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苄叉丙酮

苄叉丙酮属于芳香族有机物质,是目前在酸性镀锌工艺中应用最为广泛的优越的光亮添加剂,在氯化钾,铵电镀工艺中可以在很宽的电流密度,温度范围内得到光亮镀层,对镀层的内应力、防腐性均能起到良好的效果。

氯化物镀锌是20世纪80年代初发展起来的一种光亮镀锌工艺。氯化物镀锌液的电流效率高(95%以上),镀层的质量好,沉积速度快,镀液的分散能力和深镀能力好,能在铸铁或高碳钢上直接电镀。氯化物镀锌可分为氯化铵镀锌和无铵镀锌。由于氯化铵镀锌溶液对设备严重腐蚀,废水中重金属难处理,氨对鱼类有毒,现在已很少使用。氯化钾镀锌由于对设备的腐蚀小,镀液成分简单,稳定性高等优点而得到广泛应用,近年来对其添加剂不断开发,其温度范围大为扩大,电流密度范围宽,分散能力与深镀能力已与锌酸盐镀锌相当,故发展速度比较快。

【食用香料】
我国GB2760—1996规定暂时允许苄叉丙酮作为食用香料使用,用于调制香豌豆、可可、坚果、樱桃、水果等香型香精,亦用作花香型香精的变调剂及防挥发剂,因对皮肤有刺激作用,一般不用于化妆品。

【化学性质】
苄叉丙酮又称4-苯基-3-丁烯-2-酮、甲基肉桂基甲酮、苯亚甲基丙酮、亚苄基丙酮、甲基苯乙烯基甲酮。采用减压蒸馏制得者为无色至浅黄色有光泽的片状结晶。有香豌豆香气且有辣而带刺激性味。见光色变深。可燃。长时间受热易分解。天然存在于水解大豆蛋白中。有顺式及反式。相对分子质量146.19。相对密度1.0076(47.3℃)。凝固点39℃、熔点42℃。沸点261℃、211℃ (26.664×103Pa)、187.8℃(13.332×103Pa)、 161.3℃(5.333×103Pa)、143.8℃(2.666× 103Pa)、127.4℃(1.333×103Pa)、112.2℃ (0.666×103Pa)、81.7℃(0.133×103Pa)。折射率 1.5836(45.9℃)。微溶于水及石油醚,易溶于乙醇、苯、乙醚、氯仿和硫酸。苄叉丙酮与硫酸作用呈橙红色。在苛性钠存在下使苯甲醛与丙酮缩合制得。用作香料的防挥发剂。染色工业用作媒染剂、固着剂。用于有机合成、配制香豌豆型香精等。配制镀锌增光剂。对皮肤稍有刺激性。

【用途】
用于调制香豌豆、可可、坚果、樱桃、水果等香型香精,用于食品,是我国GB2760—1996规定暂时允许苄叉丙酮作为食用香料使用。因对皮肤有刺激作用,一般不用于化妆品; 亦用作花香型香精的变调剂及防挥发剂; 用作有机合成中间体、媒染剂、助染剂、香料及镀锌增光剂的原料等。 用苄叉丙酮与4-羟基香豆素进行Michael缩合反应制得第一代抗凝血型杀鼠剂--杀鼠灵。苄叉丙酮与平平加(一种非离子表面活性剂,是由高级脂肪醇与环氧乙烷的加成产物)组合,即成为氯化物镀锌添加剂,根据工艺要求添加使用就可得到理想的光亮镀层,如和宽温载体组合使用效果更佳。

【光亮剂】
光亮剂是能产生光亮与整平作用的有机化合物。一般含有芳香醛或芳香酮和某些杂环醛,即香豆素、香草醛、苄叉丙酮等,其分子结构中含有一个羰基的化合物。其中以苄叉丙酮效果最佳,国内市售的这类添加剂中大多是以苄叉丙酮作主光亮剂。

光亮剂一般分为两类,一类是一些不饱和的,含有烯基的有机羰基化合物,分子结构大多含有共轭双键或大π键。如国内应用较多的苄叉丙酮(苯亚甲基丙酮)在光亮酸性镀锡中用量为0.3g/L,其分子结构特点如下:
苄叉丙酮 分子结构

只要保持其中的羰基结构[苄叉丙酮 羰基结构]不变,取代各种不同取代基,便可产生许多种类具有产生光亮效果的化合物,这便是苄叉丙酮之所以多作为光亮剂的原因所在。第二类光亮剂,也称辅助光亮剂有增光作用。这是因为在镀液中与其他有机物一起在电极上吸附,使氢不易析出,有利于金属锡沉积为光亮的镀层,如甲醛、四氢呋喃等。

【制备方法】
以苯甲醛和丙酮为原料,进行克莱森反应,在碱存在下(氢氧化钠或碳酸钠),醛酮缩合,待反应完成后,加入稀盐酸中和,调整 pH=6~7,静置分层,分出上层黄色油层,为了尽量提高收率,下层用苯萃取,萃取液经回收苯后,与油层合并,然后用水洗涤,分出油层,用活性炭脱色,过滤,减压水蒸气蒸馏精制,冷却、结晶得苄叉丙酮粗品。

【参考资料】
世昌 主编.化学物质辞典.西安:陕西科学技术出版社.1999.第300页.
安家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.

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