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匹多莫德

匹多莫德 更多供应商
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产品介绍:中文名称:匹多莫德
英文名称:Pidotimod
CAS:121808-62-6
纯度:99.99 包装信息:1G 备注:25KG或按客户要求包装
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产品介绍:中文名称:匹多莫德
英文名称:PidotiMod
CAS:121808-62-6
包装信息:10g,1g 备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
最新发布供应信息
匹多莫德_武汉康宝泰精细化工有限公司
2016/12/5 10:07:17
匹多莫德_湖北康宝泰精细化工有限公司
2016/12/2 19:59:37
匹多莫德
免疫调节剂 理化性质 合成方法 临床应用 药动学 不良反应 禁忌 注意事项 药物相互作用
中文名称:匹多莫德
中文同义词:匹多莫德;(R)-3-1(S)-(5-氧代-2-吡咯烷基)羰基-四氢噻唑-4-羧酸;匹多替莫;匹多莫德原料药;匹多莫德(PIDOTIMOD);匹多莫德(标准品)
英文名称:Pidotimod
英文同义词:(r-(r*,s*))-3-((5-oxo-2-pyrrolidinyl)carbonyl)-4-thiazolidinecarboxylicacid;(r)-3-((s)-(5-oxo-2-pyrrolidinyl)carbonyl)-thiazolidin-4-carbonsaeure;4-thiazolidinecarboxylicacid,3-((5-oxo-2-pyrrolidinyl)carbonyl)-,(r-(r*,s*));pgt/1a;(R)-3-[(S)-(5-OXO-2-PYRROLIDINYL)CARBOXYL]-THIAZOLIDINE-4-CARBOCYLIC ACID;PIDOTIMOD;(4r)-3-[[(2s)-5-oxo-2-pyrrolidinyl]carbonyl]-4-thiazolidinecarboxylic acid;3-(5-OXO-2-PYRROLIDINYL)CARBONYL-4-THIAZOLIDINECARBOXYLICACID
CAS号:121808-62-6
分子式:C9H12N2O4S
分子量:244.27
EINECS号:
相关类别:Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;POLIMOD;医药中间体;匹多莫德;中间体;小分子抑制剂;免疫增强剂
Mol文件:121808-62-6.mol
匹多莫德
匹多莫德 性质
熔点 194-198°C (dec.)
密度 1.53
储存条件 Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
CAS 数据库121808-62-6(CAS DataBase Reference)
匹多莫德 用途与合成方法
免疫调节剂匹多莫德(pidotimod)化学名为(R)-3-[(S)-(5-氧-2-吡咯烷基)羰基]- 噻唑烷基-4-甲酸,是化学合成免疫促进剂的代表,其结构类似于二肽。具有抗毒性、抗氧化性、抗刺激性、抗感染性等特点;既能促进非特异性免疫反应,又能促进特异性免疫反应。临床主要用于防治儿童反复发作的呼吸道感染、慢性支气管炎、反复发作的泌尿道感染和其他慢性疾病造成的有机体免疫功能下降以及减少肿瘤复发等。该药因具有快速分布、排泄,在体内没有蓄积,耐受性好,且适用患者年龄不受限制等优点。
匹多莫德最初由意大利Poli化学工业公司开发,于1993年在意大利上市并进入临床,我国于2003年从意大利进口该药口服液,目前国内已批准的匹多莫德原料生产厂家不多。
免疫调节剂是调节免疫功能的药物,研究发现有些免疫调节剂对正常免疫系统不产生影响,但可增强已经低下的免疫功能,调节免疫反应。匹多莫德是具有类二肽结构的合成免疫抑制剂,在机体内既能促进非特异性免疫,又能促进特异性免疫。一方面匹多莫德可阻断环磷酰胺对单核/巨噬细胞、中性粒细胞等吞噬细胞吞噬能力和淋巴细胞增值能力的抑制作用,增强吞噬细胞的吞噬作用,提高细胞趋化性,增强B 细胞的敏感性,产生更多的的抗体来抵御外来物质,尤其是具有保护作用的呼吸道分泌型lgA合成的增加;激活自然杀伤细胞(natural killer cell,NK),对免疫系统的T细胞群的平衡起调节作用;促进B/T淋巴细胞的增殖。另一方面,通过刺激白介素-2、干扰素-γ细胞因子产生,可进一步促进吞噬细胞的吞噬作用,促进淋巴细胞活化,促进细胞免疫反应;纠正CD4+/CD8+在病理情况下的比例失调,使机体免疫系统向正常生理条件下的稳态调节。除此之外,匹多莫德可增进下丘脑-垂体-肾上腺轴与细胞因子(interleukin,IL-1)间缺失反馈的作用。另有研究表明:匹多莫德可以重构mPDN 导致的免疫抑制小鼠的腹膜和脾脏的细胞结构。匹多莫德可使机体产生细胞因子等效应,各种细胞因子及免疫细胞的相互协调、相互制约,进而使得病理条件下的免疫系统紊乱向正常机体免疫力调整。
匹多莫德药理作用机理
图1为匹多莫德药理作用机理
①:匹多莫德激活自然杀伤细胞(NK)
②:匹多莫德能纠正CD+4/CD+8 的比例倒置
③:匹多莫德可增加机体主要效应细胞T 细胞的活力, 增强T 细胞清除病毒的能力
④:匹多莫德可使机体免疫反应中IL-2 和IFN -γ的水平提高, 强化机体免疫应
⑤:匹多莫德可促进巨噬细胞的活性
⑥:匹多莫德可迅速的提高中性粒细胞的趋化性
理化性质匹多莫德化学名为(R)-3-[(S) - (5-氧-2-吡咯烷基)羰基]-四氢噻唑-4-羧酸,分子式为C9H12N2O4S,相对分子质量为244.26,性状为白色无味结晶粉末,易溶于水,几乎不溶于氯仿,熔点为192~198℃。
合成方法先将L-半胱氨酸(1)与甲醛脱水环合得L-噻唑烷-4-羧酸(2),L-焦谷氨酸(3)与五氯苯酚在溶剂N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中,缩合剂二环己基羰二亚胺(DCC) 作用下,得L-焦谷氨酸五氯酚酯(4),化合物(2)与化合物(4)在溶剂DMF及缚酸剂三乙胺作用下脱水缩合,得匹多莫德。
匹多莫德的合成路线
图2为匹多莫德的合成路线
临床应用适用于免疫功能低下的患者。可用于反复发作的呼吸道感染,耳、鼻、喉感染,泌尿生殖系统感染的辅助治疗,也可用于病毒感染、恶性肿瘤等其他慢性疾病。
药动学本品口服可吸收,生物利用度为45%,食物可影响本品的吸收。口服后2小时血药浓度达峰值。本品与血浆蛋白结合率很低,在体内不被代谢,几乎全部为原形药从尿液排出,半衰期为 4小时。
有关匹多莫德的理化性质、合成方法、临床应用、不良反应等是由Chemicalbook的东方编辑整理。(2016-01-13)
不良反应偶见有头痛、眩晕、恶心、呕吐、腹泻、皮疹等。
禁忌对本品过敏者禁用。
注意事项1.高敏体质者慎用。
2.尚未有孕妇及哺乳期妇女用药方面的资料,故孕妇及哺乳期妇女不宜使用。
3.严格遵守儿童用药的用法与用量。尚无2岁以下儿童应用报道。
4.老年用药尚无系统临床研究资料。
5.尚未有使用本品药物过量的报道,如遇药物过量,则需用常规方法如催吐、导泻、输液等促进过量药物排出。
药物相互作用避免进餐时服用本药,可于餐前或餐后2小时服用。
安全信息
"匹多莫德" 相关产品信息
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