D-扁桃酸
D-扁桃酸 性质
| 熔点 | 131-133 °C(lit.) |
|---|---|
| 比旋光度 | -150 º (c=2.5, H2O) |
| 沸点 | 214.6°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1677 (rough estimate) |
| 折射率 | -153.5 ° (C=1, H2O) |
| 闪点 | >190℃ |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 在水中的溶解度为109.8克/升 |
| 形态 | 结晶粉末、晶体或薄片 |
| 酸度系数(pKa) | 3.37(at 25℃) |
| 颜色 | 白色至米黄色 |
| PH值 | 3.34(1 mM solution);2.75(10 mM solution);2.22(100 mM solution); |
| 旋光性 (optical activity) | [α]25/D 151°, c = 1 in ethanol |
| 水溶解性 | It is partly soluble in water, freely soluble in isopropyl and ethyl alcohol. |
| 敏感性 | Light Sensitive |
| BRN | 2691094 |
| 稳定性 | 稳定，但对光敏感。易燃。与强碱、强氧化剂不相容。 |
| InChIKey | IWYDHOAUDWTVEP-SSDOTTSWSA-N |
| LogP | 0.550 (est) |
| CAS 数据库 | 611-71-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Benzeneacetic acid, .alpha.-hydroxy-, (.alpha.R)- (611-71-2) |
D-扁桃酸是一种极性分子，由于其中含有羟基和羧基，使得分子具有一定的亲水性。由于D-扁桃酸是一种手性分子，其物理化学性质受到其分子的立体结构的影响。此外，D-扁桃酸的酸碱性质也受到分子结构的影响，其羧基的酸性较弱，是由于手性碳原子上的羟基取代了一个氢原子，使得负电荷的共振稳定性降低。从化学反应的角度来看，D-扁桃酸的手性结构也对其反应产物的手性产生影响。这种手性性质在有机合成中具有重要意义，可以用于制备手性分子的药物和化学品。
在一个干燥的反应烧瓶中，将( 2R、5R) - 2，5 -二苯基恶唑烷- 4 -酮( 87 mg , 0.36 mmol)溶液置于12 M HCl ( 3.6 m L )中，然后将改反应液加热至100℃，并在这个温度下搅拌反应16小时。反应结束后将反应冷却至室温，再用H2O ( 10 mL )稀释，用乙酸乙酯萃取该混合物三次，合并的有机物在无水硫酸镁上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下减压浓缩，所得的粗品经热CHCl3重结晶即可得D-扁桃酸。
化学性质
白色结晶性粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于苦杏仁。用途
一种手性拆分剂。用途
用于有机合成及医药工业用途
分析碱的试剂，经由酯分析醇， 经由二氧戊环立体选择性的α-烷基化分析安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 41-36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-36-26-39-37/39 |
| WGK Germany | 1 |
| Hazard Note | Irritant/Light Sensitive |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29181980 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 5000 mg/kg |
| 提供商 | 语言 |
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