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西贝母碱

西贝母碱是百合科贝母属植物中的常见生物碱成分,为其药效成分,具有治疗肺热燥咳、干咳少痰等功效。

理化性质 光谱特性 植物来源 贝母化学成分 药材中的西贝母碱鉴别 含量测定 药理活性 编辑说明 参考资料

【理化性质】
英文名:Sipeimine
别名:西贝素、西贝碱
CAS号:61825-98-7
天然产物结构类型:生物碱
分子式:C27H43NO3
分子量:429.64
密度:1.18±0.1g/cm3(预测)
沸点:567.1±50.0°C(预测)
熔点:267°C
[α]18D-33.8°(c=0.696,氯仿),[α]19D-39.4。(c=0.838,无水乙醇)
pKa:14.56±0.70(预测)
结构名:Cevan-6-one,3,20-dihydroxy-,(3β,5α,17β)-
英文别名:Imperialine(6CI,7CI),Kashmirine,NSC282170,Raddeanine
溶解度:易溶于氯仿、乙酸乙酯,溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙醚,不溶于水及石油醚。
形态:无色棱柱状结晶(乙醇)、白色针状结晶(石油醚一丙酮)
西贝母碱 化学结构 
图1为西贝母碱化学结构

【光谱特性】
IRνmaxcm-1:3485(OH),1690(六元环酮),2760(反-quinolizidine系统)。
MSm/z:429(M+),414(M-15),412(M-17),386(M-43),112(基峰)。
1HNMRδ:0.94(3H,s,A、B环间CH3),1.05(3H,s,20-CH3),1.07(3H,d,J=7Hz,CH3)。

【植物来源】[2]
西贝母碱普遍存在于百合科贝母属多种植物中。该属植物种类繁多,全世界约130种,主要分布于北半球温带地区,特别是亚洲东部和中部、地中海区域、北美洲等地。《中国贝母属植物研究》认为中国贝母属植物主要种类约34种。除南方几个省以外,我国大多数地区都有分布。
《中国药典》2010版一部中收载了川贝母、浙贝母、湖北贝母、伊贝母和平贝母五种贝母。其来源及含量测定成分归纳如下:
1.浙贝母:浙贝母FritillariathunbergiiMiq.干燥鳞茎。(含量测定:贝母素甲和贝母素乙)
2.伊贝母:新疆贝母FritillariawalujewiiRegel或伊犁贝母FritillariapallidifloraSchrenk的干燥鳞茎。(含量测定:西贝母碱苷和西贝母碱)
3.平贝母:平贝母FritillariaussuriensisMaxim.的干燥鳞茎。(含量测定:贝母素乙)
4.湖北贝母:湖北贝母Fritillariahupehensis的干燥鳞茎。(含量测定:贝母素乙)
5.川贝母:川贝母FritillariacirrhosaD.Don、暗紫贝母FritillariaunibracteataHsiaoetK.C.Hsia、甘肃贝母FritillariaprzewalskiiMaxim.、梭砂贝母FritillardelavayiFranch.、太白贝母FritillariataipaiensisP.Y.Li或瓦布贝母Fritillariaunibracteata的干燥鳞茎。(含量测定:西贝母碱)

综上可知,西贝母碱为川贝母及伊贝母的含量测定成分,说明在二者中的含量较高,为主要药效成分。川贝母分布于四川西部高山(原)及相邻地区,伊贝母主产于新疆地区。
各类贝母植物及药材 
图2为各类贝母植物及药材

【贝母化学成分】[1]
贝母所含生物碱是该属植物的有效成分和专属性较强的化学成分。贝母中主要有效成分为异甾体生物碱与甾体生物碱,至今已经分离并确定结构的有100余个化合物,其中异甾体生物碱占75%,胆甾衍生物次之。
贝母中的生物碱大多数为西藜芦碱类生物碱:如贝母素甲、贝母素乙、西贝素等。约占异甾体生物碱的87.3%,介藜芦碱类:如贝母辛、伊贝辛等,约占异甾体生物碱的8.8%,藜芦胺类:如华贝亭、宁贝新等,约占异甾体生物碱的3.9%。西黎芦碱类具有由异甾核与喹诺里西啶骈合而成的六环骨架。与藜芦属植物的生物碱不同,无C4、C9半缩酮结构。
对贝母属植物化学成分的研究主要集中在生物碱上,对非生物碱成分的研究始于1944年。贝母中非生物碱主要含有萜类、甾体、脂肪酸、嘌呤、嘧啶等化合物,萜类化合物在贝母属植物中分布最广泛。
西贝母碱在川贝母及伊贝母中含量较高。不同产地的川贝母均含有西贝碱、川贝酮和贝母辛,含量为:贝母辛>西贝碱>川贝酮。伊贝母中所含西贝碱含量最高。

【药材中的西贝母碱鉴别】[1](药典)
取本品粉末5g,加浓氨试液2ml与三氯甲烷20ml,摇匀,放置过夜,滤过,滤液蒸干,残渣加三氯甲烷0.5ml使溶解,作为供试品溶液。另取伊贝母对照药材5g,同法制成对照药材溶液。再取西贝母碱对照品,加三氯甲烷制成每1ml含0.5mg的溶液,作为对照品溶液。照《薄层色谱法检验标准操作程序》(附录ⅥB)试验,吸取上述三种溶液各2~4“1,分别点于同一用2%氢氧化钠溶液制备的硅胶G薄层板上,以三氯甲烷一乙酸乙酯一甲醇一水(8:8:3:2)10℃以下放置的下层溶液为展开剂,展开,取出,晾于,依次喷以稀碘化铋钾试液和亚硝酸钠试液。供试品色谱中,在与对照药材色谱相应的位置上,显相同颜色的斑点;在与对照品色谱相应的位置上,显相同的棕色斑点。

【含量测定】[1]
1.紫外一可见分光光度法(药典)

对照品溶液的制备:取西贝母碱对照品适量,精密称定,加三氯甲烷制成每1ml含0.2mg的溶液,即得。
标准曲线的制备:精密量取对照品溶液0.1ml、0.2ml、0.4m1、0.6ml、1.oml,置25ml具塞试管中,分别补加三氯甲烷至10.Oml,精密加水5ml、再精密加O.05%溴甲酚绿缓冲液(取溴甲酚绿0.05g,用0.2mol/L氢氧化钠溶液6ml使溶解,加磷酸二氢钾1g,加水使溶解并稀释至100ml,即得)2m1,密塞,剧烈振摇,转移至分液漏斗中,放置30分钟。取三氯甲烷液,用干燥滤纸滤过,取续滤液,以相应的试剂为空白,照紫外一可见分光光度法(附录VA),在415nm的波长处测定吸光度,以吸光度为纵坐标,浓度为横坐标,绘制标准曲线。
测定法:取本品粉末(过三号筛)约2g,精密称定,置具塞锥形瓶中,加浓氨试液3ml,浸润1小时。加三氯甲烷甲醇(4:1)混合溶液40ml,置80℃水浴加热回流2小时,放冷,滤过,滤液置50ml量瓶中,用适量三氯甲烷-甲醇(4:1)混合溶液洗涤药渣2~3次,洗液并入同一量瓶中,加三氯甲烷-甲醇(4:1)混合溶液至刻度,摇匀。精密量取2~5ml,置25mi具塞试管中,水浴上蒸干,精密加入三氯甲烷10ml使溶解,照标准曲线的制备项下的方法,自“精密加水5ml”起。依法测定吸光度,从标准曲线上读出供试品溶液中西贝母碱的重量(mg),计算,即得。
本品按干燥品计算,含总生物碱以西贝母碱(C27H43NO3)计,不得少于0.050%。

2.HPLC法
(1)色谱条件:以十八烷基硅烷键合硅胶为固定相,甲醇-水(90:10)为流动相(内含4mol/L三乙胺),流速为1ml/min,柱温25℃,检测波长为227nm。
(2)对照品溶液的配制:精密称取西贝素0.5mg、1.0mg、2.0mg、3.0mg、4.0mg、5.0mg,用50ml氯仿溶解,置25ml具塞反应瓶中,滴加无水吡啶5滴和100μl苯甲酸氯,摇匀后室温放置12h,将反应液倾于10ml小蒸发皿中,室温挥干溶液,残渣用甲醇溶解并定容至10ml,微孔滤膜过滤后,取续滤液备用。
(3)样品溶液的制备:精密称取贝母样品粉末(60目)约3g,加3ml氨水湿润,密塞30min,加入乙醚-氯仿-乙醇(25:8:2.5)混合溶剂45ml冷浸24h后过滤,蒸干滤液,残渣按对照品溶液制备法处理,得样品溶液备用。
(4)测定按上述色谱条件,进样20μl,测定。

3.GC法
(1)色谱条件:以OV-1(12m×0.53mm)为固定相,氢气和压缩空气为载气,进样和检测器温度260℃,柱温:210℃(5min),以1℃/min程度升温至245℃,以鄂贝定碱计算n=6686,RS>1.2。
(2)对照品溶液的配制:分别精密称取鄂贝定碱、去氢鄂贝定碱、浙贝甲素、异浙贝甲素、浙贝乙素、西贝素和内标正三十烷适量,用氯仿溶解,定容至1mg/ml的溶液,作为贮备液,临用前稀释。
(3)样品溶液的制备:精密称取各种贝母粗粉(50目)0.1g,准确加乙醚5ml,内标液100μl,浓氨水0.1ml,称重,室温浸泡24h,用乙醚补足重量,吸取乙醚层1.0ml,置具塞尖底试管中,氮气流下吹干,加入三甲基硅烷咪唑(TMSI)50μl,旋涡混合1min,电热块上40℃恒温反应20min,作为样品溶液。
(4)测定吸取样品溶液0.3μl注入气相色谱仪,测量所测化合物与内标峰面积比,计算,即得。
(5)色谱图
各类贝母 色谱图  
图3为各类贝母色谱图
A.空白;B.鄂贝定碱,去氢鄂贝定碱,浙贝甲素,浙贝乙素和西贝素对照品色谱图;C.川贝母色谱图;D.东阳贝母色谱图;E.伊贝母色谱图;F.平贝母色谱图

【药理活性】[2][3]

一.本草考证

“贝母”在我国有悠久的用药历史。首载于汉代《神农本草经》,将其列为中品,“气味辛、平、无毒,主伤寒烦热,淋沥邪气,如喉痹、乳难。”以后历代本草对贝母均有记载。到清代本草纲目拾遗将川贝、浙贝明确分开。贝母通常用于清热润肺、化痰止咳。其中川贝母性苦、甘,微寒。归肺、心经。清热润肺,化痰止咳,散结消痈。用于肺热燥咳,干咳少痰,阴虚劳嗽,痰中带血。瘰疬,乳痈.肺痈。伊贝母清热润肺,化痰止咳。用于肺热咳嗽,干咳少痰,阴虚劳嗽,咯痰带血。贝母不宜与川乌、制川乌、草乌、制草乌、附子同用。

二.贝母的药理活性
1、呼吸系统药理作用

1.1气管平滑肌松弛作用
湖贝和川贝有明显松弛作用,与阿托品比较差异无显著性,而浙贝松弛作用较差
1.2平喘作用
川贝、平贝、湖北贝母、鄂北贝母等都具有明显的平喘功效。贝母的平喘机制一般认为与其松弛支气管平滑肌,减轻气管、支气管痉挛,改善通气状况有关。
1.3镇咳作用
贝母为常用的止咳化痰药。总生物碱是镇咳的有效成分,具有中枢镇咳作用,仅抑制咳嗽中枢而不抑制呼吸中枢是其特点。
1.4祛痰作用
总皂苷部分具有非常显著的祛痰作用。紫花鄂北贝母、鄂北贝母可增加气管腺体组织分泌,使痰液粘度下降而达到祛痰作用,加之贝母对平滑肌的松弛作用也有利于痰液排出而减轻咳嗽。

2、心血管系统药理作用
包括降血压作用、减慢心率作用、扩张血管平滑肌作用、对血小板活化因子(PAF)诱导血小板聚集的抑制作用、降低全血粘度、明显抑制红细胞的聚集和提高红细胞的变形能力等对血液流变学的影响。

3、对胃肠平滑肌的药理作用
湖贝醇提物对乙酰胆碱(ACh)所致回肠收缩有明显松弛作用。湖贝和鄂贝总碱能减慢胃肠蠕动。川贝散治疗婴幼儿消化不良效果甚佳,其止泻作用胜于止咳作用,川贝散能止泻证明贝母不仅能松弛动物肠道平滑肌,解除痉挛,减慢胃肠蠕动,对人的肠道也有同样的作用。

4、对中枢神经系统的药理作用
peimine和peiminine能显著减少小鼠自发活动。peimine、peiminine、鄂贝总碱、紫花鄂贝总碱对乙酸所致疼痛均具有明显镇痛作用,能延长戊巴比妥所致的睡眠时间

5、贝母其他方面的初步药理作用
对兔瞳孔的扩瞳作用、抑菌作用、对细菌或白血病细胞多药耐药的逆转作用、抗肿瘤作用、抗溃疡等。

【编辑说明】
1.西贝母碱普遍存在于贝母属植物中,其中川贝母和伊贝母含量较高,因此参考了较多这两种贝母的资料。
2.考虑到药典的权威性,能从药典中参考的资料以药典为准,其他材料补充:如【鉴别】项参考药典伊贝母的鉴别,
【含量测定】项参考药典川贝母的含量测定,及二者的中医疗效。
3.西贝母碱单独的药理研究较少,本文整理了贝母的药效活性。


【参考资料】
1、孙文基,谢世昌 主编;赵晔,张兴群,陈千良等 编.天然药物成分定量分析.北京:中国医药科技出版社,2003
2、王晓静. 川贝母生物碱成分与品质研究 [D][D]. 四川: 四川大学, 2004.
3、中国药典. 一部 [S][D]. , 2010.
4、童志远, 颜晓燕. 贝母化学成分及质量控制方法研究进展[J]. 西南军医, 2009, 11(2): 260-261.
5、李文彦,毕开顺,乔延江.柱前衍生化高效液相色谱法测定伊贝母中西贝素的含量.中国药学杂志,1997,32 (6):363
6、李松林,李萍,林鸽等.药用贝母中几种活性异甾体生物碱分布.药学学报,1999,34(11):842
7、张勇慧, 阮汉利, 吴继洲. 贝母的药理作用研究概况[J]. 医药导报, 2003, 22(11): 797-799.
8、陈梅花, 王慧春, 朱艳媚, 等. 贝母的药理研究[J]. 安徽农学通报, 2008 (1): 103-105.
9、
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4491765.htm

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