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石吊兰素

石吊兰素是广泛存在于苦苣苔科吊石苣苔属植物吊石苣苔叶和花中的一种黄酮类物质,又名岩豆素,内华依瓦菊素。石吊兰素在植物体中以游离形式存在或与糖结合成甙的形式存在。石吊兰素对结核杆菌有明显抑制作用,临床用于治疗淋巴结核、肺结核、骨结核等。

【基本信息】[1][3][6]
中文通用名称:石吊兰素
中文别名: 岩豆素,内华依瓦菊素
化学名称: 5, 7 -二羟基- 4', 6, 8-三甲氧基黄酮
英文通用名称:Nevadensin
英文名称:4H-1-Benzopyran-4-one,5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-
分子式:C18H16O7
CAS登记号:152743-19-6
分子量:344
化学分类: 黄酮类

理化性质:黄色针状结晶(丙酮)或淡黄色粉末 , 熔点195~ 196℃ , 无臭, 无味. 溶于5%Na2 CO3 , KOH 或N aOH 溶液. 略溶于氯仿, 微溶于甲醇、乙醇及乙酸乙酯, 极微溶于乙醚, 不溶于水.与镁粉-盐酸显樱红色.
石吊兰素化学结构式

图1为石吊兰素化学结构式

 

【植物来源】[1]
广泛存在于苦苣苔科(Gesneriacee)吊石苣苔属植物吊石苣苔(Lveicnotus pauciflorus Maxin)叶和花中.

【石吊兰】【2】
石吊兰为苦苣苔科吊石苣苔属植物吊石苣苔的全草, 始载于《植物名实图考》石草类, 具有祛痰止咳, 清热利湿, 活血调经作用。主治肺热咳嗽, 支气管炎, 痢疾, 钩端螺旋体病, 风湿痹痛, 跌打损伤等。全草含石吊兰素、石吊兰素糖苷类、马鞭草新苷、二十九烷醇、正三十烷醇、β-谷甾醇、熊果酸等成分。

石吊兰图片 

图2为石吊兰图片

【分析方法】[1] [2] [3]
1.高效液相色谱法: Agilent ZORBAXSB-C18 (5μm,4.6mm×250mm)色谱柱,流动相:甲醇∶水(68∶32),检测波长334nm,柱温26℃,流速1.0mL/min,进样量:20μL.
2. 高效液相色谱法:Agilent1200Series高效液相色仪,Agilent ZORBAXSB-C18 (5μm, 4.6 mm×250 mm)色谱柱, 紫外检测器。检测波长284 nm, 柱温25℃, 流速1.0 mL/min, 定量环体积20 μL.
3. 高效液相色谱法:选用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂, 1% 醋酸:甲醇( 35:65) 为流动相, 检测波长284 nm
4. 高效液相色谱法: 选用Hypersil C18 柱, 流动相为甲醇-1%醋酸(体积比85:15),流速0.5 mL/ min,检测波长335 nm,柱温25℃。

【提取方法】[1] [3]
1.取烘干至恒重的石吊兰药材粉20g,置圆底烧瓶中回流提取,加入一定体积的提取液煮沸,提取1~3h,并重复1~3次。合并提取液,蒸干乙醇,并用95%乙醇定容至25mL,得样品溶液。

2. 将石吊兰用水煮沸3 次后的药渣,用95%乙醇回流提取3 次, 每次2 h, 滤液减压浓缩, 有黄色粉末析出,吸滤,用丙酮反复重结晶,得黄色针状结晶, 得率0.1%.黄色针晶用氯仿溶解, 用硅胶柱层析,氯仿洗脱, 收集合并紫外灯下显紫色斑点的流分, 蒸干, 用丙酮重结晶, 得黄色长针晶, 即石吊兰素.

3. 将多齿吊石苣苔全草粉碎后, 用乙醇回流提取3 次, 每次1.5 h, 过滤, 滤液减压浓缩成稠膏, 用常规溶剂法处理得酚酸性部位, 再经硅胶层析分离, 在氯仿、氯仿-甲醇、乙酸乙酯洗脱部分分离得石吊兰素。

4.将宽叶吊石苣苔切碎, 水煮3次, 每次1h, 过滤, 药渣用95%乙醇回流提取3次, 每次1h, 过滤, 滤液减压浓缩至膏状, 用热水溶解, 过滤,滤液用乙酸乙酯萃取, 回收乙酸乙酯后得膏状物,经硅胶柱层析, 用氯仿、仿-甲醇依次洗脱, 在氯仿洗脱部分分离得到石吊兰素。

5. 对白筋叶用乙醇回流提取3次, 合并减压浓缩至流浸膏状,依次用石油醚( 60~ 90 ),乙酸乙酯萃取,乙酸乙酯萃取部分,浓缩冷置数天后有黄白色沉淀产生,滤集沉淀, 用冷甲醇溶解出黄色沉淀部分, 过滤, 浓缩后静置得到黄色针状结晶石吊兰素。

6. 将吊石苣苔在空气中干燥粉碎, 用甲醇提取, 再用正丁醇萃取, 萃取液用凝胶( Sephadex HL- 20) 柱层析, 氯仿洗脱部分浓缩、静置得到黄色针状结晶石吊兰素.

7.取罗勒、柠檬罗勒、小罗勒植物新鲜叶子用二氯甲烷洗涤20, 蒸发洗涤液至干, 残渣用80%甲醇溶解经TCL 和HPLC 分离检测得到石吊兰素。

8. 取鲜叶子用二氯甲烷洗涤提取或在空气中干燥后的叶子用乙醚浸泡24h,所得提取液,浓缩,挥干,所得残渣分别用80% 甲醇溶解经HPLC分离检测均得到石吊兰素。

9. 取Bieber steinia orp hanidi s 植物未切碎的叶子在室温下用丙酮快速浸渍2次,浓缩提取液,经硅胶TCL分离( 以甲苯:醋酸= 4:1) 为展开剂,再经纸上层析,凝胶( Sephadex HL-20) 纯化,经HPLC进一步分离纯化得到石吊兰素。

10. 取Limnopila aromatica 植物地上部分在空气中干燥, 依次用96%和60%乙醇在室温浸泡1个星期,过滤,混合滤液,减压浓缩,残渣依次用石油醚(b.p.40~ 60 ) 、苯、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯和正丁醇索氏提取, 苯提取液部分进一步分离纯化得到石吊兰素。

11. 取新鲜岩豇豆用75%乙醇提取,减压浓缩,依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取,乙酸乙酯部分经反复柱层析和重结晶得到石吊兰素。

【药理活性】[3]
石吊兰素具有抗结核杆菌、抗炎、降压、止咳化痰等作用。
1.对心脏的作用:离体家兔心脏停搏后,心内注入2%的石吊兰素0.2~0.4ml,有肾上腺素样的起搏作用,作用比肾上腺素稍快,心肌收缩力也较肾上腺素强。氯化钾心内注射致蟾蜍心脏停跳后5~15min,给予石吊兰素1mg,能使心脏复搏并恢复至用药前频率。

2.抗结核菌作用:经体外试验200 g/mL即有显著的抗结核杆菌作用, 体内试验亦有一定保护作用, 用于淋巴结核的治疗效果显著。

3.抗炎作用:石吊兰素对琼酶、五羟色胺、甲醛、高岭土所致实验性关节炎有明显抑制作用,对棉球肉芽肿也有抑制作用,其抗炎作用不依赖肾上腺皮质的存在。

4. 降压作用:石吊兰素2.5mg/kg iv降压时伴有左室内压峰值及外周阻力下降; 5mg/kg iv使外周阻力及血压进一步降低,舒张压的下降超过收缩压,心率减慢,心输出量及左室内压上升速率峰值等均见明显降低.低剂量石吊兰素的降压作用主要系舒展血管所致,石吊兰素较大剂量对心脏的抑制作用可能也参与了降压成分。

5. 清除自由基的作用:天然石吊兰素能有效地清除自由基, 石吊兰素酚羟基是清除自由基的主要活性基团。

6. 抗肿瘤作用:石吊兰醇提取液具有抑制对荷S180 实体瘤生长及提高荷瘤小鼠免疫功能的作用。

【适应症】[3]
临床上石吊兰素可用于治疗颈淋巴结核、肺结核、骨结核、支气管炎、风寒感冒等,副作用很小,安全有效,为耐药结核病和难治疗性肺外结核提供了一种有效的治疗途径。


【代谢】[4]
石吊兰素自中央室向周边室的分布十分迅速,其分布半衰期均在5分钟以内,药物从血浆消除亦较快,其消除半衰期仅在半小时左右。该药在三种动物中的总体清除率均大于文献记载的各动物的菊糖清除率,提示该药除通过肾小球过滤排泄之外,尚存在有其他清除机制。测得的表现分布容积较大,提示该药体内分布较广。药动学参数在所试动物中存在种属差异性,特别是Vd及Kcel不同动物相差悬殊。

【用法用量】[6]
口服用量,一次50~100mg,一日3次。由于本品为黄酮甙元,难溶于水,可加葡萄糖甲胺制成注射剂,增加溶解度而提高疗效。

【不良反应】[6]
1、恶心、呕吐、腹泻和腹部不适较为多见。
2、皮疹、药物热等过敏反应,偶可发生过敏性休克。
3、头晕、复视、耳鸣、抽搐等神经系统反应。
4、应用本品期间偶可出现一过性肾损害。
5、偶有患者出现血清氨基转移酶升高、Coombs试验阳性。溶血性贫血罕见,中性粒细胞减少和伪膜性结肠炎也有报告。

【贮存方法】[6]
遮光、密封、在阴凉处保存。

【表征图谱】[5] 
质谱m/z: 344(M+), 主要碎片m/z:329,301,197,169,133。
红外光谱v: 3080,910,2810,1650,1588,1505,1492,1250,1175,1118,830。
紫外光谱: UV λNaOHmax nm(logε):336(4.23),280(4.43).
核磁: NMR(CDCl3)δ:3.90~4.01~4.03(s,3×OCH3),6.55(s,H-3),7.02和7.84(dd,J=9,A2B2,4Ar-H),10.40(br.酚 OH),12.32(s,螯合酚OH).

【主要参考资料】
1. 张尊凯,侯敏等. ANN-GA法优化石吊兰素提取工艺[J]. 食品工业科技,2013,14:283-286.
2. 盛卫国,熊阳等. 高效液相色谱法测定石吊兰中石吊兰素的含量[J]. 中成药,2009,02:321-322.
3. 王绍云,邹勇等. 石吊兰素的研究进展[J]. 凯里学院学报, 2008,06:47-49.
4. 韩国柱,苏成业等. 石吊兰素在生物样品中的测定及其药代动力学分析[J]. 遵义医学院学报,1980,04:58+57.
5. 周法兴,傅林莉等. 吊石苣苔属植物化学成分的研究[J]. 中国中药杂志,1992,07:418-420+446.
6. 医药全在线
7. http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB5254480.htm
8. http://baike.baidu.com/view/621396.htm

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石吊兰素2015/1/28 10:55:17
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