雄酮

雄酮

中文名称雄酮
中文同义词雄酮;雄(甾)酮;雄甾酮,雄酮,雄性酮;3α-羟基-5α-雄甾烷-17-酮;(8R,9S,10S,13S,14S)-3-羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十四氢环戊烷并[A]菲-17-酮;3-羟基雄烷-17-酮;雄酮 1G;表雄酮,雄甾酮,3Α-羟基-5Α-雄甾烷-17-酮
英文名称Androsterone
英文同义词3-alpha-hydroxy-17-androstanone;3alpha-Hydroxy-17-androstanone;3-alpha-hydroxy-5-alpha-androstan-17-on;3-Epihydroxyetioallocholan-17-one;3-hydroxy-,(3-alpha,5-alpha)-androstan-17-on;3-hydroxy-10,13-dimethylperhydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one;ANDROSTERONE,98%(BULK;(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
CAS号53-41-8
分子式C19H30O2
分子量290.44
EINECS号200-173-4
相关类别内分泌与激素;细胞生物学;化工原料;甾体;临床检测标准物质;Steroids & Hormones - 13C & 2H;Steroids;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件53-41-8.mol
结构式雄酮 结构式

雄酮 性质

熔点181-184 °C(lit.)
比旋光度96 º (c=1, C2H5OH)
沸点372.52°C (rough estimate)
密度1.0320 (rough estimate)
折射率1.4709 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度乙腈:1mg/mL;乙醇:1mg/mL;甲醇:1mg/mL
酸度系数(pKa)15.14±0.60(Predicted)
水溶解性11.5mg/L(23.5 ºC)
Merck13,645
BRN2217626
CAS 数据库53-41-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息Androsterone(53-41-8)
EPA化学物质信息Androsterone (53-41-8)

雄酮 用途与合成方法

雄酮 androsterone,即3α-羟-5d-雄烷-17-酮。是由男性尿中检出的睾酮代谢物之一。是以葡糖醛酸抱合体的形式而排出于尿中。其雄性激素作用弱于睾酮。表雄酮(epian-drosterone)是在3β位上有羟基的异构物。Androsterone (5alpha-Androsterone)是源于性激素的类固醇代谢产物,具有较弱的雄激素属性。

Human Endogenous Metabolite

Androsterone activates both the mFXR-LBD and the hFXR-LBD, with Androsterone activating the mFXR-LBD more strongly than the hFXR-LBD. Furthermore, cotransfection studies with gal4-hFXR-LBD and SRC-1/VP16 expression plasmids demonstrate that Androsterone potentiates the interaction of SRC-1 with the hFXR-LBD. Several amino acid changes including H294S, S332V, R351H, and Y361F significantly reduce Androsterone activation. Androsterone (5α, 3α-A) (10 to 100 μM) also inhibits epileptiform discharges in a concentration-dependent fashion in the in vitro slice model.

Androsterone treatment results in a significant induction of small heterodimer partner (SHP), suggesting Androsterone may activate endogenous FXR. Intraperitoneal injection of Androsterone (5α, 3α-A) protects mice in a dose-dependent fashion from seizures in the following models (ED 50 , dose in mg/kg protecting 50% of animals): 6 Hz electrical stimulation (29.1), pentylenetetrazol (43.5), pilocarpine (105), 4-AP (215), and maximal electroshock (224).

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码36/37/38-43
安全说明22-24/25-36/37-26
WGK Germany3
RTECS号BV8053000
F3-21
海关编码29379000

MSDS信息

提供商 语言
英文
英文
英文
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW00534183雄酮53-41-81G306元
2024/01/16XW00534182雄酮53-41-85G1045元

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