors;Stable Isotopes;环肽类;中间体;医药化工类;对照品-杂质对照品;普通试剂;原料中间体-原料药;医药原料药;工业化;Antibiotics A-FAntibiotics;Chemical Structure Class;Interferes with Cell Wall SynthesisAntibiotics;Mechanism of Action;Penicillins and Cephalosporins (beta-Lactams);Spectrum of Activity |
| Mol文件 | 53994-73-3.mol |
| 结构式 |  |
头孢克洛 性质
| 沸点 | 713.4±60.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.3575 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6100 (estimate) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 1MHCl:50 mg/mL,清澈至微浑浊,黄色 |
| 酸度系数(pKa) | pKa 1.5±0.2(H2O) (Uncertain) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 水晶色 |
| 水溶解性 | 10g/L(temperature not stated) |
| BRN | 8176092 |
| BCS Class | 3 |
| InChI | InChI=1S/C15H14ClN3O4S/c16-8-6-24-14-10(13(21)19(14)11(8)15(22)23)18-12(20)9(17)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,9-10,14H,6,17H2,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,14-/m1/s1 |
| InChIKey | QYIYFLOTGYLRGG-GPCCPHFNSA-N |
| SMILES | N12[C@@]([H])([C@H](NC([C@H](N)C3=CC=CC=C3)=O)C1=O)SCC(Cl)=C2C(O)=O |
| CAS 数据库 | 53994-73-3(CAS DataBase Reference) |
头孢克洛为第二代头孢类抗生素，抗菌作用和头孢氨苄相似。对革兰阳性菌如金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血性和草绿色链球菌、肺炎链球菌等均有较好的抗菌活性。对革兰阴性菌如沙门菌属、志贺菌属、大肠埃希菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌等也有较强的抗菌活性。
1）以苯甘氨酸邓盐(乙基钠盐)、特戊酰氯(三甲基乙酰氯)为原料溶解 于极性非质子型有机溶剂中，在吡啶类催化剂的作用下进行反应，得到混合酸酐 溶液(混酐)；
2）7-ACCA与含氮有机碱成盐并溶解于极性非质子型有机溶剂中，得到 7-ACCA溶解液；
3）7-ACCA溶解液与混酐在吡啶类催化剂条件下进行酰化缩合反应，加 入成盐无机酸水解，分相得到头孢克洛与酸成盐的水溶液；
4）头孢克洛与酸成盐的水溶液中加入DMF或DMAC，在加碱条件下制得 头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物；
5）头孢克洛的DMF或DMAC溶剂化物在水及含水均相有机溶液中经转 化得到头孢克洛。头孢克洛DMF复合物的收率达到90％，总收率可以达到82％ 以上。 头孢克洛可致过敏反应，表现为皮疹、荨麻疹、瘙痒等，偶致轻度肝肾功能损害。血清病样反应较其他口服抗生素多，儿童尤为常见，典型症状包括皮肤反应和关节痛。因不良反应而停药者约为1%。头孢克洛与青霉素类或头霉素（cephamycin）有交叉过敏反应，因此对青霉素类、青霉素衍生物、青霉胺及头霉素过敏者慎用。
化学性质
白色粉末。溶于水，不溶于甲醇、氯仿、苯。溶液在pH2.5-4.5时稳定。用途
抗菌素。抗菌作用比头孢羟氨苄强。主要用于泌尿道感染、上呼吸道感染、皮肤软组织感染和五官科感染等，疗效较好。用途
属头孢类抗菌素药，主要用于泌尿道感染和呼吸道感染等生产方法
由对硝基苄-7-氨基-3-氯-3-头孢-4-羧酸酯与臭氧、二氯亚砜、2-氨基苯乙酸反应制得。安全信息
| 危险品标志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 42/43 |
| 安全说明 | 22-36/37-45 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XI0363000 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 毒性 | TDLo orl-cld: 131 mg/kg/7D-I:MSK,SKN CMAJAX 126,1032,82 |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
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英文
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头孢克洛 化学药品说明书
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/01/25 | HY-B0198 | 头孢克洛 Cefaclor | 53994-73-3 | 500mg | 500元 |
| 2024/01/25 | HY-B0198 | 头孢克洛 Cefaclor | 53994-73-3 | 10mM * 1mLin DMSO | 550元 |