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氨基硫脲

氨基硫脲又名硫氨脲、硫代氨基脲,从水中析出者为白色针状结晶或粉末。分子式CH5N3S,分子量91.14。熔点181~ 183℃。溶于水、醇,不溶于醚、氯仿。能与丙酮和甲醛缩合,生成难溶衍生物缩氨基硫脲。用作医药、农药的中间体,检验某些金属及醛、酮、糖的试剂,测定铬。 氨基硫脲也是一种广谱杀鼠剂,剧毒!鼠类服食后,血管的透过性增大,淋巴液渗入肺内,引起浮肿和痉挛,1h~2h内残废,尸体干缩。并具有杀菌和促枯作用。小鼠经口LD5014.8mg/kg。由水合肼与硫酸配制成硫酸肼,与硫氰酸铵反应生成硫氧酸肼,再与乙醛反应后经水解而得氨基硫脲。
氨基硫脲结构式
图1:氨基硫脲结构式

氨基硫脲用途
1,氨基硫脲主要用作农药原料,生产非选择性除草剂、杀虫剂、灭鼠剂和植物生长时间调节剂;金属检出试剂和金属螯合剂原料;摄影感光材料防晕剂;木柴防光变色剂和医药中间体,生产抗结核、降血压和利尿剂。用作橡胶助剂和合成树脂添加剂等。
2,氨基硫脲又名硫代氨基脲,是制备氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威以及噻二唑类杀菌剂和杀鼠剂的中间体,也可用于合成抗结核药氨硫脲和磺胺药物、橡胶助剂和合成树脂添加剂等,还可用作铬的定量及醛酮鉴定的分析试剂。
3,氨基硫脲是重要的有机合成中间体,常用于合成2-取代肼基-4-取代基噻唑类抗菌素,如硝呋喃唑(Nifurthiazole)以及抗病毒药酞丁安(Ftibamzone)等。

制备方法
1,以硫脲和水合肼为原料,加热使二者反应,可制得氨基硫脲。
硫脲和水合肼反应制备氨基硫脲
2,以硫酸肼和硫氰酸铵进行反应,可制得氨基硫脲。 H2NNH2·H2SO4+NH4CNS→CH5N3S+NH4HSO4
3,以水合肼为原料,与硫氰酸铵反应,生成硫氰肼,进一步与丙酮缩合,生成丙酮缩氨基硫脲,然后水解,可制得氨基硫脲成品。与硫氰酸铵的反应是在加热、减压下进行的;与丙酮的缩合是在常压、加热下进行的;制得氨基硫脲后,用乙醚洗涤后,在水中重结晶。
丙酮缩氨基硫脲水解制备氨基硫脲 


参考资料
安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京:中国轻工业出版社。
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB0132714.htm
http://baike.baidu.com/view/441017.htm

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氨基硫脲2014/10/26 10:07:58
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