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肟草酮

肟草酮是一种新型的上下传导型禾本科环己烯酮类杂草除草剂,对防除禾本科杂革具高度选择性,表现为药剂途经茎叶后迅速被槽株吸收,并转移到根系和生长点,在此抑制新的生长,杂草失绿后变色枯死;苯草酮具内吸性,在植株体内可上下传导,破坏杂革分裂组织,有研究表明,施药后一小时即被吸收,此后降雨也不影响活性;肟草酮活性很高,一般用量是150-350克/hm2;对防除鼠尾看麦娘,狗尾草,风草,燕麦,瑞士黑麦草等效果好,例如几乎可彻底防除分孽终期以前的野燕麦,抑制期可延长至拔节期,施药期宽;而且在作物体内和土壤中很快降解,允许残留量为0.02mg/Kg,施用推荐使用剂量的二倍最后,在收获的大,小麦粒中未发现该化合物及其代谢产物,安全性高。

分子式:C20H27N03
相对分子质量:329.2
中文别名:三甲苯草酮、苯草酮、2-[1-(乙氧基亚氨基)丙基]-3-羟基-5-(2,4,6-三甲苯基)-环己烯-2-酮

性状
白色无味结晶固体。m.p.106℃,蒸气压4×10-7Pa(<0.013×10-3Pa,20℃)。24℃时溶解度为:二氯甲烷>500g/L,甲苯213g/L,乙酸乙酯llOg/L,丙酮89g/L,甲醇25g/L,己烷18g/L 20℃时在水中的溶解度为6mg/L(pH=6.5)、5mg/L (pH=5.0)。肟草酮主要防除一年生禾本杂草。对野燕麦,稻草,蟋蟀草、牛毛草、看麦娘,马唐和狗尾巴草等均有效果

分子结构式

 肟草酮 分子结构式

 

肟草酮毒性
雄大鼠急性经口LD50为1324mg/kg,雌大鼠为934mg/kg,雄小鼠为1321mg/kg,雌小鼠为1100mg/kg,兔>519mg/kg,雄、雌大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg;罐、雌大鼠急性吸入LC50>3467mg/m3。
对眼睛和皮肤有轻度刺激。
对豚鼠无过敏作用。大鼠3个月饲喂试验无作用剂量12.5mg/kg。未见致突变作用和致畸作用。
虹鳟鱼LC50>7.2mg/L (96h),镜鲤LC50>8.2mg/L(96h)。
野鸭急性经口NLD50为3020mg/kg,鹧鸪为4430mg/kg。蜜蜂接触LD50> O.lmg/只。
对兔皮肤用药4h后有轻微刺激性,对兔眼睛有极其轻微的刺激,对豚鼠皮肤无过敏性。

制法方法
由2,4,6-三甲基苯甲醛与丙酮作用,产物再与丙二酸二乙酯反应,再经水解、环合、脱羧,制得3-羟基-5-(2,4,6,-三甲基苯基)-环己-2-烯-1-酮。然后在甲醇钠存在下,与丙酸酐反应,最后与乙氧胺盐酸盐反应,制得肟草酮。

肟草酮的化学合成

图一

肟草酮 合成方法图一

 

 

图二

 肟草酮 合成方法图二

 

规格
10%、25%肟草酮乳油 250g/L肟草酮胶悬剂。

用途
高选择性除草剂。具有内吸传导作用,用于大麦、小麦田防除多种禾本科杂草。
叶面施药后,迅速被吸收转移到植株全身,杂草失绿,然后枯死。一般喷药量150-350g有效成分/hm2。
防除野燕麦属杂草用量200-350g/hm2,从早期生长段到分叶期和拔节期均有效。

肟草酮,双炔酰菌胺 的海关编码 2914509011

环苯草酮

巴斯夫公司的水田除草剂环苯草酮得到了欧盟的全面批准,将于2011年8月列入欧盟农化登记指令附件1中,这个原药于2001年在西班牙用商品名Aura首次获得了为期三年的临时登记,随后又陆续在保加利亚,希腊和葡萄牙获得了登记。自巴斯夫1998年首次提交申请后,这个原药先后被4次延长临时登记时限。此次列入附件1后,至2013年1月31日前,各个成员国可以将其临时登记状态变更至完全登记,此外必须考虑到对地下水的防护以及对非目标生物影响等问题,必要时,还需强制采取风险缓解措施。 

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肟草酮2011/9/28 21:15:45
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