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白藜芦醇

白藜芦醇是很多芳香致癌物的氧化代谢酶类的一种抑制剂,被评为是心、脑血管疾病及癌症的天然化学预防剂。经大量研究表明,该化合物还具有抗突变活性、保护由氧化脂蛋白诱导的细胞毒害作用、抑制肿瘤细胞的繁殖等功能。

白藜芦醇是1940年首次从毛叶藜芦Veratrum grandiflorum的根分离得到,目前至少已经在21个科、31个属的72种植物中发现,如葡萄科的葡萄属、蛇葡萄属,豆科的落花生属、决明属、槐属,蓼科的蓼属等。

白藜芦醇是一种具有防癌抗癌、抗血栓、降血脂、抗氧化、抗自由基、抗炎、抗骨质疏松及神经保护等广泛有益作用的多羟基二苯乙烯类天然产物,广泛存在于许多植物之中,它能激活Sirtuins蛋白去乙酰转移酶,延长细胞寿命,已证实白藜芦醇对癌症的各阶段均有抑制作用、对许多实体瘤显示出抗肿瘤作用、诱导凋亡作用及防化疗增敏作用,动物实验证实其毒副作用极低。

最新研究显示,一些白藜芦醇衍生物比天然白藜芦醇具有更优良的品质和更强的生理活性,该研究引起了世界科学界和舆论界的广泛关注,如紫檀茋(Pterostilbene)、氧化白藜芦醇(Oxyresveratrol)、白皮杉醇(Piceatannol)等。

鉴于白藜芦醇市场需求量的日益扩大,而白藜芦醇衍生物较之更具生理活性,将会有更强的市场竞争力,因此白藜芦醇及其衍生物的研究和开发具有重大的社会和经济效益。

【理化性质】
白藜芦醇是一种非黄酮类多酚化合物,被认为是一种植物抗毒素,在植物受到病原性进攻和环境恶化时产生的。它主要存在于葡萄、虎杖、花生、桑椹、松树、买麻藤、朝鲜槐等12科31个属的72种植物中。白藜芦醇分子式为C14H12O3,相对分子质量228.25,一般为灰白色或白色粉末,无味,完全溶解于乙醇,熔点:253~255℃。纯品为无色针状结晶,熔点:256~258℃,较难溶于水,易溶于有机溶剂,溶解性由优到劣的顺序大致为:丙酮>乙醇>甲醇>乙酸乙酯>乙醚>氯仿。在366nm的紫外光照射下产生紫色荧光,遇氨水等碱性溶液显红色,遇醋酸镁的甲醇溶液显粉红色,并能和三氯化铁-铁氰化钾起显色反应。在低温、避光条件下较为稳定,碱性环境中不稳定。

白藜芦醇 结构式 

白藜芦醇 结构式

【来源途经】
白藜芦醇是蒽醌萜类化合物,主要来源于蓼科植物虎杖Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc.的根茎提取物。虎杖:多年生灌木状草本,高达1米以上。根茎横卧地下,木质黄褐色,节明显。茎直立,圆柱形,表面无毛,散生着多数红色斑点,中空。单叶互生,阔卵形至近圆形,长7-12cm,宽5-9cm,先端短尖,基部圆形或楔形;叶柄长1-1.5cm托鞘膜质,褐色,早落。花期7-9月,果期9-10月,春秋均可采挖,切断,晒干。多生于山谷、溪旁或岸边。分布去国中部及南部,产于江苏、浙江、江西、福建、山东、河南、陕西、四川等地。
另外在桑葚、花生、葡萄等72种植物中,发现有白黎芦醇,其中尤以葡萄中含量高,特别是葡萄果皮和红葡萄酒中含量最多。据此,美国研究癌症的专家已经向人们提出防癌新建议:多吃葡萄;吃葡萄不吐葡萄皮。并且认为,通常的葡萄酒饮酒量一般已可达到白黎芦醇的有效量。
白黎芦醇在葡萄酒中的含量根据葡萄酒的酒种、葡萄品种、产地的不同,而存在着很大的差异,但就其总量而言,红葡萄酒>白葡萄酒>加强葡萄酒。
比较不同品种的葡萄酒,就白藜芦醇的含量而言,黑比诺>梅鹿辄>赤霞珠。黑比诺果皮较薄,对真菌病害敏感,因而诱导了白黎芦醇的合成。
不同地区的葡萄酒中,游离态白黎芦醇的含量差异很大,法国勃艮地和波尔多葡萄酒中的含量较高,而地中海地区(意大利、西班牙、葡萄牙)和新大陆(加州和南美)的葡萄酒中含量较低。
 
【稳定性】
白藜芦醇在紫外光照射下能产生荧光,pH>10时,稳定性较差,遇三氯化铁-铁氰化钾溶液呈蓝色,遇氨水等碱性溶液显红色。白藜芦醇对光不稳定,Microherb稳定性试验显示,高纯度白藜芦醇的乙醇溶液在避光条件下也仅能稳定数天,因此建议白藜芦醇含量分析时建议对照品溶液和样品溶液随配随用。

【白藜芦醇的作用】
白黎芦醇的抗氧化作用强于维生素E及维生素C,并能清除自由基,尤其是羟自由基。此外,白黎芦醇还可降低血中丙二醛水平,抑制脂质过氧化。
白藜芦醇是一种生物性很强的天然多酚类物质,是肿瘤的化学预防剂,也是对降低血小板聚集,预防和治疗动脉粥样硬化、心脑血管疾病的化学预防剂。上世纪90年代,国际上普遍发现白藜芦醇大量存在于红葡萄酒中。近年来美国农业部的研究结果表明,花生红衣与仁中含有相当多的白藜芦醇,是葡萄中含量的908倍。白藜芦醇的实验研究已经证实具有对心血管疾病和癌症的有益作用。美国人艾尔·敏德尔编辑《抗衰老圣典》一书时,将白藜芦醇列为“100种最热门有效的抗衰老物质”之一。

【白藜芦醇功效】
白藜芦醇是植物多酚目前发现主要存在于虎杖和葡萄中,著名的葡萄酒中就含有白藜芦醇,大家都知道葡萄酒有延年益寿的作用,还有预防心脑血管疾病,抑制三高的作用等等很多的作用,所以自然白藜芦醇就是红酒中的重要活性成分,主要是因为白藜芦醇是一种植物为防治病虫害自己产生的一种植物抗毒素,是多酚类化合物具有很强的抗氧化性,还有就是本身的生物学特性,所以造就了白藜芦醇的功效很多很多。
1.抗菌作用
研究表明,葡萄受到葡萄霜霉菌侵染后,离坏死果实较近且没有受到侵染的部位,白藜芦醇的含量很高,能有效地抑制坏死区的扩展。
2.抗癌、抗诱变作用
1997年1月,美国芝加哥伊利诺斯大学药学院的John Pezzuto教授领导的研究小组在著名的美国《科学》杂志上,发表了题为《葡萄的天然产物白藜芦醇的抗癌活性》的论文,引起医学科学界的轰动。论文证明白藜芦醇能有效抑制与癌症各过程相关的细胞活动,也就是说,在癌症发生的起始、增进和扩展三个主要阶段,白藜芦醇都有防癌活性,并对癌症发生的三个阶段全部抑制。
3.预防血栓病
白藜芦醇带有的葡萄糖配糖体称作云杉新甙,是中药“虎杖根”的主要成份,云杉新甙在肠道内分离后成为白藜芦醇。红葡萄酒中白藜芦醇含量平均为1mg/L,白葡萄酒中则约为0.2mg/L。据报告,将红葡萄酒稀释1000倍,测试白藜芦醇的抗血小板凝集能力,结果表明1.2mg/L的白藜芦醇可使血小板凝集的抑制率达到80%。血小板在体内凝集后会造成血栓病,如能抑制这种凝集,就可预防血栓病。

【制备方法】
(1)天然植物提取法 以葡萄、虎杖、花生为原料,从中提取、分离出Res粗品,再进行纯化。粗提技术主要有有机溶剂萃取法、碱提取法和酶提取法,微波辅助提取法、CO2超临界萃取、超声波辅助提取等新型方法也有应用。纯化的目的主要是对提取Res粗品中的白藜芦醇顺、反异构体及白藜芦醇苷进行分离,以获得反式白藜芦醇。常用的纯化方法有层析法、硅胶柱色谱法、薄层色谱法、高效液相色谱法等。
(2)合成法制得白藜芦醇 由于Res在植物中的含量很低,且提取成本高,所以利用化学、生物、基因工程等方法制得Res已成为其开发过程中不可或缺的手段。Perkin反应,Hech反应,Witting-Hormer反应是较成熟的合成Res的化学方法,得率分别为55.2%,70%,35.7%。利用基因工程技术控制或改良Res的生物合成途径来获得高产植物株系;利用诱变途径选育高产细胞株等方法可将Res产率提高1.5~3.0倍。
(3)白藜芦醇的检测方法 常用的检测Res的方法有高效液相色谱法、气-质联用法、毛细管电泳法、薄层荧光扫描法、紫外分光光度法。高效液相色谱法检测结果准确、精度高,但步骤繁琐、耗时长、成本高。气-质联用法检测耗时少、样品用量少、待测组分损失少,但如果不衍生化而直接进样,色谱峰拖尾严重,且处理后的样品容易带水。薄层荧光扫描法的检测灵敏度较低,适用范围较窄。紫外分光法操作简单、成本低,但检测误差较大。检测时,应据各组分的理化性质,采取相应纯化、浓缩措施,减少干扰物质的影响,进而提高检测效果。

 

【鉴别方法】

白黎芦醇具有一些特征颜色反应,可以定性检测白黎芦醇。将适量白黎芦醇的甲醇溶液加入到不同试剂或者进行光照实验,其颜色反应如下:

作用条件

 

特征颜色

可见光

 

淡黄色

紫外光

 

紫色荧光

氨+可见光

 

黄色

氨+紫外光

 

亮蓝

作用条件

 

特征颜色

FeCl3

 

暗绿色

K3Fe(CN)6

 

血红色

磷钼酸

 

深蓝色

对硝基苯胺重氮盐

 

棕黄色

 

【应用】
白藜芦醇对动植物油脂均有显著的抗氧化活性。在白藜芦醇浓度为120, 240,360mg/kg的3种油样中,240mg/kg的油样表现出最强的抗氧化活性,在对猪油的抗氧化试验中,白藜芦醇的抗氧化效果强于同浓度的茶多酚。
近年来以白藜芦醇为活性成分的保健食品层出不穷:美国的Paradise her Resveratml及加拿大的Natrol resveratrol均为含白藜芦醇的保健品;日本将白藜芦醇作为食品添加剂添加到各种酒中,配制出对心血管疾病有良好预防作用的低醇、高白藜芦醇的新型保健佐餐酒;我国已将白藜芦醇的植物提取物制成降脂、美容和减肥的天然保健食品。

【发展趋势】
白藜芦醇具有丰富的自然资源和优良的生理活性,随着对白藜芦醇提取、纯化技术研究的不断深入,国内外许多企业都在生产白藜芦醇或开发含有白藜芦醇的食品、天然药物、化妆品等制品,但是高纯度、低价格的白藜芦醇产品还不多见。因此在今后的研究中,不断寻找富含白藜芦醇的植物、加快有效成分分离纯化技术的研究、增加其临床应用、注重实用产品的研制与开发具有重要意义。


【参考资料】
唐春红 主编.天然防腐剂与抗氧化剂.北京:中国轻工业出版社.2010
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB7325012.htm
http://baike.baidu.com/view/140809.htm

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白藜芦醇2014/1/9 21:15:01
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