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六氢苯酐

六氢苯酐(Hexahydrophthalic anhydride),又称六氢邻苯二甲酸酐(HHPA),白色至类白色结晶性低熔点固体,能与苯、甲苯、丙酮、四氯化碳、氯仿、乙醇和乙酸乙酯混溶,微溶于石油醚,有吸湿性。无色澄清粘性液体,在35-36℃时凝固成玻璃状固体。吸入有毒性,对皮肤及眼睛有强刺激性。可用作涂料、增塑剂、驱虫剂、防锈的中间体,树脂改性剂和环氧树脂的固化剂等。

基本信息 合成方法 分子结构数据 毒性及危害 应用 安全信息 特征光谱

【基本信息】
化学名:顺-环己烷-1,2-二羧酸酐  
英文名称: Hexahydrophthalic anhydride
中文别名: 顺-环己烷-1,2-二羧酸酐;六氢-1,3-异苯并呋喃二酮;顺式六氢苯酐;顺式六氢化邻苯二甲酸酐;六氢邻苯二甲酸酐;HHPA;顺式六氢苯二甲酸酐;环己烷二羧酐;顺式-1,2-环己烷二羧酸酐;顺-1,2-环己烷二羧酸酐
英文别名: 1,2-Cyclohexanedicarboxylic anhydride, cis- (8CI); 1, 3- Isobenzofurandione, hexahydro-, cis-; cis- 1, 2- Cyclohexanecarboxyli c acid anhydride; cis- 1, 2- Cyclohexanedicarboxy lic anhydride; cis- Cyclohexane- 1, 2- dicarboxylic acid anhydride; cis- Hexahydrophthalic anhydride; rel- (3aR, 7aS) - Hexahydroisobenzofur an- 1, 3- dione
分子式: C8H10O3
Cas No: 85-42-7
分子量: 154.16
熔点: 35-36°C
沸点: 145 ºC (18 MMHG) 158ºC(2.7kPa)
密度: 1.234±0.06g/mL at 20 °C(lit.)
闪点: 143 ºC

六氢苯酐 结构式  
图1为六氢苯酐结构式

【合成方法】[1][5]
由顺丁烯二酸酐和1,3-丁二烯双烯加成制得四氢邻苯二甲酸酐。四氢邻苯二甲酸酐进行高压加氢而制得六氢苯酐。

合成六氢苯酐化学反应路线图 

图2合成六氢苯酐化学反应路线图。

【分子结构数据】[6]
摩尔折射率:36.81
摩尔体积(cm3/mol):124.7
等张比容(90.2K):317.9
表面张力(dyne/cm):42.2
极化率(10-24cm3):14.59

【毒性及危害】[7]
食入:可能会引起胃肠道刺激,恶心,呕吐和腹泻。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。预计是低摄入危害。
吸入:可能会导致过敏性呼吸反应。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。导致上呼吸道刺激症状。造成粘膜的刺激。
皮肤:造成皮肤刺激。长期接触会引起敏化。
眼睛:导致眼睛刺激。

【应用】[1] [3]
(1)六氢苯酐是聚酯类高档涂料不可缺少的原材料,随着人们环保意识的日益增强,涂料必须向低污染、省能源、高固分、高耐久性方向发展,尤其是六氢苯酐制备的涂料正符合这些要求,用六氢苯酐代替芳香族多元酸生产的氨基醇酸漆、氨基聚酯漆、聚酯漆、聚氨酯漆、粉末涂料等,能够显著提高涂料的鲜映度,光泽,降低粘度,提高固含量,尤其可大幅度提高涂料的耐侯性,如以六氢苯酐为原料做的聚酯漆,天然暴晒两年,光泽是78.2%,同样条件下用芳香族多元酸做的聚酯漆光泽仅为28%,用六氢苯酐做的涂料主要用于以下行业:户外交通工具、金属卷板、电器、仪器仪表等。
(2)六氢苯酐作为环氧树脂固化剂,用六氢苯酐固化的环氧塑封料具有较高的耐热性,耐湿性,高玻璃化温度,低应力,低线膨胀系数,低α-射线等特性,市场需求日益增大,用于电气领域,它具有熔点低,粘度小,与环氧树脂相容性好,适用期长,固化物耐热性高,高温电性能好等特点,可广泛用于电器设备线圈的浸渍及电器元件的浇铸,如电动机、电动工具、高压开关、互感器、电容器、电抗器、绝缘子、干式变压器等。另外,六氢苯酐还可用于生产增塑剂、杀虫剂、防锈剂、除草剂等。

【安全信息】[8]
危险品标志  Xn
危险类别码  41-42/43
安全说明  23-24-26-37/39
危险品运输编号  3335
WGK Germany  1

【特征光谱】[4] 

1H-NMR图谱 
1H-NMR图谱

13C-NMR图谱 
13C-NMR图谱

IR图谱 
IR图谱

【主要参考资料】  
[1] 杨瑞娜,朱雁,谢青等.六氢苯二甲酸酐的制备[J].热固性树脂,2002,17(4):5-7.
[2]
http://www.chem960.com/cas/85-42-7.html
[3] 朱雁,邝爱燕,赵东,马伟. 六氢苯酐产品碘值的测定_朱雁[J]. 河南科学, 2002, 20(4): 367-369.
[4] AIST: Integrated Spectral Database System of Organic Compounds. (Data were obtained from the National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (Japan)).
[5]SCIFinder.
[6]
http://www.basechem.org/chemical/1554.
[7]
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB7468504.htm

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六氢苯酐2015/4/23 10:19:47
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