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亚苄基丙酮

我国GB2760—1996规定暂时允许亚苄基丙酮作为食用香料使用,用于调制香豌豆、可可、坚果、樱桃、水果等香型香精,亦用作花香型香精的变调剂及防挥发剂,因对皮肤有刺激作用,一般不用于化妆品。

亚苄基丙酮又称4-苯基-3-丁烯-2-酮、甲基肉桂基甲酮、苯亚甲基丙酮、苄叉丙酮、甲基苯乙烯基甲酮。采用减压蒸馏制得者为无色至浅黄色有光泽的片状结晶。有香豌豆香气且有辣而带刺激性味。可燃。天然存在于水解大豆蛋白中。有顺式及反式。相对分子质量146.19。相对密度1.0076(47.3℃)。凝固点39℃、熔点42℃。沸点261℃、211℃ (26.664×103Pa)、187.8℃(13.332×103Pa)、 161.3℃(5.333×103Pa)、143.8℃(2.666× 103Pa)、127.4℃(1.333×103Pa)、112.2℃ (0.666×103Pa)、81.7℃(0.133×103Pa)。折射率 1.5836(45.9℃)。微溶于水及石油醚,易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿和硫酸。与硫酸作用呈橙红色。在苛性钠存在下使苯甲醛与丙酮缩合制得。用于有机合成、配制香豌豆型香精等。对皮肤稍有刺激性。

【用途】
用于调制香豌豆、可可、坚果、樱桃、水果等香型香精,用于食品,是我国GB2760—1996规定暂时允许亚苄基丙酮作为食用香料使用。因对皮肤有刺激作用,一般不用于化妆品; 亦用作花香型香精的变调剂及防挥发剂; 用作有机合成中间体、媒染剂、助染剂、香料及镀锌增光剂的原料等。
用亚苄基丙酮与4-羟基香豆素进行Michael缩合反应制得第一代抗凝血型杀鼠剂--杀鼠灵。

【制备方法】
以苯甲醛和丙酮为原料,进行克莱森反应,在碱存在下(氢氧化钠或碳酸钠),醛酮缩合,待反应完成后,加入稀盐酸中和,调整 pH=6~7,静置分层,分出上层黄色油层,为了尽量提高收率,下层用苯萃取,萃取液经回收苯后,与油层合并,然后用水洗涤,分出油层,用活性炭脱色,过滤,减压水蒸气蒸馏精制,冷却、结晶得亚苄基丙酮粗品。

【参考资料】
世昌 主编.化学物质辞典.西安:陕西科学技术出版社.1999.第300页.
安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.

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