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丙炔醇

丙炔醇是重要化工原料,可用于生产丙烯酸、丙烯醛、2-氨基嘧啶、γ-皮考啉、维生素A、安定剂、萜烯化合物、腐蚀阻止剂等。丙炔醇也用于生产抗腐蚀剂、溶剂稳定剂,还可防止钢的氢脆。

【理化性质】
丙炔醇又称2-丙炔-1-醇、3-羟甲基乙炔、乙炔基甲醇。化学式HC≡C—CH2OH。无色透明液体。有洋海棠气味。相对分子质量56.06。相对密度 0.9485。熔点-4.8℃。沸点113.6℃、100℃ (65.368×103Pa)、70℃(19.678×103Pa)、40℃ (4.720×103Pa)、30℃(2.666×103Pa)、20℃ (1.547×103Pa)。折射率1.4322。闪点36℃。粘度 1.68mPa·s(20℃)。能与水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、吡啶和四氢呋喃等混溶。溶于四氯化碳,与脂肪烃不互溶。与水组成恒沸混合物,恒沸点97.5℃,其中含本品39.5%。丙炔醇在加热及强碱作用下能聚合,酸性水溶液可阻止聚合。
丙炔醇对皮肤、粘膜有刺激,可通过吸入、皮肤接触、误食引起中毒。

【毒性】大鼠经口LD5070mg/kg。

【化学反应】
丙炔醇化学性质活泼,反应性强,可进行加成、还原等反应。
(1)与醛进行亲核加成:

丙炔醇与醛进行亲核加成 


(2)催化氢化:

丙炔醇催化氢化 


(3)亲核取代:

 丙炔醇亲核取代

【制备方法】
工业上由乙炔与甲醛在氢氧化钾催化下加热、加压制得丙炔醇成品(参见“雷柏乙炔化学”)。

丙炔醇制备方法 

丙炔醇制备方法是由乙炔、甲醛经催化加成而得。以上反应在串联的管式反应器中进行。在乙炔1.96MPa压力下,将其用活塞泵加入混悬粉状乙炔铜催化剂的5%~6%甲醛水溶液中,反应温度维持在100~125℃,反应液经气液分离器分离,过剩的乙炔循环使用,反应液经压滤器滤除乙炔铜催化剂,然后进行蒸馏,得丙炔醇水溶液。再经回收甲醇,脱水分馏而得丙炔醇,含量在96%以上,蒸馏釜残留液为副产物1,4-丁炔二醇,其收率为丙炔醇37%,丁炔二醇50%,总收率87%。
在国外,有的采用四氢呋喃或二甲基甲酰胺作为溶剂,还有的采用气相反应(常压下以铬酸铜为催化剂),以便减少丁炔二醇的生成。

【用途】
丙炔醇是化学工业和医药工业中有用的中间体。低温下电解,可制得丙炔醛和丙炔酸;丙炔醇可进行醇醛缩合反应;在羰基镍作用下,可制得有取代基的环辛四烯;在羰基镍作用下,与一氧化碳和醇反应,可生成4-羟基- 2-丁烯酸及其酯;在乙炔铜的催化作用下,丙炔醇与醛反应,可生成乙炔基乙二醇;丙炔醇与烷基胺和甲醛进行反应,可生成仲胺基丁炔醇;本品加氢,进一步氧化,可生成丙烯酸、丙烯醛;丙炔醇也可制备2-氨基嘧啶、维生素A和γ-皮考啉等。
1、有机合成的重要中间体:
在医药行业中,丙炔醇是合成磷霉素钠、磷霉素钙、磺胺嘧啶的重要中间体,也用于生产丙烯醇、丙烯醛、维生素A等医药产品。在农药行业中,用于合成克螨特农药。
2、电镀行业的光亮剂:
丙炔醇衍生物因其具有良好的整平性和光亮性,在镀镍过程中作为一种优良的镀镍快光剂使用。丙炔醇类衍生物基本是丙炔醇与环氧乙烷或环氧丙烷等环氧化合物的缩合物如PAP(丙氧基丙炔醇),PME(乙氧基丙炔醇),丙炔醇衍生物的阻化作用较大,不仅光亮度较高,而且整平能力很好,出光速度快,是优良的镀镍快光剂,它和吡啶衍生物、炔胺类化合物组合成典型的第四代镀镍光亮剂,在电镀行业应用十分广泛。
3、重要的除锈剂:
丙炔醇及其下游化合物能抑制乙酸、磷酸、硫酸、盐酸等酸性物质对铁、铜、镍等金属的腐蚀,被广泛应用在钢铁行业中。
4、用于石油开采:
丙炔醇作为油气井中高温高压、高浓盐酸下的高效酸化缓蚀剂的关键有效组份被广泛应用在石油开采行业中。
5、丙炔醇可用作溶剂、氯代烃类的稳定剂、除草剂、杀菌剂等。丙炔醇是有机合成中重要的中间体。

【储存方法】
一般采用钢桶或集装罐装运。 贮运:贮存应在阴凉干燥处,须远离热源、火源和明火。遇热或碱可引起聚合;酸化水溶液则有耐聚合作用。久置,尤其遇光时易泛黄。
丙炔醇有毒,应与强氧化剂、食饲类物品分开贮存。运输容器须接地,以防静电。
丙炔醇为易燃性液体,贮运容器存场所应阴凉通风干燥,并远离火种及热源,防止日光曝晒,按易燃危险品规定贮运。

【参考资料】
申泮文,王积涛 主编.化合物词典.上海:上海辞书出版社.2002.第316页.
安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社.
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4393700.htm
http://baike.baidu.com/view/1276533.htm

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丙炔醇2014/5/22 21:53:25
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