D-苯丙氨酸

苯丙氨酸学名α-氨基-β-苯基丙酸，是α-氨基酸的一种，有L型、D型和外消旋DL型，其中L型为人体必需氨基酸之一。苯丙氨酸是十九世纪八十年代末由Schulze和Barbieri首先发现，从羽扇豆幼苗中分离出来得到的一种新的氨基酸，并提出一个经验化学式为C9H11NO2。Erlemeyer和Lipp在1882年首次通过化学合成法成功的合成出苯丙氨酸，但是对其空间构型并未做探究。接着Fischer在1901年用盐酸水解酪蛋白时意外分离得到苯丙氨酸，从此人对苯丙氨酸的研究更加深入。D-苯丙氨酸是α-氨基酸的一种，常温下物理状态为白色粉末或白色结晶固体，熔点283℃，等电点(25℃)为5.48，25℃时在水中溶解度27g/L，微溶于甲醇、乙醇，不溶于醚等，比旋光度[α]25D=+34.5(c=1.0，H2O)。和其他D-氨基酸一样，D苯丙氨酸在有机合成、新药研制、多肽类化合物的合成等方面是一种非常重要的手性中间体，并且因为D-苯丙氨基酸本身结构和活性的特殊性，越来越受到人们的广泛关注。白色片状结晶；溶于水，微溶于甲醇及乙醇，不溶于乙醚；分解点为285℃；比旋光度[α]²⁵_D+35°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)；[α]²⁵_D+7.1°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。用于生化研究。该品是一种药物中间体，主要用于治疗、防止骨质疏松症、心血管、糖尿病、动脉硬化等疾病。D-Phenylalanine, the stereoisomer of L-Phenylalanine (P319415) has been used in the synthesis of Schaeffer鈥檚 acid analogues as important structures in tuberculostatic design. They exhibit the ability to inhibit Mycobacterium tuberculosis type II dehydroquinase.用作医药中间体或原料药，用于合成那格列奈等药物以DL-苯丙氨酸为原料，与乙酸酐进行酰化反应，得乙酰DL-苯丙氨酸，经酰化酶拆分、盐酸水解得产品。