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戴斯马丁氧化剂

近年来,有机高价碘化合物作为一种容易制备、性能温和、选择性高而且环境友好的有机合成新试剂被广泛地应用于现代有机合成化中。Dess-Martin高价碘化合物(DMP)是其中研究最多、应用最广的试剂之一。 戴斯马丁氧化剂〔也称Dess-Martin高碘试剂〕是一种常用的、温和的、选择性好的氧化试剂。经常用于将伯醇氧化成醛、仲醇氧化成酮。其优点是反应条件温和、速度适中、用量少、后处理简单。其制备方法可以由价格便宜的邻碘苯甲酸用溴酸钾在适当浓度的硫酸溶液中氧化成环得到化合物,该化合物再经过醋酐的处理得Dess-Martin periodinane试剂。

【试剂概况】
中文名称: 戴斯马丁氧化剂
英文名称: Dess-Martin periodinane
CAS号: 87413-09-0
分子式:C13H13IO8
分子量:424.14
熔点:130-133℃
沸点:40
密度:1.369 g/mL at 25 °C
储存条件:0-6℃
敏感性:Light Sensitive
结构式

 戴斯马丁氧化剂 结构式

【试剂制备】
 第一步:
      在2L干净的烧瓶中加入0.73M的硫酸730毫升,边搅拌边小心加入邻碘苯甲酸〔CAS: 88-67-5〕85.2克;在保持剧烈搅拌和温度低于55℃的情况下,小心加入溴酸钾76克。加完后,让其升至65℃搅拌3.6 小时。冷却至0℃,过滤,并用1000毫升去离子水洗涤,然后用50mL×2的乙醇洗涤,干燥得到89克化合物1 (93%)。
注意事项:小心处理,防止爆炸。据文献建议,用乙醇洗涤能抑制爆炸,尽可能地把溴酸盐和其他杂质洗干净,以降低可能爆炸的危险。
第二步:
      在1L的圆底烧瓶中加入醋酐400毫升和含一个结晶水的对甲苯磺酸0.5克。再将100克化合物2在搅拌状态下小心加入其中。插好干燥管,升温至80℃并搅拌2小时。冷却至0℃,过滤,用无水乙醚洗涤50mL×5次,得到白色晶型固体,即Dess-Martin 高碘试剂138 g (91%)。
注意事项:
过滤洗涤时要快,最好有惰性气体保护。Dess-Martin高碘试剂在潮湿的空气中放置会被水解。

【试剂应用及机理】
戴斯-马丁氧化反应(Dess-Martin Oxidation)是现代有机合成中常用的氧化反应。
氧化是通过一个叫做戴斯-马丁过碘烷(periodinane)的高价碘化合物作为氧化剂在室温下完成的。
反应完成后碘由五价变成三价。
该反应后处理很简单,只需要用碳酸氢钠溶液洗去副产物即可。

 戴斯-马丁氧化反应 图一

戴斯-马丁氧化反应 图二
 

戴斯马丁氧化剂 相关反应图一
 

戴斯马丁氧化剂 相关反应图二
 
【化学选择性】


 戴斯马丁氧化剂 化学选择性

【保存】装在棕色的瓶子中,密封并保存于冰箱中。

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戴斯马丁氧化剂2011/9/25 17:15:14
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