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甲硫氨酸

甲硫氨酸俗称蛋氨酸,是生物体内一种重要的含硫氨基酸,除作为蛋白质的重要组分外,还通过代谢合成SAM间接调控细胞内的多种生理生化过程,如细胞分裂,细胞壁和细胞膜形成等。

【概述】[1][2][3]
甲硫氨酸(methionine),俗称蛋氨酸,是生物体内一种重要的含硫氨基酸,除作为蛋白质的重要组分外,还通过代谢合成SAM间接调控细胞内的多种生理生化过程,如细胞分裂,细胞壁和细胞膜形成等。分子量149.21。 六角形片状晶体。熔点283℃。等电点 5.74。L-型比旋光度[α]D25-10°(C=1~ 2%,于水中)。溶于水,不溶于醇、醚。是生物体中活性甲基和硫的主要来源,如胆 酸、肾上腺素分子中的甲基即由它转化而来。医药上用于治疗肝硬化。其衍生物甲基甲硫氨酸又称“维生素U”。

蛋氨酸是强肝解毒剂、促进发育剂,当缺乏甲硫氨酸时,会引起食欲减退。甲硫氨酸广泛应用于营养补充与畜产饲料,由于甲硫氨酸容易被鸡吸收而转变为鸡肉蛋白,在鸡饲料中添加甲硫氨酸,可少耗饲料,并使鸡肉生长健全。目前甲硫氨酸主要有四类:固体甲硫氨酸、液态羟基甲硫氨酸(MHA)、液体甲硫氨酸钠和固体羟基甲硫氨酸钙,其中固体甲硫氨酸的市场最大。

通常来讲,只有L构型的氨基酸才具有生物活性,才能被人体直接利用。但是蛋氨酸比较特殊,其D 构型分子能在体内自动转化为具有生物活性的 L构型分子,也就是说 D 构型和 L 构型的蛋氨酸分子都可以被人体吸收利用。

【理化性质】
化学名:α-氨基-γ-甲硫丁酸
英文名称:Methionine
英文别名:DL-Methionine; Methionine, DL- (8CI); (±)-Methionine; Acimetion; Amurex; Banthionine; Cynaron; DL-2-Amino-4-(methylthio)butyric acid; Dyprin; Lactet; Lobamine; Meonine; Meprom M 85; MetAMINO; Methilanin; MetiPEARL; Metione; NSC 9241; Neston; Pedameth; Racemethionine; Rhodimet NP 99; Smartamine; Smartamine M; Timet; Urimeth; α-Amino-γ-methylmercaptobutyric acid
中文别名:蛋氨酸,L-蛋氨酸,L-甲硫氨酸,甲硫氨基酸,左旋蛋氨酸,DL-蛋氨酸
分子式: C5H11N O2S
Cas No: 59-51-8
分子量: 149.21
熔点: 284°C
沸点: 186.8°C at 760 mmH
密度: 1.340g/cm3
pKa1 = 2.13 (-COOH)(25 °C,100Kpa)
pKa2 = 9.28 (-NH3+)(25 °C,100Kpa)
储存条件:  0-6°C
溶解度: 1 M HCl: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
水溶解性: 2.9 g/100 mL (20 ºC)

甲硫氨酸 结构式 
图1为甲硫氨酸结构式

【合成方法】[3]
1 提取法
提取法指的是采用物理的或化学的方法,从富含某种组份的物质中将该组份分离出来。天然蛋氨酸多存在于乳制品、黑芝麻酱、海藻等物质中,在大豆中含量很少。目前尚未见到利用提取法制备蛋氨酸的相关报道。

2 蛋白质水解法
以天然蛋白质为原料,通过酸、碱或酶水解成多种氨基酸混合物,经分离纯化获得各种氨基酸制品的方法称为蛋白质水解法。采用蛋白质水解法大量制备蛋氨酸目前尚未见报道,其主要原因可能是该法的水解产物众多且分离提纯困难,这将造成收率很低且成本高昂。

3 微生物法
微生物法是制备氨基酸的一种重要方法。它还可细分为发酵法和酶法,前者利用微生物的生命活动过程,将简单的碳源、氮源,通过复杂的代谢活动生成天然产品,在品种上有其局限性; 而后者则是利用微生物中特定的酶作为催化剂,催化底物成为所需产品,因底物的多样性,故不仅限于制备天然产品。

4 合成法
现有的合成甲硫氨酸的工艺流程可分为两大类。第一类是从丙烯醛原料出发,先接入甲硫基基团,后生成羧基及氨基基团,最后转变为蛋氨酸产品。此类方法已投入工业化生产,原料来源易得且多为石化工业初级产品,价格较为便宜,工艺条件成熟,收率较高。但是该类方法具有明显的缺点: 原料来源几乎都具有高挥发性、高毒性,对生产设备、管理要求很高。第二类是以丙二酸酯或 γ -丁基內酯或甘氨酸为原料,先合成受保护的氨基和羧基化合物,再以 2 - 甲硫基氯化乙烷或甲硫醇钠为甲硫基引入源,生成羧基和氨基被保护的蛋氨酸,最后水解得到产品。这类方法使用的原料来源多种多样,且毒性较第一类方法低得多。缺点就是较第一类方法的原料价格高,工艺条件不成熟,收率普遍较低,副产物很多,因成本太高目前还无法投入工业化生产。
合成甲硫氨酸的化学反应路线图 
图2为合成甲硫氨酸的化学反应路线图。

 
【毒性】[6]
L-型:LD5029mmol/kg(大鼠,腹腔注射);D-型:LD5035mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。

【用途】[5]
甲硫氨酸广泛应用于营养补充与畜产饲料,是强肝解毒剂、促进发育剂、抗抑郁症、防毒袪毒、降血压、心肌保护、肝脏保护。

【特征光谱】[4] 
 
1H-NMR图谱
 
13C-NMR图谱
  
IR图谱
 
Mass图谱

【主要参考资料】  
[1] 顾翼东 主编.化学词典.上海:上海辞书出版社.1989.第203-204页.
[2] 付静,尹燕妮,马忠华等.真菌甲硫氨酸生物合成途径研究进展[J].植物病理学报,2013,43(3):225-231.
[3] 刘勤,李宏. 蛋氨酸合成方法概述[J]. 氨基酸和生物资源,2011,03:46-51.
[4] AIST: Integrated Spectral Database System of Organic Compounds. (Data were obtained from the National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (Japan))
[5]
http://baike.baidu.com/view/677398.htm
[6] http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB6208758.htm

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甲硫氨酸2015/4/21 10:23:49
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