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β-胡萝卜素

β-胡萝卜素(β-Carotene),又名叶红素、胡萝卜色烯、维生素A原、前维生素A,是胡萝卜素的一种异构体。广泛存在于动物与植物的叶、花、根中,具有抗氧化作用、抗癌作用和抗皮肤光敏反应作用。临床用于防治肿瘤,作为乳腺癌、胃癌、食管癌、宫颈癌、前列腺癌、口腔癌等与上皮化生相关癌的治疗的辅助用药; 还可防治动脉粥样硬化、冠心病、中风、白内障、老年性痴呆和红细胞生成性原卟啉症引起的光敏性皮炎等; 以及用于治疗维生素A缺乏症和变态反应性疾病的辅助治疗。

β-胡萝卜素的结构式
图1为β-胡萝卜素的结构式

理化性质
深红色至暗红色有光泽斜方六面体或结晶性粉末,有轻微异臭和异味,不溶于水、丙二醇、甘油、酸和碱,溶于二硫化碳、苯、氯仿、乙烷及橄榄油等植物油,几乎不溶于甲醇或乙醇。稀溶液呈橙黄至黄色,浓度增大时呈橙色 (因溶剂的极性可稍带红色)。本品对光、热、氧不稳定,不耐酸,弱碱性时较稳定,不受抗坏血酸等还原物质的影响,重金属尤其是铁离子可促使其退色。

β-胡萝卜素的质量标准
表1为β-胡萝卜素的质量标准

制备方法
1.化学合成法
以β-紫罗兰酮为原料合成β-胡萝卜素;以β- 紫罗兰酮为原料合成β- 胡萝卜素,以C15 烯醇计,β- 胡萝卜素的收率达25%。用化学合成法人工合成β-胡萝卜素虽然成本低,但合成的β-胡萝卜素几乎完全是反式异构体形式,不具备天然β- 胡萝卜素的许多生理功能。
2.生物合成法
生物合成法即用微生物发酵法生产胡萝卜素,国外微生物合成β-胡萝卜素的研究主要集中在丝状真菌(三孢布拉氏霉菌)和红酵母方面,已进入中试和批量生产阶段;国内利用三孢布拉氏霉菌的研究也通过中试。目前红酵母发酵的总色素量及β-胡萝卜素含量都比霉菌发酵低得多,但成本较低,便于工业化生产,菌体可综合利用。
3.天然提取法
(1)从胡萝卜中提取:胡萝卜中天然β-胡萝卜素含量约占鲜重的0.003 6 %。
(2)从枸杞色素中提取:枸杞色素是由类胡萝卜素和少量叶黄素及其他有色物质组成。每100 g鲜枸杞子中β-胡萝卜素含量高达96.00 mg。
(3)从马铃薯中提取:在马铃薯类胡萝卜素中β-胡萝卜素占主导地位,主要是全反式的,是提取天然β-胡萝卜素很好的自然资源。
(4)从玉米中提取:从玉米淀粉生产的副产品蛋白粉中提取β- 胡萝卜素,提取率达90%以上,β- 胡萝卜素的含量在50%以上。

鉴别方法
溶液制备: 精确称取本品0.05g,置于100mL棕色容量瓶中,加氯仿10mL使之溶解,立即用环己烷稀释至刻度,摇匀。取此液5mL,置于100mL棕色容量瓶中,用环己烷稀释至刻度,摇匀得溶液A。取溶液A 5.0mL置于50mL棕色容量瓶中,用环己烷稀释至刻度,摇匀得溶液B。试验: 取溶液B在波长455±1nm和波长483±1nm处测定吸光度(A),A455/A483的比值应为1.14~1.18。取溶液B在波长455±1nm处,溶液A在波长340±1nm处测定吸光度 (A),A455×10/A340应不低于15。
取溶液A 5.0mL置于50mL棕色容量瓶中,用环己烷稀释至刻度,摇匀得溶液B。
试验: 取溶液B在波长455±1nm和波长483±1nm处测定吸光度(A),A455/A483的比值应为1.14~1.18。取溶液B在波长455±1nm处,溶液A在波长340±1nm处测定吸光度 (A),A455×10/A340应不低于15。

毒理学
1.LD50(油溶液) 狗口服大于8g/kg (bw)。
2.GRAS FDA-21CFR 73.95、182.5245。
3.ADI 0~5mg/kg(bw)(FAO/WHO,1994)。
4.代谢人体摄入本品,有30%~90%由粪便排出。如将它溶于油中,吸收较好,成人可吸收10%~41%,儿童可达50%~60%。

药理作用
本品是维生素A的前体,在体内酶的催化下,可根据人体需要转化成维生素A。所以本品既能补充人体所需的维生素A,又不会产生维生素A过量中毒。本品在机体生化过程中是一种强氧化剂,能有效地抑制初生态氧和自由基活性,保护正常细胞免受致突变因素的伤害,从而避免发生癌变而具有抗癌作用。本品的抗氧化作用可抑制低密度脂蛋白转变为氧化低密度脂蛋白,从而减慢了动脉粥样硬化的进展,降低了冠心病、脑中风和白内障的发病率。本品可减弱放疗、化疗对机体的伤害,提高对恶性肿瘤的治疗效果,淬灭由射线诱发产生的自由基,有利于维护线粒体膜的完整性。本品可促进吞噬细胞的吞噬功能,促进淋巴细胞等多种细胞的功能,促进细胞因子的释放,提高机体免疫力,延缓细胞和机体衰老,减少疾病的发生。本品能使光敏化皮肤中的前列腺素E1和组胺含量显著降低,因而具有抗皮肤光敏反应的作用。

用途
临床用于防治肿瘤,作为乳腺癌、胃癌、食管癌、宫颈癌、前列腺癌、口腔癌等与上皮化生相关癌的治疗的辅助用药; 防治动脉粥样硬化、冠心病、中风、白内障、老年性痴呆等; 治疗维生素A缺乏症;防治红细胞生成性原卟啉症引起的光敏性皮炎; 用于变态反应性疾病的辅助治疗。

【主要参考资料】
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB4148267.htm
[1]中国食品添加剂生产应用工业协会 编著;刘志皋 主编.食品添加剂手册.北京:中国轻工业出版社.1995:75-76.
[2]徐元贞 主编.新全实用药物手册.郑州:河南科学技术出版社.2005.第980页.
[3]颜秀花等.β-胡萝卜素的应用及研究进展.2007.9(6):58-61.

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β-胡萝卜素2016/4/23 14:11:47
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