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麝香草酚

麝香草酚是防腐剂和抗氧剂,也是一种食用调味香料,同时也是合成许多化学品的初级原料,例如麝香草酚加氢合成薄荷醇。麝香草酚最初是从唇形科中草药植物百里香(Thymus serpyllumL.)中提取分离到的抗菌有效成分,是一种有代表性的氢醌类化合物。其抗菌效果较强,抗菌谱广,毒性低,对金黄色葡萄球菌、伤寒杆菌、绿脓杆菌、变形杆菌等都有抑制或杀灭作用,其杀菌作用比苯酚强,且毒性低,对口腔咽喉粘膜有杀菌、杀真菌作用,对龋齿腔有防腐、局麻作用,用于口腔、咽喉的消毒杀菌、皮肤癣菌病、放射菌病及耳炎也均有疗效。主要用于制香料、药物和指示剂;医疗上用作防腐药、杀菌药、保藏剂及抗氧化剂等。

 【理化性质】麝香草酚又名百里酚,学名5-甲基-2-异丙基苯酚、3-羟基对异丙基甲苯。为无色结晶或结晶性粉末。芳香,味辛灼,相对密度0.979,熔点为48~ 51.5℃,沸点233℃,折光率 1.5227。易挥发;难溶于水、甘油,易溶于乙醇、乙醚、橄榄油、氯仿、挥发油及脂肪油等;能与多种有机药物如薄荷脑、樟脑、水合氯醛、丁卡因等混合或研磨,液化成共溶混合物。
麝香草酚的结构式
图1为麝香草酚的结构式

【药理作用】具有酚类药物作用特点,杀菌防腐对真菌和放线菌有较强作用,对革兰阴性菌作用较弱,杀菌力比苯酚强,对皮肤黏膜刺激性比苯酚小,其毒性约为苯酚的1/10;具有较强感觉麻痹作用。口服麝香草酚可被肠道完全吸收,在体内约有50%以麝香草醌形式与葡萄糖醛酸和硫酸结合的代谢产物由尿排出。

【合成方法】1.以香茅醇为原料,先催化闭环成异胡薄荷醇,再催化脱氢成麝香草酚,该法工艺简单,且麝香草酚的产率高,但其所用的脱氢催化剂的制备过程复杂,催化剂寿命短。
2.α-蒎烯经过催化氧化可得到马鞭草酮,再经过催化裂解得到麝香草酚,此法合成麝香草酚的产率低,且过程需要用十氢萘或其它非极性大体积有机物作为溶剂,尽管溶剂可以回收再用,但对环境仍有一定污染。
3.以间甲酚异丙醇等可以提供异丙基的物质在催化剂的作用下进行烷基化制备麝香草酚,这种方法工艺流程短,具有一定的工业应用前景,为了减小环境污染,这种方法可以以分子筛为非均相催化剂,但是间甲酚的转化率、麝香草酚的选择性较低,催化剂的寿命也制约着这种方法的工业化应用。

【适应证】可用于牙根管消毒、牙髓安抚及牙本质过敏的治疗。其油溶液可用于治疗真菌和放线菌引起的皮肤病;内服可驱钩虫和治疗肺放线菌病。

【不良反应】口服对胃肠有刺激,吸收后毒性与苯酚相似但比苯酚小,脂肪与乙醇能增加其吸收,使中毒症状加重。可有恶心、腹泻、眩晕、心力衰竭等中毒症状。

【注意事项】本品不宜与碘、碱、氧化剂等配伍。

参考资料
1.陈少萍,陈卓辉,陈佩珠 主编.口腔临床药物手册.广州:华南理工大学出版社.
2.张 超,李 茜,李文麾编一种麝香草酚的合成方法.

 

 

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麝香草酚2015/11/4 17:13:21
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