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对甲酚

对甲酚又称4-甲基苯酚、对甲苯酚,是杀菌剂甲基立枯磷,杀虫剂氟氰戊菊酯、醚菊酯的中间体,也是抗氧化添加剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和对羟基苯甲醛的中间体。

【化学性质】无色结晶块状物。相对密度1.034,熔点32~34℃,沸点202℃,闪点86.1℃(闭杯)。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿和碱溶液。天然对甲酚存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。

 对甲酚 结构式

对甲酚 结构式

【用途】
对甲酚可用于涂料的生产,我国GB9685—2008中规定,涂料中按生产需要适量使用。
对甲酚也可以用于制造防老剂264(2,6-二叔丁基对甲酚)和橡胶防老剂的原料。在塑料工业中可制造酚醛树脂和增塑剂。在医药上用作消毒剂。此外,还可作染料和农药的原料。

【毒性及卫生性】
本品对皮肤、黏膜有强烈刺激和腐蚀作用。大鼠经口LD50=207mg/kg。

【生产方法】
对甲酚的制备方法有以下几种:

(1)甲苯磺化碱熔法
以甲苯为原料,以硫酸为磺化剂,在110~130℃进行磺化反应,生成中间体甲苯磺酸,经中和后在340~365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应,得甲酚钠,经酸化后得粗甲酚,再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚,得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法,此法工艺较成熟,但需消耗大量的酸、碱,设备腐蚀问题大,目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95~100℃,搅拌下加入草酸反应2~3h,然后在常温下冷却约16h,真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解,上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后,再在真空度0.094 MPa切取93~104℃馏分即得纯度为95%对甲苯酚。
(2)对甲苯胺重氮水解法
对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐,在0~5℃用亚硝酸钠进行重氮化,然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解,用蒸汽将油状物分出,将油层分出加到1%氢氧化钠中,再加脱色过滤,加入浓硫酸至pH=1,然后将水层分出,加入锌粉和硫酸,再用碳酸钠中和至中性,分出油状物,水洗,然后减压蒸馏得成品。

1.间、对甲酚的混合物提取间甲酚后的母液,可用草酸加成法进行再结晶。2.甲苯和硫酸进行磺化、中和,生成的对甲苯磺酸钠再经碱熔、酸化、精馏得对甲酚成品。为了得到纯度较高的对甲酚有两种工艺:(1)精馏后所得对甲酚再经结晶分离;(2)磺化后所得对甲苯磺酸先进行冷却、结晶、过滤,再进行中和、碱熔、酸化、精馏而得成品。南京金燕化工总公司开发的磺化碱熔法技术成熟,可生产高纯度对甲酚,改变工艺条件,利用该装置也可生产间甲酚、邻甲酚、苯酚、萘酚等。

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg)
对-甲酚 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

【网络知识参考阅读】

对甲酚主要应用于医药、农药、香料、化纤、塑料、橡胶、石油制品、液晶材料、绝缘材料,感光材料和染料行业等领城。以高纯度对甲酚为原料制成的抗氧剂、增塑剂、抗紫外线吸收剂,具有优良的相容性,赋予高分子材料、有机化学产品良好的耐磨性、耐候性、耐氧化、耐辐射、耐冲击及电性能,极大的提高了有机合成材料的品质。
对甲酚是精细化工工业的重要基础原料,具有广泛延伸、繁衍下游产品的特点,目前国外用对甲酚延伸的下游产品达140余种,已形成一条高技术、高附加值的产品链。
对甲酚对环境危害比较大。是检测水污染的一个重要指标。

对位-甲基苯酚简称为对甲酚,这种物质在通常状况下是液态,有来苏儿气味,有腐蚀性,有毒,可以消毒杀菌,与空气接触后,酚羟基容易被氧化成醌式结构而显浅红色。对甲溶于水先浑浊后澄清,但是溶解度不大,一般是邻位、对位、间位甲苯酚的混合物,由于三者的熔沸点相差不多,很难分离出来,具体数据查化学手册,化学性质主要有酚羟基的性质,类似苯酚性质,可以在苯环上取代,如与浓溴水取代,浓硝酸硫酸的硝化反应。对甲酚能与浓硫酸发生磺化反应,在镍或铂做催化剂时,对甲酚与氢气加热发生在苯环上的加成反应等。

 

【参考资料】
http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB5453502.htm
陈宇 主编.食品包装材料用添加剂使用手册.北京:中国轻工业出版社.2010.第199-200页.
http://baike.baidu.com/view/1280685.htm

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对甲酚2014/1/18 18:41:57
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